코지산
Kojic acid | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 5-히드록시-2-(히드록시메틸)-4H-피란-4-1 | |
| 기타 이름 코지산, 5-히드록시-2-(히드록시메틸)-4-피론, 2-히드록시메틸-5-히드록시메틸-피론 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 120895 | |
| 체비 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| 드러그뱅크 | |
| ECHA InfoCard | 100.007.203  |
| EC 번호 |
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| 3620 | |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C6H6O4 | |
| 어금질량 | 142.11 g/192 |
| 외관 | 백색의 |
| 녹는점 | 152 ~ 155 °C(306 ~ 311 °F, 425 ~ 428 K) |
| 살짝 | |
| 산도(pKa) | 9.40[1] |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
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| 경고 | |
| H351 | |
| P201, P280, P308+P313 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
| NVERIFI (?란? | |
| Infobox 참조 자료 | |
코지산은 여러 종의 곰팡이, 특히 아스페르길루스 오라이에가 생산한 킬레이트화제로, 일본식 통칭 코지(koji)를 가지고 있다.[2][3][4] 코지산은 쌀의 발효 과정에서 생기는 부산물로, 일본 막걸리인 사케의 제조에 사용된다.[2] 식물과 동물조직의 색소 형성에 대한 가벼운 억제제로, 식품이나 화장품 등에 사용되어 물질의 색을 보존하거나 변화시킨다.[5] 그것은 철 이온으로 밝은 빨간색 콤플렉스를 형성한다.[6]
생합성
13C-레이블링 연구는 코지산으로 가는 최소한 두 가지 경로를 밝혀냈다. 통상적인 경로에서 탈수효소 효소는 포도당을 코지산으로 변환시킨다. 펜토스는 또한 디히드록시아세톤이 중간으로 호출되는 실행 가능한 전구체다.[2]
적용들
코지산은 산화성 갈색을 예방하기 위해 잘린 과일, 분홍색과 붉은색을 보존하기 위해 해산물, 피부를 밝게 하기 위해 화장품 등에 사용될 수 있다. 후자의 예로 멜라스마처럼 피부병을 치료하는데 쓰인다.[7] 코지산은 또한 항균성과 항균성을 가지고 있다.[citation needed] 퀘르세틴이 함유된 코지산의 코크리스탈은 퀘르세틴 자체와 비교했을 때 인간 자궁경부암세포(Hela)와 인간 대장암세포(Caco-2)에 비해 세포독성 활성도가 2배 더 높은 것으로 나타났다.[8]
기타 효과
코지산은 중국 햄스터 난소세포를 이온화 방사선에 의한 손상으로부터 보호하는 것으로 밝혀졌다. 3 Gy 감마선의 치사량에 전신 피폭 후 코지산으로 전처리된 개들은 3 Gy 조사 전용 그룹의 개들에 비해 51일 생존율이 66.7%로 모두 방사선 조사 후 16일 이내에 사망했다.[9]
참조
- ^ 비에럼, J, 외 안정 상수, 화학 협회, 1958년 런던
- ^ a b c Bentley, R. (2006). "From miso, sake and shoyu to cosmetics: a century of science for kojic acid". Nat. Prod. Rep. 23 (6): 1046–1062. doi:10.1039/b603758p. PMID 17119644.
- ^ Yabuta T (1924). "The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates". Journal of the Chemical Society. 125: 575–587. doi:10.1039/ct9242500575.
- ^ Parvez, Shoukat; Kang, Moonkyu; Chung, Hwan-Suck; Cho, Chongwoon; Hong, Moo-Chang; Shin, Min-Kyu; Bae, Hyunsu (2006). "Survey and mechanism of skin depigmenting and lightening agents". Phytotherapy Research. 20 (11): 921–34. doi:10.1002/ptr.1954. PMID 16841367. S2CID 22156361.
- ^ Kojic acid 및 효소 갈변 2008-03-04 Wayback Machine에 보관
- ^ Nurchi, Valeria M.; Lachowicz, Joanna I.; Crisponi, Guido; Murgia, Sergio; Arca, Massimiliano; Pintus, Anna; Gans, Peter; Niclos-Gutierrez, Juan; Domínguez-Martín, Alicia; Castineiras, Alfonso; Remelli, Maurizio (2011-05-27). "Kojic acid derivatives as powerful chelators for iron(III) and aluminium(III)". Dalton Transactions. 40 (22): 5984–5998. doi:10.1039/C1DT00005E. ISSN 1477-9234. PMID 21552634.
- ^ Melasma Archived 2009-12-23, 미국 피부과 아카데미 웨이백 머신에 보관
- ^ 베베르카, M, 두바지, T, 갈로비치, J, 호릭, V, 베베르코바, E, 다니엘로바, M, & 시몬, P. (2015년) 케르세틴의 코크리스탈: 생물학적 활동의 합성, 특성화 및 선별. 모나체프테 퓌르 화학 월별,146(1), 99-109 도이:10.1007/s00706-014-1314-6
- ^ Wang, Kai; Li, Peng-Fei; Han, Chun-Guang; Du, Li; Liu, Chao; Hu, Ming; Lian, Shi-Jie; Liu, Yong-Xue (2014). "Protective Effects of Kojic Acid on the Periphery Blood and Survival of Beagle Dogs after Exposure to a Lethal Dose of Gamma Radiation". Radiation Research. 182 (6): 666–673. Bibcode:2014RadR..182..666W. doi:10.1667/RR13823.1. PMID 25409121. S2CID 19066551.
외부 링크
- 안전 MSDS 데이터
- Mohajer, Fatemeh; Mohammadi Ziarani, Ghodsi (2021). "An Overview of Quantitative and Qualitative Approaches on the Synthesis of Heterocyclic Kojic Acid Scaffolds through the Multi-Component Reactions". Heterocycles. Japan Institute of Heterocyclic Chemistry. 102 (2): 211. doi:10.3987/REV-20-936.