후모니신 B4

Fumonisin B4
후모니신 B4
Fumonisin B4.png
후모니신 B4의 분자 구조
이름
우선 IUPAC 이름
(2R,2rR)-{(5R,6R,7S,9S,18S,19S)-19-아미노-18-히드록시-5,9-디메틸리코산-6,7-디일]비스(옥시)}비스(4-옥소부탄-1,2-디카르본산)
기타 이름
FB4
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
  • InChI=1S/C34H59NO14/c1-5-6-12-21(3)32(49-31)18-24(34)16-29(40)41)27(48)17-23(33)45-28(38)14-8-9
    키: UXDPXZQHTDAXOZ-StoiethlSA-N checkY
  • InChI=1S/C34H59NO13/c1-5-6-14-22(3)32(48-31)20-25(34)18-29(39)40(27)27(47)19-24(33)44-17-137)
    키: WYKRDVIBOEORL-JLCKPESSA-N
  • CCCC(C)C(C(C)CCCCC(C(C)N)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O
특성.
C34H59NO13
몰 질량 689.83 g/g
외모 흰색에서 흰색 분말
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
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후모니신 B4(또는 FB4)는 주로 후사리움 증식균, 후사리움 베르티실리오이데스(구 후사리움 모노리폼)에 의해 생성되는 후모니신 마이코톡신이다.최근 FB4는 아스페르길루스 니제르균과 몇몇 [1]톨리포클라듐종에서 검출되었다.

FB4는 푸모니신 B2 및 푸모니신 B3와 유사하지만 아미노 치환기에 대한 감마 위치에 있는 히드록시기(hydroxy group)가 결여되어 있으며 푸모니신 B1에 [2]비해 2개의 히드록시기(hydroxy group)가 결여되어 있다.후모니신 B4는 [3]1991년에 처음 출판되었다.

이성질체

후모니신 B4의 여러 이성체가 검출되었다.더 큰 그룹은 부분 가수분해 형태로 [4]HPLC-ITMS를 사용하여 검출된 PHFB4이며, 또 다른 중요한 이성질체는 NMR을 사용하여 확인된 3-epi-FB4이며,[5] 이 이성질체는 일반 FB4 샘플의 10~40%에 해당하는 것으로 나타났다.

독성

후모니신 B4는 독성 관점에서 가장 [6]유의미한 FB 유사체군에 속한다.현재 후모니신 B4의 후모니신 B1 또는 B2에 대한 독성은 추가 연구가 활발히 진행 중이기 때문에 알려져 있지 않지만, 실제로는 그 농도가 현저히 낮다.후모니신B4는 스핑고신아실전달효소를 억제한다.

후모니신 B4와 다른 후모니신은 옥수수와 다른 [7]농작물을 자주 오염시킨다.

레퍼런스

  1. ^ Jesper Mølgaard Mogensen; Kirsten Amalie Møller; Pernille Freiesleben; Roman Labuda; Elisabeth Varga; Michael Sulyok; Alena Kuba ́tova; Ulf Thrane; Birgitte Andersen; Kristian Fog Nielsen (2010). "Production of fumonisins B2 and B4 in Tolypocladium species". Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology. 38 (9): 1329–35. doi:10.1007/s10295-010-0916-1. PMID 21132348. S2CID 36017788.
  2. ^ PubChem. "Fumonisin B4". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. PubChem. Retrieved 2020-10-06.
  3. ^ Maria E. Cawood; Wentzel C. A. Gelderblom; Robert Vleggaar; Yosef Behrend; Pieter G. Thiel; Walter F. O. Marasas (1991). "Isolation of the Fumonisin Mycotoxins: A Quantitative Approach". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 39 (11): 1958–1962. doi:10.1021/jf00011a014.
  4. ^ Tibor Bartok; Arpad Szecsi; Andras Szekeres; Akos Mesterhazy; Mihaly Bartok (2006). "Detection of new fumonisin mycotoxins and fumonisin-like compounds by reversed-phase high-performance liquid chromatography/electrospray ionization ion trap mass spectrometry". Rapid Communications in Mass Spectrometry. 20 (16): 2447–62. Bibcode:2006RCMS...20.2447B. doi:10.1002/rcm.2607. PMID 16871522.
  5. ^ Wentzel C. A. Gelderblom; Vikash Sewram; Gordon S. Shephard; Petra W. Snijman; Kenny Tenza; Liana van der Westhuizen; Robert Vleggaar (2007). "Structure and Natural Occurrence of Stereoisomers of the Fumonisin B Series Mycotoxins". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (11): 4388–4394. doi:10.1021/jf070061h. PMID 17469843.
  6. ^ John P. Rheeder; Walter F. O. Marasas; Hester F. Vismer (2002). "Production of Fumonisin Analogs by Fusarium Species". Applied and Environmental Microbiology. 68 (5): 2101–2105. Bibcode:2002ApEnM..68.2101R. doi:10.1128/AEM.68.5.2101-2105.2002. PMC 127586. PMID 11976077.
  7. ^ Jeong-Ah Seo; Yin-Won Lee (1999). "Natural Occurrence of the C Series of Fumonisins in Moldy Corn". Applied and Environmental Microbiology. 65 (3): 1331–1334. Bibcode:1999ApEnM..65.1331S. doi:10.1128/AEM.65.3.1331-1334.1999. PMC 91184. PMID 10049903.


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