샤코닌

Chaconine
샤코닌
Chaconine.svg
Chaconine1.png
MolView를 이용한 샤코닌 3D 모델
이름
IUPAC 이름
(3β)-솔라니드-5-en-3-일 O-6-디옥시-α-L-만노피라노실-(1→2)-O-(6-디옥시-α-L-만노피라노실-(1→4)-β-D-글루코피라노시드
우선 IUPAC 이름
(2S, 2sS, 3R, 3rR, 4R, 4rR, 5rR, 6sS, 62S)-2, 2r-{(2R, 3S, 4S, 5R, 6R)-4-히드록시-2(히드록시메틸)-6, {S}
기타 이름
α-샤코닌, 샤코닌
식별자
3D 모델(JSmol)
77396
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.161.828 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46)17-19)16-27-25-9-23-15-24(11-13)26(25)12-14-45(27,316-57)-40433+, 44-, 45-/m0/s1 ☒N
    키: TYNQWGVEGFKRU-AJDPQWVSA-N ☒N
  • InChI=1/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46)17-19)16-27-25-9-23-15-24(11-13)26(25)12-14-45(27,31657-403742+, 44-, 45-/m0/s1
    키: TYNQWGVEGFKRU-AJDPQWBBS
  • O([C@H]8[C@H](O[C@H]4C/C3=C/C[C@H]2[C@H]5C[C@H]1N6[C@H][C@H][C@H][C@H]CC[C@@H]2[C@@]3(C)CC4)CC[C@H](C)C6)O[C@H](CO)[C@H](O[C@H]7)O[C@H](C)[C@H](O)[C@H](O)[C@H][C@H]7O)[C@H]8O][C@H]9O[C@H]([C@H](O)[C@H](O)[C@H]9O)c
특성.
C45H73NO14
몰 질량 852.072 g/120−1
녹는점 243 °C (469 °F, 516 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

α-Chaconine은 Solanaceae과 식물에서 발생하는 스테로이드 글리코알칼로이드이다.그것은 녹색 감자에서 생산되는 천연 독성 물질로 감자의 쓴 [1]맛을 냅니다.덩이줄기는 스트레스에 반응하여 이 글리코알칼로이드를 생산하여 식물에 살충 및 살균 특성을 [1]제공합니다.그것은 사포닌의 화학 계열에 속합니다.차코닌은 개별 유기체에 생리적 영향을 미치기 때문에 방어적 대립 화학 [2]물질로 간주된다.솔라닌은 비슷한 성질을 가진 관련 물질이다.

증상과 치료

이것은 솔라닌을 섭취했을 때의 증상과 유사합니다.복통, 설사, 두통 [3]등 다양한 증상이 나타난다.

해독제는 없지만 섭취 직후라면 설사약이나 위세척을 하는 것이 효과적일 수 있습니다.증상은 며칠 동안 지속될 수 있습니다.

독성

20mg/100g 이상의 당알칼로이드가 존재하는 것은 사람에게 [4]독성이 있다.

글리코알칼로이드 [5]함량이 높은 감자에 의한 치명적인 중독 사례가 있었다.하지만 이런 경우는 드물다.[6]

사람에 대한 기형 유발 효과를 보여주는 연구도 있지만 역학 조사에서도 상반된 연구 결과가 나오고 있다.[5]글리코알칼로이드의 수준은 품종, 저장 조건(특히 햇빛에 노출됨) 및 가공 기술에 [5]따라 다를 수 있습니다.

샤코닌과 솔라닌의 차이점

구조차이

α-차코닌과 α-솔라닌은 모두 솔라니딘에서 유도되지만, 그 차이는 솔라니딘의 말단 산소에 부착된 3개의 그룹에서 나타난다.α-차코닌의 경우 이들 기는 D-포도당 1개와 L-람노스 2개이며, α-솔라닌의 경우 D-갈락토스, D-포도당 및 L-람노스이다.

독성의 차이

달팽이에 대한 솔라닌과 샤코닌의 공급 억제 효과를 입증한 실험에서 샤코닌이 솔라닌보다 더 큰 효과를 보였다.그러나 샤코닌과 솔라닌의 혼합물은 시너지 효과가 있었다.이 혼합물은 [7]단독으로 솔라닌과 차코닌을 사용하는 것보다 억제된 영양섭취 효과가 상당히 높았다.

감자 중 γ-차코닌 대 γ-솔라닌의 비율

평균은 1.2~2.6대 1로 γ-샤코닌의 양이 [8]γ-솔라닌보다 많다.그러나 껍데기의 평균 비율은 2.0인 반면, 껍데기의 평균 비율은 1.5에 가까웠다.또한, 그 비율은 일정하지 않고 품종, 생육 조건,[8][3] 저장 방법에 따라 달랐다.

글리코알칼로이드 연구

감자의 스테로이드 글리코알칼로이드 양 조절

2014년 일본의 물리화학연구소(RIKEN)는 콜레스테롤, 시클로아탄올 및 관련 스테로이드 글리코알칼로이드(SGAs)의 합성에 관여하는 효소의 유전자를 발견했다.SGA는 콜레스테롤로부터 생합성되기 때문에, 그러한 효소들을 제한하는 것은 [9]감자에 있는 SGA의 양을 줄일 수 있다.

글리코알칼로이드 농도

그 연구는 감자를 처리하는 과정이 글리코알칼로이드 양에 영향을 미치는 것을 보여준다.그 연구는 끓는 것, 굽는 것, 튀기는 것, 그리고 전자레인지 만드는 네 가지 과정을 수행했다.그 결과, 당알칼로이드가 가장 많이 함유되어 있는 것으로 보인다(제품 139~145mg/100g). 다른 제품에서는 평균 3mg/100g 제품(자세한 [5]값은 원문 참조).

또 다른 연구에서는 SGA의 양이 베이킹, 끓임, [10]튀김에 영향을 받지 않는 것으로 나타났다.이 연구는 또한 껍질 없는 감자 덩이(200mg^-1 FM)를 가진 매우 높은 수준의 SGA를 보여준다.

2004년에는 α-차코닌과 α-솔라닌의 시간(90일)에 따른 양의 변화를 조사한 연구가 있었다.그 결과 α-차코닌과 α-솔라닌은 차갑고 어두운 곳에 보관해도 양이 크게 변하지 않는 것으로 나타났다.실제로 그 양은 조금씩 달랐지만, 연구는 그것이 품종 때문이라고 결론지었다.

이 실험에 대한 분석 절차:시료 5 g을 취하여 메탄올 15 ml로 균질화한 후 메탄올로 여과하여 50 ml의 시료 추출액을 만든다.샘플 5ml에 물 12ml를 섞는다.Sep-Pak Plus C18 카트리지를 사용하여 용출합니다.메탄올 1ml에 잔여물을 건조시킨 후 혼합하여 HLPC로 [11]시험한다.

감자의 독약 처리

껍질과 새싹에는 보통 높은 수준의 SGA가 함유되어 있습니다.덩이줄기가 햇빛에 노출되면 상대적으로 양이 더 많다.덩이줄기가 충분히 성숙하지 않으면, 그것들은 높은 수준의 샤코닌과 솔라닌을 포함할 수 있다.따라서 감자와 껍질에 있는 새싹은 제거하고 감자 안에 녹색 부분이 있으면 제거해야 한다.어둡고 추운 곳에 보관해야 하지만 냉장고에 있을 필요는 없습니다.주변 온도가 20℃ 이상일 때 발아 또는 변질되기 쉽다.앞 장에서 언급한 바와 같이 난방이 SGA에 매우 효과적이지 않을 수 있으므로 높은 수준의 SGA를 포함하는 SGA는 신중하게 [12][1]제거해야 합니다.또한, 감자를 냉장고에 보관하면 설탕의 양이 증가합니다.그리고 요리를 할 때, 설탕과 아미노산이 반응할 때 아크릴아미드라고 불리는 독성 화합물이 형성된다.

감자를 조리할 때 210℃에서 10분간 튀기면 솔라닌과 차코닌의 양이 원래 양의 60%로 줄었다.170℃에서 5분간 튀기면 솔라닌과 차코닌의 양에 큰 변화가 없었다.그러나 같은 온도에서 15분간 튀기면 솔라닌은 76.1%, 차코닌은 81.5% 감소한다.따라서 Solanine과 Chaconine의 분해는 170℃[13] 전후로 한다.한 연구에서는 α-솔라닌과 α-차코닌을 함유한 용액을 끓인 물에 150분간 담갔으나 α-솔라닌과 α-차코닌의 양이 크게 감소하지 않았다.따라서 감자를 삶는 것은 솔라닌과 차코닌의 [13]양을 줄이는 데 효과적이지 않다고 볼 수 있다.

또한 글리코알칼로이드는 물에 녹기 때문에 감자를 물에 잠시 넣어 SGA가 [14]녹도록 하는 것도 하나의 방법이다.

무독소 감자 만들기 시도

2015년 게놈 편집을 통해 글리코알칼로이드가 없는 감자를 만드는 연구가 시작되었습니다.글리코알칼로이드는 인간의 건강에 큰 영향을 미치기 때문에 감자에 함유되어 있는 양을 검사하는 것이 필요하며, 글리코알칼로이드가 없는 감자를 사용할 수 있다면 더 건강한 음식이 될 뿐만 아니라 비용을 절약할 수 있을 것이다.

연구의 일부는 감자가 글리코알칼로이드를 생산함으로써 어떤 이점을 얻는지 알아내는 것을 포함한다.다른 연구들이 그러한 [15][16]결론에 의문을 제기하고 있지만, 감자를 생산함으로써 얻는 이득이 거의 없다는 연구 결과가 발표되었습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c Kuiper-Goodman, T.; Nawrot, P.S. "Toxin profile: Solanine and Chaconine IPCS, INCHEM". Archived from the original on 2001-02-25. Retrieved 2021-03-15.
  2. ^ Saponins used in traditional and modern medicine. Boston, MA: Springer. 1996. pp. 277–295. ISBN 978-1-4899-1369-2.
  3. ^ a b McKenzie, Marian; Corrigan, Virginia (1 January 2016). "Chapter 12 - Potato Flavor". Advances in Potato Chemistry and Technology (Second Edition): 339–368. doi:10.1016/B978-0-12-800002-1.00012-1.
  4. ^ "Potato Flavor and Texture". doi:10.1016/B978-044451018-1/50066-X.
  5. ^ a b c d "a-Chaconine and a-Solanine Content of Potato Products and Their Stability during Several Modes of Cooking". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 29. doi:10.1021/jf00106a033.{{cite journal}}: CS1 maint :url-status (링크)
  6. ^ "Potato plant poisoning - green tubers and sprouts".
  7. ^ Smith, David B.; Roddick, James G.; Jones, J.Leighton (May 2001). "Synergism between the potato glycoalkaloids α-chaconine and α-solanine in inhibition of snail feeding". Phytochemistry. 57 (2): 229–234. doi:10.1016/S0031-9422(01)00034-6.
  8. ^ a b Friedman, Mendel; Levin, Carol E. (2009). "Analysis and Biological Activities of Potato Glycoalkaloids, Calystegine Alkaloids, Phenolic Compounds, and Anthocyanins". Advances in Potato Chemistry and Technology: 127–161. doi:10.1016/B978-0-12-374349-7.00006-4.
  9. ^ Sawai, S.; Ohyama, K.; Yasumoto, S.; Seki, H.; Sakuma, T.; Yamamoto, T.; Takebayashi, Y.; Kojima, M.; Sakakibara, H.; Aoki, T.; Muranaka, T.; Saito, K.; Umemoto, N. (1 September 2014). "Sterol Side Chain Reductase 2 Is a Key Enzyme in the Biosynthesis of Cholesterol, the Common Precursor of Toxic Steroidal Glycoalkaloids in Potato". The Plant Cell. 26 (9): 3763–3774. doi:10.1105/tpc.114.130096. PMC 4213163.
  10. ^ "Balance between nutrients and anti-nutrients in nine Italian potato cultivars". Food Chemistry. Retrieved 2021-03-15.{{cite journal}}: CS1 maint :url-status (링크)
  11. ^ "Contents and its Change during Storage of a-Solanine and a-Chaconine in Potatoes". doi:10.3358/shokueishi.45.277. Retrieved 2021-03-15.{{cite web}}: CS1 maint :url-status (링크)
  12. ^ "Review of Toxicological Literature" (PDF). Archived (PDF) from the original on 2013-11-07. Retrieved 2021-03-15.
  13. ^ a b "Food hygiene and safety science". Food Hygiene and Safety Science: 67–73. 1990. doi:10.3358/shokueishi.31.67. Retrieved 2021-03-15.{{cite journal}}: CS1 maint :url-status (링크)
  14. ^ "Changes in the Levels of Glycoalkaloids and Nitrates After the Dehydration of Cooked Potatoes". American Journal of Potato Research. doi:10.1007/s12230-012-9273-0. Retrieved 2021-03-15.{{cite journal}}: CS1 maint :url-status (링크)
  15. ^ Umemoto, Naoyuki. "Is It Possible to Breed Toxin-Free Potato?: Identification and Application of Glycoalkaloid Biosynthetic Genes".
  16. ^ "Leptine Glycoalkaloids and Resistance to the Colorado Potato Beetle (Coleoptera: Chrysomelidae) in Solanum chacoense". Environmental Entomology. 15. doi:10.1093/ee/15.5.1057. Retrieved 2021-03-15.{{cite journal}}: CS1 maint :url-status (링크)

외부 링크

  • 위키미디어 커먼스의 Chaconine 관련 미디어