이소인돌
Isoindole | |
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| 이름 | |
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| 선호 IUPAC 이름 2H-아이소인돌[1] | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
펍켐 CID | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C8H7N | |
| 어금질량 | 117.15 g/117 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
헤테로사이클릭 화학에서 이소인돌은 벤조 퓨즈 피롤이다.[2] 그 화합물은 인도어의 등소체다. 줄어든 형태는 이소인돌린이다. 모체 이소인돌은 기술 문헌에서 거의 접하지 못하지만 대체 파생상품은 상업적으로 유용하고 자연적으로 발생한다. 이소인돌 단위는 중요한 염료 계열인 프탈로시아닌에서 발생한다. 이소인돌을 함유한 알칼로이드 중 일부는 분리되어 특징지어졌다.[3][4]
합성
상위 이소인돌은 N-대체 이소인돌린의 플래시 진공 열분해로 준비되었다.[5] 다루기 쉬운 N-대체 이소인돌은 이소인돌린-N-산화물의 탈수증상으로 준비할 수 있다. 그것들은 또한 예를 들어, Xylene debromide (CH64(CHBr2))로부터 시작하는 무수한 다른 방법들에 의해서도 발생한다.2
2-H-isoindole의 구조와 토토머리즘
인도레와 달리 이소인돌은 C-C 결합 길이에서 눈에 띄게 교대하는 모습을 보이며, 이는 부타디엔에 융합된 피롤 유도체로서의 설명과 일치한다.
솔루션에서는 2H-isoindole tautomer가 우세하다. 그것은 단순한 이미인보다 피롤을 더 닮았다.[6] 2H가 지배적인 정도는 용제에 따라 다르며 대체된 이소인돌의 대체물에 따라 달라질 수 있다.[7]
N-대체된 이소인돌은 관여하지 않으며 따라서 연구하기가 더 간단하다.
상업적으로 중요한 프탈리미드는 이소인돌레-1,3-디온으로, 이소인돌레-1,3-디온이며, 2개의 카보닐 그룹이 이단성 순환 링에 부착되어 있다.
- 적용형 이소인돌린 파생상품
흔히 볼 수 있는 고성능 색소인 색소 노란색 139.
구리 프탈로시아닌, 가장 널리 퍼진 합성 색소 중 하나이다.
참고 항목
- 1,3-분해된 이소인돌린.
- 질소를 메틸렌 그룹으로 대체한 이소인덴.
참조
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 213. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Gilchrist, T. L. (1987). Heterocyclic Chemistry. Longman. ISBN 0-582-01422-0.
- ^ 후게바어트, 토마스 S. A.; 로마인, 바트 1세; 스티븐스, 크리스티안 V. "이소인돌과 관련 이소응축 이단성 피롤의 합성" 화학 학회 리뷰 2012, 제41권, 페이지 5626-5640. 도이:10.1039/c2cs35093a.
- ^ 예를 참조하십시오.
- ^ R. Bonnett와 R. F. C. Brown "Isoindole" J. Chem. Soc, Chem. 코뮌, 1972, 393-395. doi:10.1039/C39720000393
- ^ Alan R. Katritzky; Christopher A. Ramsden; J. Joule; Viktor V. Zhdankin (2010). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier. p. 133.
- ^ John A. Joule; Keith Mills (2010). Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons. p. 447.
