솔라닌

Solanine
솔라닌과 혼동하지 말 것.

α-솔라닌
Solanine.svg
Solanine 3d structure.png
이름
IUPAC 이름
솔라니드-5-en-3β-ylα-L-람노피라노실-(1→2)-[β-D-글루코피라노실-(1→3)]-β-D-갈락토피라노시드
우선 IUPAC 이름
(2S, 3R, 4R, 5R, 6S)-2-{(2R, 3R, 4S, 5S, 6R)-5-히드록시-6-(히드록시메틸)-2-{(2S, 4A, 4BS, 6R, 7A)일록산-3,4,5-트리올
기타 이름
α-솔라닌;솔라닌;솔라투닌
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.039.875 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-1244(22,4)25(24)-1345(26,315-57)-47-43-, 43+, 44-, 45-/m0/s1 ☒N
    키: ZGVSETXHNBTRK-OTYSXIJSA-N ☒N
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    키: ZGVSETXHNBTRK-OTYSXIJBP
  • C[C@H]1CC[C@H]2[C@H]([C@H]3)[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@H])(C6)O[C@H]7[C@H]([C@H])([C@H]([C@H])([C@H](O7)O)O[C@H][C])O[C@H]O[C@@H]9[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O9)O)O)C)C)C)c
특성.
채널457315
몰 질량 868.06
외모 백색 결정성 고체
녹는점 271 ~ 273 °C (520 ~523 °F, 544 ~546 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

솔라닌은 감자(Solanum tuberosum), 토마토(Solanum Lycopersicum), 가지(Solanum Melongena)와 같은 솔라늄속 식물에서 발견되는 글리코알칼로이드 독입니다.그것은 나뭇잎, 과일, 덩이줄기를 포함한 식물의 모든 부분에서 자연적으로 발생할 수 있습니다.솔라닌은 농약 성질을 가지고 있으며, 이 식물의 천연 방어체 중 하나입니다.솔라닌은 1820년 유럽산 흑야채(Solanum nigrum)의 열매에서 처음 분리되었고,[1] 그 이름을 따서 그 이름이 붙여졌다.그것은 사포닌의 화학 계열에 속합니다.

솔라닌 중독

증상

솔라닌 중독은 주로 위장 및 신경 질환에 의해 나타난다.증상으로는 메스꺼움, 설사, 구토, 위경련, 목의 화끈거림, 심장 부정맥, 악몽, 두통, 어지럼증, 가려움증, 습진, 갑상선 문제, 그리고 관절의 염증과 통증이 포함됩니다.더 심각한 경우에는 환각, 감각 상실, 마비, 발열, 황달, 동공 확장, 저체온증, 사망 등이 [2][3][4]보고되었다.

적당한 양의 솔라닌을 섭취하면 사망에 이를 수 있다.한 연구에 따르면 체중 2~5mg/kg의 선량은 독성 증상을 일으킬 수 있으며 체중 3-6mg/kg의 선량은 [5]치명적일 수 있다.

증상은 보통 섭취 후 8시간에서 12시간 후에 발생하지만, 고솔라닌 음식을 먹은 후 10분 후에 빠르게 발생할 수 있습니다.

선천적 결함과의 상관 관계

일부 연구는 늦은 병으로 고통 받는 감자의 소비와 인간의 [citation needed]선천성 척추 비피다 발병률 사이의 상관관계를 보여준다.그러나 다른 연구들은 감자 소비와 선천성 [6]기형 발병률 사이에 아무런 상관관계가 없다는 것을 보여 주었다.

가축 중독

가축도 글리코알칼로이드에 민감할 수 있다.포유류에게 죽음을 초래하기 위해서는 고농도의 솔라닌이 필요하다.위장은 효율적으로 솔라닌을 흡수하지 못해 포유동물의 [7]체내 강도를 떨어뜨린다.가축은 소라닌을 가수 분해하고 그 내용물을 배설하여 [7]체내에서의 존재감을 감소시킬 수 있다.

작용 메커니즘

솔라닌이 어떻게 사람에게 독성을 유발하는지에 대한 몇 가지 제안된 메커니즘이 있지만, 실제 작용 메커니즘은 잘 알려져 있지 않습니다.솔라넘 글리코알칼로이드는 콜린에스테라아제를 억제하고 세포막을 파괴하며 선천성 [8]기형을 일으키는 것으로 나타났다.한 연구는 솔라닌의 독성 메커니즘이 미토콘드리아 막과 화학 물질의 상호작용에 의해 발생한다는 것을 시사한다.실험은 솔라닌 노출이 미토콘드리아의 칼륨 채널을 열어 막 전위를 증가시킨다는 것을 보여준다.이것은 차례로, Ca가 미토콘드리아에서 세포질로 운반되도록 유도하고2+, 세포질에서 증가한 Ca2+ 농도는 세포 손상과 아포토시스를 [9]유발한다.감자, 토마토, 그리고 솔라닌과 같은 가지 글리코알칼로이드 또한 세포막을 [10]통한 나트륨의 활발한 운반에 영향을 미치는 것으로 나타났다.이 세포막 파괴는 입안의 화끈거림, 메스꺼움, 구토, 복부 경련, 설사, 내부 출혈, 그리고 위 [11]병변을 포함한 많은 솔라닌 독성 증상의 원인일 수 있습니다.

생합성

콜레스테롤로부터의 솔라닌 생합성

솔라닌은 감자 식물과 같은 솔라늄속의 다양한 식물에 의해 만들어진 글리코알칼로이드 독입니다.식물의 줄기, 덩이줄기, 잎이 햇빛에 노출되면, 그것은 방어 메커니즘으로 솔라닌과 다른 당알칼로이드의 생합성을 자극하여 [12]먹지 않는다.그러므로 그것은 천연 살충제로 여겨진다.

이 생합성 경로의 중간체 구조가 나타나 있지만, 이러한 화학적 과정에 관여하는 많은 특정 효소는 알려져 있지 않다.단, 솔라닌의 생합성에서는 콜레스테롤이 스테로이드 알칼로이드 솔라니딘으로 먼저 변환되는 것으로 알려져 있다.이것은 일련의 수산화, 트랜스아미네이션, 산화, 환화, 탈수 및 환원 [13]반응을 통해 달성됩니다.솔라니딘은 특정 글리코실전달효소에 [12]의해 촉매되는 일련의 글리코실화 반응을 통해 솔라닌으로 전환된다.

감자와 토마토와 같은 식물들은 소라닌과 같은 낮은 수준의 글리코알칼로이드를 지속적으로 합성한다.그러나, 해충이나 초식동물의 존재와 같은 스트레스 하에서, 그들은 자연적인 화학적 [14]방어로서 솔라닌과 같은 화합물의 합성을 증가시킨다.글리코알칼로이드 농도의 빠른 증가는 감자에 쓴 맛을 주고 빛과 같은 스트레스 자극 또한 광합성과 엽록소의 축적을 자극합니다.그 결과 감자는 녹색으로 변하기 때문에 [15]해충에게는 매력적이지 않습니다.증가된 솔라닌 생합성을 자극할 수 있는 다른 스트레스 요인으로는 기계적 손상, 부적절한 저장 조건, 부적절한 식품 가공, [16]발아 등이 있습니다.스트레스에 반응하는 가장 큰 농도의 솔라닌은 껍질 표면에 있기 때문에 그것을 [17]소비하려는 해충에 대한 더 나은 방어 메커니즘이 됩니다.

안전.

권장되는 솔라닌 소비 제한

독성은 보통 사람들이 높은 수준의 솔라닌을 함유한 감자를 섭취할 때 발생한다.미국의 감자의 평균 소비량은 [11]1인당 하루에 약 167g으로 추정된다.감자의 종류에 따라 글리코알칼로이드 수치에 차이가 있지만, 감자 농가들은 솔라닌 수치를 0.2mg/[18]g 이하로 유지하는 것을 목표로 하고 있다.솔라닌 중독의 징후는 [18]감자 1g당 0.1~0.4mg의 솔라닌 농도로 감자를 먹는 것과 관련이 있다.평균 감자는 0.075mg의 솔라닌/g 감자를 가지고 있으며, 이는 일일 평균 감자 [19]소비량에 근거하여 약 0.18mg/kg과 같다.

계산 결과, 체중 중 2~5mg/kg은 사람에서 솔라닌과 같은 글리코알칼로이드의 독성 용량으로 추정되며, 3~6mg/kg이 치사량을 [20]구성한다.다른 연구에서는 단 1mg/[11]kg의 섭취에서도 독성 증상이 관찰되었다.

감자의 적절한 보관

다양한 저장 조건은 감자의 솔라닌 수준에 영향을 미칠 수 있습니다.감자가 빛에 노출되면 글리코알칼로이드 수치가 높아지는데, 이는 빛이 [18]솔라닌과 같은 글리코알칼로이드의 합성을 증가시키기 때문입니다.따라서 감자는 솔라닌 합성이 증가하지 않도록 어두운 곳에 보관해야 한다.엽록소와 광합성의 증가로 녹색으로 변한 감자는 빛의 노출이 증가했음을 나타내며 따라서 높은 수준의 [20]솔라닌과 관련이 있습니다.감자의 [18]절단면에서 글리코알칼로이드가 합성되기 때문에 기계적 손상에 의해 솔라닌의 합성도 촉진된다.감자를 장기간 저장하는 것은 또한 솔라닌 [21]함량의 증가와 관련이 있다.한 연구에 따르면 쿠르피 조티 감자와 쿠르피 기리라즈 감자의 솔라닌 수치는 [22]더미에 잘 보관되지 않은 후 각각 0.232mg/g, 0.252mg/g씩 증가하였다.감자의 세심한 저장은 농부들과 농업 노동자들의 임금과 생산성에 매우 중요하다.

요리가 솔라닌 수준에 미치는 영향

삶기, 요리, 감자 튀김과 같은 대부분의 가정 가공 방법은 솔라닌 농도에 최소한의 영향을 미치는 것으로 나타났습니다.감자를 삶는 것은 솔라닌 수치를 1.2%만 감소시켜 [23]감자의 글리코알칼로이드 농도를 낮추는 데 효과적이지 않다.150°C(302°F)에서 튀겨도 측정 가능한 변화가 없습니다.솔라닌과 같은 알칼로이드는 약 170°C(338°F)에서 분해 및 분해되기 시작하며 감자를 210°C(410°F)에서 10분간 튀기면 솔라닌의 [24]약 40%가 손실됩니다.그러나 감자를 전자레인지에 데우면 알칼로이드 함량이 15%만 감소합니다.냉동 건조 및 탈수 감자는 솔라닌 [25][26]함량에 미치는 영향이 매우 적다.

감자에 함유된 솔라닌의 대부분(3080%)은 [26]감자의 외층에 있다.따라서, 요리하기 전에 감자를 껍질을 벗기는 것은 감자 섭취로 인한 당알칼로이드 섭취를 감소시킨다.튀긴 감자 껍질에는 1.4~1.5mg의 솔라닌/g이 있으며, 이는 권장 안전 상한치인 0.2mg/[18]g의 7배에 해당한다.요리하기 전에 생감자 껍질을 작은 조각으로 씹는 것은 감자에 포함된 솔라닌의 수준을 결정하는 데 도움이 될 수 있습니다; 쓴맛은 높은 글리코알칼로이드 [18]함량을 나타냅니다.감자에 0.2mg/g 이상의 솔라닌이 함유되어 있으면 [18]입안에서 즉시 타는 듯한 느낌이 든다.

기록된 인체 독극물

솔라닌 중독으로 인한 사망자는 드물지만, 인간의 솔라닌 중독은 몇 가지 주목할 만한 사례가 있다.1865년과 1983년 사이에 인간의 솔라닌 중독 사례가 약 2000건 기록되었으며, 대부분은 완전히 회복되었고 30명이 사망했다.[27]식중독과 증상이 비슷하기 때문에 진단되지 않은 솔라닌 [28]독성의 사례가 많을 수 있다.

1899년 독일군 56명은 감자 [29]1g당 0.24mg의 솔라닌이 함유된 익힌 감자를 먹고 솔라닌 중독에 걸렸다.사망자는 없었지만, 일부 병사들은 부분적으로 마비되고 황달로 고생했다.1918년에는 0.43mg의 솔라닌/g 감자를 먹은 사람들에게 41건의 솔라닌 중독 사례가 있었지만 [26]사망자는 없었다.

1918년 스코틀랜드에서는 감자 1g당 0.41mg의 솔라닌이 함유된 감자를 섭취한 후 61건의 솔라닌 중독 사례가 발생해 5세 어린이가 사망했다.[30]

1925년의 사건 보고에 따르면, 녹색 감자를 먹은 가족 7명이 이틀 후에 솔라닌 중독에 걸려 45세의 어머니와 16세의 딸이 사망했다고 한다.다른 가족들은 완전히 [19]회복되었다.1959년의 또 다른 사례 보고에서는 영국의 한 가족 4명이 감자 1g당 0.5mg의 솔라닌이 함유된 재킷 감자를 먹은 후 솔라닌 중독 증세를 보였다.

1979년 영국에서 한 기숙학교에서 78명의 소년들이 [31]여름 동안 잘못 보관된 감자를 먹고 증상을 보인 집단 솔라닌 중독 사건이 있었다.이들 중 17명은 결국 입원했지만 모두 회복됐다.감자는 감자 그램당 0.25에서 0.3mg의 솔라닌을 함유하고 있는 것으로 확인되었습니다.

1984년 캐나다에서는 61명의 학생과 교사가 감자 [32]1g당 0.5mg의 솔라닌이 함유된 구운 감자를 섭취한 후 솔라닌 독성 증세를 보인 후 또 다른 집단 중독이 보고되었다.

감자에

녹색 감자는 보통 높은 수준의 솔라닌을 가지고 있기 때문에 많은 양을 섭취해서는 안 된다.

감자는 곤충, 질병, 초식 동물에 대한 방어 메커니즘으로 자연적으로 글리코알칼로이드와 관련된 솔라닌과 차코닌을 생산한다.감자 잎, 줄기, 새싹은 글리코알칼로이드 함량이 자연적으로 높습니다.

감자 덩이줄기는 빛에 노출되면 녹색으로 변하고 글리코알칼로이드 생산을 증가시킨다.이것은 덮이지 않은 덩어리가 먹히는 것을 막기 위한 자연적인 방어책이다.녹색은 엽록소에서 나온 것으로, 그 자체로 무해하다.그러나 이는 솔라닌과 차코닌의 수치가 증가할 수 있음을 나타냅니다.감자 덩이줄기에서, 30-80%의 솔라닌이 피부와 가까운 곳에서 발달하며, 일부 감자 품종은 높은 수준의 솔라닌을 가지고 있다.

늦은 병과 같은 몇몇 감자 질병들은 감자에 존재하는 글리코알칼로이드 수치를 극적으로 증가시킬 수 있습니다.수확 및/또는 수송 중에 손상된 덩이줄기는 또한 글리코알칼로이드의 수치를 증가시킨다. 이는 질병과 손상에 대한 식물의 자연스러운 반응으로 여겨진다.

또, 당화합물(솔라닌 등)은 화학적인 수정에 의해 영향을 받을 수 있다.예를 들어 글리코알칼로이드 함량은 질소 [33][34]비료의 농도를 높임으로써 증가한다고 여러 연구에서 보고되었다.

피부 아래의 녹색 착색은 감자에 솔라닌 축적을 강하게 시사하지만, 각 과정은 다른 과정 없이 발생할 수 있습니다.감자의 쓴맛은 독성의 또 다른 지표이다.이러한 감자의 쓴 맛과 겉모습 때문에, 솔라닌 중독은 식량 부족의 외부 조건에서는 드물다.증상은 주로 구토와 설사이며, 위장염으로 오진될 수 있습니다.대부분의 감자 중독 피해자들은 사망자가 알려져 있지만, 특히 희생자들이 영양실조이거나 [35]적절한 치료를 받지 못할 때 완전히 회복된다.

미국 국립보건원의 솔라닌에 대한 정보는 [36]껍질 아래 녹색 감자를 먹지 말 것을 강력히 권고한다.

가정용 가공 방법(조리, 요리, 튀김)은 글리코알칼로이드에 작고 다양한 영향을 미칩니다.예를 들어, 감자를 삶으면 α-차코닌과 α-솔라닌 수치가 각각 3.5%, 1.2% 감소하지만, 전자레인지로 인해 15% 감소한다.150°C(302°F)에서 튀기면 글리코알칼로이드의 상당한 분해는 약 170°C(338°F)에서 시작되고 210°C(410°F)에서 10분간 튀기면 약 [37]40%의 손실이 발생합니다.동결 건조나 탈수는 거의 [38]효과가 없습니다.

다른 공장에서는

사망자는 또한 솔라넘 둘카마라(우디 나이트쉐이드)[39]의 열매와 같은 다른 식물들의 솔라닌 중독으로 알려져 있다.

토마토에

California Poison Control System과 같은 일부는 토마토와 토마토 잎이 솔라닌을 함유하고 있다고 주장했습니다.하지만, 미국 농무부의 멘델 프리드먼은 상대적으로 양성인 알칼로이드인 토마틴이 토마토 알칼로이드인 반면, 솔라닌은 감자에서 발견된다고 말하면서 이 주장을 반박한다.식품 과학 작가 해롤드 맥기는 의학 및 수의학 [40]문헌에서 토마토 독성에 대한 증거가 거의 없다는 것을 발견했다.

대중문화에서

도로시 L. 세이어스의 단편소설 "증거 속의 표범 여인"은 1939년 컬렉션에서 독성을 높이기 위해 솔라닌을 주입한 감자 열매에 중독된 아이를 등장시킨다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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외부 링크

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