항아린

Antiarin
안티아린
Alpha-antiarin.png
α-안티아린
Beta-antiarin.png
β-안티아린
이름
IUPAC 이름
α-안티아린: (3S, 5S, 8R, 9S, 10S, 12R, 13S, 14S, 17R)-5, 12, 14-트리히드록시-13-메틸-17-(5-옥소-2H-프랑-3-일)-3-3-2R, 3R, 4R, 4R
β-안티아린: (3S, 5S, 8R, 9S, 10S, 12R, 13S, 14S, 17R)-5, 12, 14-트리히드록시-13-메틸-17-(5-옥소-2H-프랑-3-일)-3-3-2R, 3R, 4R, 4R
기타 이름
항아리게닌 람노시드[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(39)25(39-14)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31)26(2)17(15-9-21)38-15)-155-829(33)
    키: MFIXZHBJWSBQJA-KRRSKSLRSA-N ☒N
  • InChI=1/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31)26(2)17(15-9-21)38-15)19-264(1837)
    키: MFIXZHBJWSBQJA-OZQKXHGLBU
  • InChI=1/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31)26(2)17(15-9-21)38-15)19-264(1837)
    키: MFIXZHBJWSBQJA-KRRSKSLRBU
  • O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)[C@H](O)C[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3)O[C@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=o
  • CC1C(C(C(O1)OC2CC3(C4CC(C5(C5(C4CC5(C2)O)O)C6=CC(=O)OC6)C)O)OO)=O)O)O)C1C(C1C(C(C(C(C)O)O)O)O)o
특성.
C29H42O11
몰 질량 566.644 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

항아린은 우파스 나무(Antiaris toxicaria)[2]에 의해 생성되는 심장 배당체 독소이다.α-안티아린과 β-안티아린의 두 가지 형태가 있다.

β-안티아린

심장 배당체 스테로이드인 β-안티아린은 우파스 나무 라텍스(Antiaris toxicaria)에서 분리될 수 있다.그 용도는 고혈압 치료와 같은 의학적 사용부터 화살독 도포까지 다양하다.또한 대부분의 [3]포유류에서 0.1mg/kg의 낮은 LD50을 보이면서 카레보다 더 독성이 있는 것으로 입증되었습니다.

자딘 보타니크 드 캉디의 안티아리스 독성균

현재까지 β-안티아린은 1896년 과학자 H. 킬리아니에 의해서만 우파스 나무에서 분리되었다. 합성 합성은 [4]아직 이루어지지 않았다.

β-안티아린 중독 증상

개구리와 작은 포유동물과 같은 동물에서 관찰될 때, 눈에 보이는 증상은 근육 경련, 특히 머리와 목의 과도한 배변이다.마비는 죽기 전에 나타날 수도 있다.영향을 받는 일차적인 생리 시스템은 심장 근육이지만, 위장 조직 또한 이러한 유형의 중독에 의해 심각한 영향을 받는 것으로 알려져 있다.경련과 경련은 즉각적인 것이 아니며, 특히 화학 물질이 물에 너무 희석되어 있을 때는 더욱 그렇습니다.동물실험에서 [5]사망시간은 투여 후 5분에서 30분 사이에 나타났다.화살 독으로 사용될 때, 베타 안티아린은 표적에서 경련을 일으켜 완전히 경련, 무의식, 그리고 심장 마비를 [3]통해 최종 사망에 이르게 된다.

β-안티아린의 독성

개구리와 포유류에 대해 수행된 테스트에서, 양서류의 최소 치사량은 1/300 mg이었다.300-400g 기니피그의 경우, 이 치사량은 [5]0.75mg으로 증가했다.고양이 치사량은 정맥주사를 [6]사용할 경우 0.094mg/kg이다.한편,[3] 1mg은 개를 죽일 것이다.

영향을 받는 생리적 시스템/의학적 특성

β-안티아린은 주사를 통해 체내에 투여된다.일단 몸 안에 들어가면, 그 화학물질은 근육과 심장 [5]조직에 영향을 미칠 것이다.β-안티아린이 Na+K+-ATPase 심근막 [3]활동에 영향을 미치기 때문에 심장마비가 발생한다.

나트륨칼슘펌프

그러나 β-안티아린이 독이 될 수 있게 하는 바로 그 효과도 β-안티아린에게 약효를 부여한다.Na 펌프를 차단함으로써+ 나트륨 이온(Na+) 농도를 제한하고, Na 펌프는 칼슘 이온(Ca2+)이 세포외 심근 영역의 농도 증가를 촉진하여 심장을 [7]수축시킵니다.나트륨-칼슘 교환기로 알려진 나트륨과 칼슘 이온이 교환되는 메커니즘은 각각 3:1의 비율로 이온 교환이 일어나도록 합니다.심장 세포는 심실 수축기 동안 양의 전위를 나타내며 탈분극 상태가 되어 칼슘 이온이 나트륨-칼슘 교환기에 의해 밀려들도록 합니다.여기서부터는 칼슘 이온이 빠져나가 세포가 다시 [8]분극할 때 수축이 일어난다.만약 심장 배당체(예: 베타-안티아린)의 복용량이 두 배로 증가하면, 그 물질은 [7]독이 된다.

문화 레퍼런스

전투 의식의 4다야크 부족원

화살 독으로 β-안티아린을 사용한 최초의 사례는 581년경 중국의 리족과 함께였다.동남아시아 보르네오의 다약 부족, 베루수, 푸난, 바삽과 같은 다른 문화권에서도 독이 [3]든 다트를 위해 우파스 나무의 수액을 사용했다.원주민들은 대나무 설비에 수액을 모아 두었다가 일주일 동안 불에 올려놓곤 했다.수액이 끓어 넘치지 않도록 하기 위해 극도의 주의를 기울였다; 독이 손실되지 않도록 하기 위해 수액이 계속 탈수될 때 작은 맛 테스트가 수행되었다.단맛은 베타 안티아린에 있는 설탕 배열([4]L-rhamnose)이 깨져서 독의 효능을 망치고 설탕을 수액으로 풀어주었음을 나타냅니다.최종 독성 수액은 진한 검은색 금속색이며 쓴맛이 난다. 보통 7일 후에 완성된다.수액은 화살촉을 덮는 데 사용될 수 있으며, 끝이 열에 다시 노출되지 않도록 주의하는 한 수액의 효력은 수년간 지속됩니다.경화시킨 독극물도 Derris elliptica, Strychnos, 뱀독의 뿌리 수액으로 재구성하면 여전히 치명적일 수 있다.화살은 사냥뿐만 아니라 방어에도 사용될 수 있다; 화살촉을 둘러싼 조직이 잘려나가고 고기가 익으면, 독의 L-람노스 설탕이 떨어져 나가면서 쓸모 없게 [3]될 것이다.

레퍼런스

  1. ^ Shoppee, Charles (1958). Chemistry of the Steroids. London: Butterworths Scientific Publications.
  2. ^ Dolder, F.; Tamm, Ch.; Reichstein, T. (1955). "Glycosides and aglycons. CL. The glycosides of Antiaris toxicaria". Helvetica Chimica Acta. 38: 1364–96. doi:10.1002/hlca.19550380608.
  3. ^ a b c d e f Zahorka, Herwig. "Blowpipe dart poison in Borneo and the secret of its production: the latex of Antiaris toxicaria; the poison-making procedure; the heat-sensitive main toxic chemical compound, and the lethal effect of the poison". The Free Library.
  4. ^ a b Fieser, Louis; Fieser, Mary (1959). Steroids. Reinhold Publishing Corporation. pp. 765–767.
  5. ^ a b c Seligmann, C. G. (1903). "On the Physiological Action of the Kenyah Dart Poison Ipoh, and its Active Principle Antiarin". Journal of Physiology. 29 (1): 39–57. doi:10.1113/jphysiol.1903.sp000945. PMC 1540610. PMID 16992656.
  6. ^ US National Library of Medicine Toxnet--Toxicology Data Network. "Substance Name: beta-Antiarin". NIH Toxnet. National Institutes of Health.[데드링크]
  7. ^ a b Manunta, Paolo; Ferrandi, Mara (2006). "Cardiac Glycosides and Cardiomyopathy". Hypertension. American Heart Association. 47 (3): 343–344. doi:10.1161/01.HYP.0000202641.29167.c0. PMID 16461849.
  8. ^ E. Klabunde, PhD, Richard. "Sodium-Calcium Exchange in Cardiac Cells". Cardiovascular Physiology Concepts. Jimp Studio. Retrieved May 3, 2015.