신놀린

Cinnoline
신놀린
Cinnoline numbering.png
Cinnoline molecule
Cinnoline molecule
이름
우선 IUPAC 이름
신놀린[1]
기타 이름
벤조피리다진
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.005.423 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H 확인.Y
    키 : WCZVZNOTHYJIEI-UHFF 확인.Y Faoysa-N
  • InChI=1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-10-8/h1-6H
    키 : WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYA
  • n1ncc2cc12
특성.
C8H6N2
몰 질량 130.150g/g−1/g
녹는점 39 °C (102 °F, 312 K)
산도(pKa) 2.64[2]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

Cinnoline은 식 CHN의862 방향족 복소환 화합물이다.키녹살린, 프탈라진 및 키나졸린을 포함한 다른 나프티리딘과 이성질체이다.

특성.

활성 염기는 염산염의 염기로 처리하여 기름으로 얻을 수 있다.에테르 1분자를 흰색 비단 바늘로 하여 냉각 시 (m.p. 24~25°C)와 함께 결정화한다.프리 베이스는 39°C에서 녹습니다.클로로알 하이드레이트와 비슷한 맛으로 자극이 잠시 남습니다.오르토페닐프로피올산염화디아조를 물로 소화시켜 형성한 옥시신놀린 카르본산으로부터 신놀린 유도체를 얻는다.가열 시 옥시신놀린 카르본산은 225 °C에서 녹으면서 옥시신놀린을 생성하고, 오염화 인은 클로시놀린을 생성합니다.이 물질은 철분과 황산에 의해 디히드로시놀린으로 환원됩니다.[3]

검출과 통합

화합물은 물에서 알킨 o-CH64(NH2)CcCCOH를2 고리화하여 4-히드록시신놀린-3-카르복실산을 생성함으로써 불순물 형태로 처음 얻어졌다.이 물질은 탈탄산될 수 있고, 부모에게 헤테로사이클을 주기 위해 히드록실기를 환원적으로 제거할 수 있다.이 반응은 리히터 신놀린 [4]합성이라고 불린다.그 합성을 위해 개선된 방법이 존재한다.디히드로신놀린을 새로 침전된 산화수은으로 탈수소함으로써 제조할 수 있다.염산염으로 [5]분리할 수 있다.

신놀린은 신놀린 유도체이다.신놀린 합성을 위한 전형적인 유기 반응은 위드만-스토어머 [6]합성이며, 이는 α-비닐-아니린과 염산 및 아질산나트륨의 고리 폐쇄 반응이다.

Widman–Stoermer reaction

아질산나트륨은 먼저 아질산으로 전환되고 아질산나트륨은 전자 친화적 중간 삼산화질소를 형성합니다.다음 중간체는 안정적인 니트로사민으로, 는 계속해서 물을 손실하여 디아조늄 소금을 형성하고, 그 후 고리 닫힘 단계에서 비닐기와 반응합니다.개념적으로 관련된 반응은 트리아진에 대한 밤버거 트리아진 합성이다.

또 다른 신놀린 방법은 보르쉐 신놀린 합성이다.

안전.

신놀린은 [citation needed]독성이 있어요

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 212. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ E.A. Baude와 F.C. Nachod의 Brown, H.C. 등, 물리적인 방법에 의한 유기 구조의 결정, 뉴욕, Academic Press, 1955.
  3. ^ 앞의 문장 중 하나 이상에는 현재 퍼블릭 도메인에 있는 출판물의 텍스트가 포함되어 있습니다.
  4. ^ Victor von Richter (1883). "Über Cinnolinderivate". Chemische Berichte. 16: 677–683. doi:10.1002/cber.188301601154.
  5. ^ Parrick, J.; Shaw, C. J. G.; Mehta, L. K. (2000). "Pyridazines, cinnolines, benzocinnolines and phthalazines". Rodd's Chemistry of Carbon Compounds. Vol. 4 (2nd ed.). pp. 1–69.
  6. ^ Bradford P. Mundy; Michael G. Ellerd; Frank G. Jr. Favaloro (2005). Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis. ISBN 0-471-22854-0.