키녹살린
Quinoxaline | |||
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 키녹살린[1] | |||
| 기타 이름 벤조[b]피라진, 벤조피라진, 벤조파라디아진, 1,4-벤조디아진, 페노피아진, 펜피아진, 퀴나진, 치녹살린 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.862  | ||
| EC 번호 |
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| 케그 | |||
펍켐 CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C8H6N2 | |||
| 어금질량 | 130.150 g·190−1 | ||
| 녹는점 | 29-32°C | ||
| 비등점 | 220 ~ 223 °C(428 ~ 433 °F, 493 ~ 496 K) | ||
| 산도(pKa) | 0.60[2] | ||
| 위험 | |||
| GHS 라벨 표시: | |||
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| 경고 | |||
| H315, H319, H335 | |||
| P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
유기화학에서 벤조피라진이라고도 불리는 키녹살린은 벤젠 링과 피라진 링으로 구성된 링 콤플렉스가 함유된 헤테로사이클릭 화합물이다. 그것은 퀴나졸린, 프탈라진, 그리고 시놀린을 포함한 다른 납시리딘들과 이소메르적이다.[3] 상온 바로 위에서 녹는 무색 기름이다. 퀴녹살린 자체는 주로 학문적 관심사지만, 키녹살린 유도체는 염료, 의약품, 올라킨독스, 카르바독스, 에치노마이신, 레보마이신, 액티노레틴 등의 항생제로 쓰인다.
합성
그것들은 직교-다이아민을 1,2-디케톤으로 응축함으로써 형성될 수 있다. 그룹의 모체 물질인 퀴녹살린은 글리옥살이 1,2-다이아미노벤젠으로 응축될 때 생긴다.[4] 대체 유도체는 디케톤 대신 α-케톤산, α-클로르케톤, α-알데히드 알코올, α-케톤 알코올을 사용할 때 발생한다.[3] 키녹살린과 그 유사점은 또한 1.5-디플루오로-2,4-디니트로벤젠(DFDNB)을 대체하는 아미노산 감소에 의해 형성될 수 있다.[5]
사용하다
퀴녹살린 화합물의 반도덕적 특성이 관심의 대상이 되어 왔다.[6] 최근에는 키녹살린과 그 아날로그가 촉매의 리간드로 조사되고 있다.[7]
한 연구는 1,2-다이아미노벤젠과 벤질 반응에서 2-iodoxybenzoic acid(IBX)를 촉매로 사용했다.[8]
피라진아마이드와 모리나미드는 키녹살린으로 만들어진다. 아밀로라이드를 만드는 데도 쓰인다.
참조
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 212. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Brown, H.C.; et al. (1955). Baude, E.A.; Nachod, F.C. (eds.). Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press.
- ^ a b 앞의 문장 중 하나 이상이 현재 공개 영역에 있는 출판물의 텍스트를 포함한다.
- ^ 2,3-피라진디카르복실산" 르우벤 G. 존스와 키스 C. 맥러플린 조직. 신스. 1950, 30, 86. doi:10.15227/orgsynx.030.0086. 이 논문은 키녹살린의 조제를 매개체로 기술하고 있다.
- ^ Xiang-Hong Wu; Gang Liu; et al. (2004). "Solution-phase reductive cyclization of 2-quinoxalinol analogs: Systematic study of parallel synthesis". Mol. Divers. 8 (2): 165–174. doi:10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60. PMID 15209169. S2CID 28252647.
- ^ Jean Renault; Michel Baron; Patrick Mailliet; et al. (1981). "Heterocyclic quinones.2.Quinoxaline-5,6-(and 5-8)-diones-Potential antitumoral agents". Eur. J. Med. Chem. 16 (6): 545–550.
- ^ Xianghong Wu; Anne E. V. Gorden (2007). "Regioselective Synthesis of Asymmetrically Substituted 2-Quinoxalinol Salen Ligands". J. Org. Chem. 72 (23): 8691–8699. doi:10.1021/jo701395w. PMID 17939720.
- ^ Heravi, Majid M. (2006). "Facile synthesis of quinoxaline derivatives using o-iodoxybenzoic acid (IBX) at room temperature". Arkivoc. 2006 (16): 16–22. doi:10.3998/ark.5550190.0007.g02.
