카테콜
Catechol
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| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 벤젠-1,2-디올[1] | |||
| 기타 이름 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 471401 | |||
| 체비 | |||
| 첸블 | |||
| 켐스파이더 | |||
| 드러그뱅크 | |||
| ECHA 정보 카드 | 100.004.025 | ||
| EC 번호 |
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| 2936 | |||
| 케그 | |||
PubChem CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| C6H6O2 | |||
| 몰 질량 | 110.112g/표준−1 | ||
| 외모 | 흰색에서 갈색의 깃털 같은 결정 | ||
| 냄새 | 희미한 페놀 냄새 | ||
| 밀도 | 1.344 g/cm3, 솔리드 | ||
| 녹는점 | 105 °C (221 °F, 378 K) | ||
| 비등점 | 245.5 °C (473.9 °F, 518.6 K) (하위 시간) | ||
| 430 g/L | |||
| 용해성 | 피리딘에 매우 용해되는 클로로포름, 벤젠, CCl4, 에테르, 아세트산에틸에 용해되는 | ||
| 로그 P | 0.88 | ||
| 증기압 | 20Pa(20°C) | ||
| 산도(pKa) | 9.45, 12.8 | ||
자화율(δ) | - 6.876×10cm−53/세로 | ||
굴절률(nD) | 1.604 | ||
| 2.62±0.03 D [2] | |||
| 구조. | |||
| 단사정형의 | |||
| 열화학 | |||
표준 엔탈피/ 형성 (δHf⦵298) | -354.1kJ/mol−1 | ||
융해 엔탈피 (δHf⦵fus) | 22.8kJ/mol−1(융점시) | ||
| 위험 요소 | |||
| GHS 라벨링: | |||
   | |||
| 위험. | |||
| H301, , , , , , , | |||
| P261, , , , , , , , , | |||
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | 127 °C (261 °F, 400 K) | ||
| 510 °C (950 °F, 783 K) | |||
| 폭발 한계 | 1.4%-?[3] | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간선량) | 300 mg/kg (쥐, 경구) | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | 없음[3] | ||
REL(권장) | TWA 5ppm (20mg/m3) [피부][3] | ||
IDLH(즉시 위험) | N.D.[3] | ||
| 안전 데이터 시트(SDS) | 시그마알드리히 | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 벤젠디올 | 레조르시놀 하이드로퀴논 | ||
관련 화합물 | 1,2-벤조퀴논 | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
카테콜(/kktttl/ 또는 /kkttkkɒl/)은 파이로카테콜 또는 1,2-디히드록시벤젠이라고도 하며 분자식이64 CH(OH)2인 독성 유기 화합물이다.그것은 3개의 이성질체 벤젠디올의 오르토 이성질체이다.이 무채색 화합물은 자연적으로 미량에서 발생한다.그것은 식물 추출물 카테킨의 파괴 증류에 의해 처음 발견되었다.현재 약 20,000톤의 카테콜이 주로 살충제, 향료, 향료의 선구자로서 상품 유기 화학 물질로 합성 생산되고 있다.
카테콜은 물에 매우 빨리 녹는 깃털처럼 하얀 결정체로 발생한다.
분리 및 합성
카테콜은 1839년 에드거 휴고 에밀 레치 (1809–1884)에 의해 [4]미모사 카테추의 끓이거나 농축된 주스인 카테추의 잔존물인 고체 타닉 조제 카테킨에서 증류하여 처음 분리되었습니다.카테킨을 분해점 이상으로 가열하면, 리치가 최초로 Brenz-Katechaure(소성 카테추산)라고 이름 붙인 물질은 백색 증산으로 승화했다.이것은 카테킨에 함유된 플라바놀의 열분해 생성물이었다.1841년, Wakenroder와 Zwenger는 독립적으로 카테콜을 재발견했습니다; 그들의 발견에 대한 보고에서, Philosical Magazine은 [5]pyrocatekin이라는 이름을 만들었습니다.1852년까지, Erdmann은 카테콜이 두 개의 산소 원자가 첨가된 벤젠이라는 것을 깨달았다; 1867년, August Kekulé는 카테콜이 벤젠의 디올이라는 것을 깨달았고, 그래서 1868년까지 카테콜은 파이로카테콜로 [6]등록되었다.1879년, 화학 협회 저널은 카테콜을 "카테콜"이라고 부르도록 권고했고, 다음 해에 그렇게 [7]등록되었다.
카테콜은 키노와 너도밤나무 타르에서 자연적으로 자유로운 형태로 발생하는 것으로 나타났다.그것의 [8]술폰산은 말과 사람의 소변에서 검출되었다.
카테콜은 [9]과산화수소를 이용한 페놀의 수산화에 의해 산업적으로 생산된다.
- CHOH65 + HO22 → CH64(OH)2 + HO2
살리실알데히드를 염기 및 [10]과산화수소와 반응시키고 2-치환 페놀, 특히 2-클로로페놀을 알칼리 금속 수산화물을 포함한 뜨거운 수용액과 가수분해함으로써 생성될 수 있다.메틸에테르 유도체인 과이아콜은 요오드산([10]HI)에 의해 촉진되는 CH-O3 결합의 가수분해를 통해 카테콜로 전환된다.
반응
유기화학
다른 이관능성 벤젠 유도체와 마찬가지로 카테콜은 쉽게 응축되어 복소환 화합물을 형성한다.디클로로 전자 친필로 처리하면 고리형 에스테르를 형성한다.예를 들어 삼염화인 또는 옥시염화인 사용 시 고리형 클로로포스폰산염 또는 클로로포스폰산염이 생성되고, 염화술푸릴이 황산염을 생성하며, 포스겐(COCl)2이 [11]탄산염을 생성한다.
- CH64(OH)2 + XCl2 → CH64(OX2) + 2 HCl
- 여기서 X = PCl 또는 POCl; SO2; CO.
금속 이온 포함
카테콜의 기본 용액은 철(II)과 반응하여 붉은색을 나타낸다[Fe642(33−CHO)].염화철은 수용액으로 녹색을 띠는 반면, 알칼리성 용액은 [12]공기에 노출되면 빠르게 녹색으로, 마지막으로 검은색으로 변한다.철 함유 디옥시게나아제 효소는 카테콜의 분열을 촉매한다.
레독스 화학
카테콜은 세미퀴논 라디칼로 변환된다.pH = 7에서 이 변환은 100mV에서 발생합니다.
- CH64(OH)2 → CH64(O)(OH) + 1/22 H
세미퀴논 라디칼에서 카테콜라디온으로의 레독스의 경우 pH가 7에서 13.5까지 다양하므로 전위는 530에서 43mV 사이이다.
- CH64(OH)2 → CHO6422- + H+
카테콜은 1,2-벤조퀴논의 가역적 2-벤조퀴논 감소에 의해 생성된다(E0 = +795mV 대 SH; Em (pH 7에서) = +380mV 대 SH).[13]
레독스 계열 카테콜라트 디아니온, 모노 음이온성 세미퀴노네이트 및 벤조퀴논은 총칭하여 다이옥솔렌이라고 불린다.다이옥솔렌은 금속 [14]이온의 배위자 역할을 할 수 있다.
자연발생
소량의 카테콜은 폴리페놀 산화효소(카테콜라아제 또는 카테콜 산화효소라고도 함)와 함께 과일과 야채에서 자연적으로 발생합니다.효소를 기질과 혼합하고 산소에 노출되면(감자나 사과를 잘라내고 생략할 때처럼), 무색의 카테콜은 벤조퀴논의 유도체인 적갈색 멜라노이드 색소로 산화됩니다.이 효소는 레몬즙에 포함된 구연산 등의 산을 첨가함으로써 비활성화된다.산소를 배제하는 것도 갈변반응을 막는다.하지만, 효소의 활성은 더 낮은 [clarification needed]온도에서 증가한다.벤조퀴논은 손상된 과일이나 다른 식물의 부패를 늦추는 성질인 항균성 물질로 알려져 있다.
카테콜 유도체
카테콜 부분은 또한 자연계에서 널리 발견된다.
카테콜 골격은 옻나무와 같은 식물에서 발견되는 피부를 자극하는 독인 우루시올과 그것들을 모방한 약물인 카테콜아민, 호르몬/뉴로 전달 물질, 그리고 차에서 발견되는 카테킨과 같은 다양한 천연 제품에서 발생합니다.많은 파이로카테킨 유도체가 치료 용도로 제안되어 왔다. 4-tert-Butylcatechol은 일반적으로 사용되는 항산화 및 중합 억제제이다.
절지동물 큐티클은 단백질과 카테콜 부분으로 연결된 키틴으로 구성되어 있다.큐티클은 가교(태닝 및 경화)[15]에 의해 강화될 수 있으며, 특히 곤충에서 강화될 수 있으며, 물론 생물화석화에 의해 강화될 수 있다.
DHSA와 같은 카테콜은 [16]결핵균과 같은 세균에 의한 콜레스테롤의 대사에 의해 생산된다.
도파민은 아미노산 티로신에서 파생된 카테콜이다.카테콜 치환기의 킬레이트 특성은 홍합이 광물 [17]표면에 부착되는 특성에 대한 분자 기반이다.
사용하다
합성 카테콜의 약 50%는 살충제 생산에 소비되며, 나머지는 향수나 [9]의약품과 같은 미세 화학물질의 선구자로 사용된다.그것은 유기 [18]합성에 있어서 일반적인 구성 요소이다.카테콜을 시작으로 여러 가지 산업적으로 중요한 맛과 향기가 준비됩니다.과이아콜은 카테콜의 메틸화에 의해 제조되며 연간 약 1000만 kg(1990년)의 규모로 바닐린으로 변환된다.카테콜의 모노에틸에테르인 구에톨은 초콜릿 과자의 성분인 에틸바닐린으로 변환된다.사향나무 기름 대체제로 널리 사용되는 3-트랜스-이소캄필시클로헥산올은 카테콜에서 과이아콜과 장뇌를 통해 제조된다.카테콜의 메틸렌 다이어터로부터 플라워 향인 피페로날(Piperonal)을 제조하고, 이어서 글리옥살과 탈탄산화로 [19]응축한다.
카테콜은 흑백 사진 현상제로 사용되지만, 일부 특수 용도를 제외하고는 대부분 역사적으로 사용되고 있습니다.이스트만 코닥의 HC-110 개발자에 잠깐 사용됐다는 소문과 테테날사의 네오핀블라우 [20]개발자의 부품이라는 소문도 있다.독일 모어슈 포토케미사의 피놀의 핵심 성분이다.현대의 카테콜 개발은 유명한 사진작가 샌디 킹에 의해 개척되었다.그의 "파이로캣" 제형은 현대 흑백 영화 [21]사진작가들 사이에서 인기가 있다.King의 작업은 이후 Hypercat 및 Obsidian Acqua 개발자 등의 [20]Jay De Fehr과 같은 다른 사람들에 의해 21세기 개발에 영감을 주었습니다.
명명법
카테콜의 공식 "우선 IUPAC 이름" (PIN)은 벤젠-1,2-디올이다.[22]1993년 '[23]유기화학명칭권장'에 따르면 파이로카테콜은 IUPAC로 유지된다.[24]
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
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- ^ Hugo Reinch(1839) "Einige Bemerkungen über Katchu"(카테추에 대한 일부 관측), Repactorium für die Pharmacie, 68:49-58.Reinch는 56페이지의 카테콜 준비에 대해 설명한다: "Bekanntlich wird die Katechusaeure der Destillation zerstört, wahrend sich ein geringer Theil davon als crystallinischer Anflug sublimitt, welcherer nocher noch noch nich naht unutters. Diese Söure is vielleicht dieselbe, welche ich der zerstörenden Destillation des Katechus erhalten; (잘 알려진 바와 같이 카테추산은 증류에 의해 파괴되는 반면, 그 일부분은 아직 자세히 조사되지 않았다.이 산은 아마 카테츄를 분해 증류하여 얻은 것과 같은 산일 것입니다.58페이지에서, Resech는 새로운 화합물을 "Die Eigenschaften dieser Söure Söure saure saure saure sod bestimt, dass man sie füglich als eigente eigümliche Séure betrachten and saure mit dem Namen Brenz-Katechaute-Katechaurelelegen kann"이라고 명명했다. (이 확실한 산성의 성질은 이 산성의 성질이다.)cid")
- ^ 참조:
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- Constantin Zwenger (1841) "에버 카테킨", Annalen der Chemie und Pharmacie, 37: 320-336.
- (애논) (1841) "카테킨(카테킨산)과 파이로카테킨(피로카테킨산)에 대하여", 철학잡지, 19:194-195.
- ^ 참조:
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- August Kekulé(1867) "Uber die Sulfosauren des Phenols"(페놀의 술폰산염에 대하여) Zeitschrift für Chemie, 새로운 시리즈, 3:641-646; 페이지 643 참조.
- 윌리엄 코티스와 함께 옮긴 조셉 알프레드 나케와 근대 이론에 기초한 화학 원리 에디트 토마스 스티븐슨 (영국 런던:헨리 렌쇼, 1868), 페이지 657.페이지 720을 참조하십시오.
- ^ 참조:
- 1879년, 화학 학회지의 출판 위원회는 추상가들에게 "올로 끝나는 이름, 예를 들어 퀴놀, 카테콜로 끝나는 모든 알코올, 즉 탄화수소의 수산화 유도물을 구별하라"는 지시를 내렸다. "참조: 알프레드 H.앨런(1879년 6월 20일) "유기물체의 명명", 영국 기계공학과 과학의 세계, 29(743) : 369.
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