미모신

Mimosine
미모신
Structural formula of L-mimosine
Ball-and-stick model of the L-mimosine zwitterion
이름
IUPAC 이름
(2S)-2-아미노-3-(3-히드록시-4-옥소피리딘-1-일)프로판산
기타 이름
류세놀
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.007.187 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C8H10N2O4/c9-5(8)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14) checkY
    키: WZNJWVWKTETCG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C8H10N2O4/c9-5(8)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14)
    키: WZNJWVWKTETCG-UHFFFAOYK
  • O=C(O)C(N)CN/1/C=C\C(=O)C(\O)=C\1
특성.
C8H10N2O4
몰 질량 198.199g/140g/140−1
녹는점 291 °C (556 °F, 564 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

미모신 또는 류세놀은 화학적으로 티로신과 유사한 독성 비단백 아미노산으로, 미모사 푸디카에서 처음 분리되었다.그것은 몇몇 다른 미모사 종들과 밀접하게 관련된 Leucaena속의 모든 종들에서 발생한다.

류세놀이라고도 알려진 이 화합물은 처음에 류카에나 글라우카 [1][2]벤트의 씨앗에서 분리되었고, 후에 아담스와 [3][2]동료들에 의해 조사되었다.

특성.

미모신은 분해와 함께 녹는다.염산염은 분해 시 174.5~175.0°C에서 녹고, 브롬화수소는 179.5°C에서 분해되며, 요오드화수소는 183~183.5°[2]C에서 분해된다.미모신은 단염기산만을 형성하지만 메틸에스테르는 디염산염, CHUN7922(COOMe)•2 HCl•½2 HO, mp. 175–6 °[citation needed]C를 형성한다.

생물학적 영향

미모신은 DNA 복제 [4]개시를 억제함으로써 G1 후기의 분열 세포를 억제한다.반추동물에서 미모신은 3,4- 및 2,3-디히드록시피리돈(3,4- 및 2,3-DHP)으로 분해된다.

호주, 파푸아뉴기니, 아프리카, 플로리다에서 독성이 발생했지만 다른 열대 및 아열대 지역에서는 독성이 보고된 적이 없다.버마의 염소들은 레우카에나의 50%가 함유된 음식을 먹었을 때 털이 빠졌다.하와이의 염소와 소는 3,4-DHP를 반추로 분해할 수 있다.내성은 미모신과 3,4-DHP에 내성이 있는 미생물의 유무와 관련이 있을 수 있다.적어도 호주산 염소는 하와이산 염소와 같은 능력을 갖고 있지 않은 것으로 알려져 있다.

비켈과 위바우[5] 박사는 쥐와 쥐를 대상으로 한 먹이 실험에서 류세놀은 아마도 류카에나 글라우카 씨앗의 독성 성분일 것이라는 것을 발견했지만,[6] 이 동물들과 함께 이 씨앗들이 소에게 먹일 때 발생하는 것처럼 보이는 털의 손실을 관찰하지는 않았다.미얀마에서 온 아웅은 [7]미모신을 분해할 수 있는 새로운 아종의 Klebsiella 폐렴을 분리했다.

일부 뿌리공포증은 피리독살 5γ-인산을 소비하여 미모신을 3,4 디히드록시피리딘, 피루브산 및 [8]암모늄으로 분해하는 뿌리공포증을 생성하는 것으로 알려져 있다.유사한 효소인 미모시나제는 Leucaena Leucocephala에 의해 [9]생산된다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Mascré, Marcel (1937). "Le leucaenol, principe défini retiré des graines de Leucaena glauca Benth. (Légumineuses Papilionacées)". Comptes Rendus. 204: 890–891.
  2. ^ a b c Henry, Thomas Anderson (1949). "Leucenol". The Plant Alkaloids (4th ed.). The Blakiston Company. pp. 2–3.
  3. ^ Adams, Roger; Cristol, Stanley J.; Anderson, Arthur A.; Albert, Alfred A. (1945). "The Structure of Leucenol. I". J. Am. Chem. Soc. 67: 89–92. doi:10.1021/ja01217a032.
  4. ^ T. Krude Exp셀 레스제247권, 1999년 제1호, 148-159페이지
  5. ^ 트래브 의원님 침, 1946, 65, 위바우, 헬프 침, 액타, 1946, 29 1669; (Kleipol과 함께), 레퍼런스. Trav. Chim 1947, 66 24, 459
  6. ^ Mascré; Ottenwälder (1941). Bull. Sci. Pharmacol. 3 (3): 65. {{cite journal}}:누락 또는 비어 있음 title=(도움말)
  7. ^ http://tropicalgrasslands.info/index.php/tgft/article/viewFile/38/11[베어 URL PDF]
  8. ^ Negi VS, Bingham JP, Li QX, Borthakur D. (2013). "midD-encoded 'rhizomimosinase' from Rhizobium sp. strain TAL1145 is a C–N lyase that catabolizes L-mimosine into 3-hydroxy-4-pyridone, pyruvate, and ammonia". Amino Acids. 44 (6): 1537–47. doi:10.1007/s00726-013-1479-z. PMID 23462928. S2CID 18592674.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  9. ^ Negi VS, Bingham J-P, Li QX, Borthakur D. (2014). "A Carbon–Nitrogen Lyase from Leucaena leucocephala Catalyzes the First Step of Mimosine Degradation". Plant Physiology. 164 (2): 922–934. doi:10.1104/pp.113.230870. PMC 3912116. PMID 24351687.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)