피롤

Pyrrole
피롤
Explicit structural formula of pyrrole, with aromaticity indicated by dashed bonds
점선 결합으로 표시된 방향족성을 갖는 피롤의 명시적 구조식
Numbered skeletal formula of pyrrole
피롤의 번호가 매겨진 골격식
Ball-and-stick model of the pyrrole molecule
피롤 분자의 볼앤스틱 모델
Space-filling model of the pyrrole molecule
피롤 분자의 공간 채우기 모델
이름
기본 설정 IUPAC 이름
1H-피롤[2]
기타이름
  • 아졸
  • 이미돌[1]
식별자
3D 모델(Jsmol)
1159
ChEBI
CHEMBL
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.003.387 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-724-7
1705
펍켐 CID
RTECS 번호
  • UX9275000
유니아이
UN 번호 1992, 1993
  • InChI=1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H 확인.Y
    Key: KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
  • N1C=CC=C1
  • [nH]1cccc1
특성.
C4H5N
어금니 질량 67.091 g·mol−1
밀도 0.967gcm−3
융점 −23 °C (−9 °F; 250 K)
끓는점 129 to 131 °C (264 to 268 °F; 402 to 404 K)
증기압 7 mmHg at 23 °C
산도(pKa) 17.5 (N-H 양성자의 경우)
기본도(pKb) 13.6 (pKa 0.4 for C.A.)
−47.6×10−6 cm3 mol−1
점성 0.001225 Pa s
열화학
1.903 J K−1 mol−1
108.2 kJ mol−1 (가스)
2242 kJ mol−1
유해성
NFPA704(파이어다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
섬광점 33.33 °C (91.99 °F; 306.48 K)
550 °C (1,022 °F; 823 K)
폭발한계 3.1–14.8%
SDS(Safety Data Sheet) 화학물질 안전성 데이터
관련 화합물
관련 화합물
 포스포레, 아솔, 비스몰, 스티볼
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
확인.Y 확인(무엇을?)

피롤(Pyrrole)은 헤테로사이클릭, 방향족, 유기 화합물이며, 화학식을 갖는 5원 고리입니다. CHNH44.[3] 공기에 노출되면 쉽게 어두워지는 무색의 휘발성 액체입니다. 치환된 유도체는 피롤, 예를 들어 N-메틸피롤, CHNCH라고도443 불립니다. 삼치환된 피롤인 포르포빌리노겐은 헴과 같은 많은 천연 제품의 생합성 전구체입니다.[4]

피롤은 헴의 포르피린, 클로린, 박테리오클로린 및 엽록소를 포함하여 포르피린 생성물 및 이로부터 유래된 생성물을 포함하는 보다 복잡한 거대고리의 구성요소입니다.[5]

성질, 구조, 결합

피롤(Pyrrole)은 공기에 노출되면 쉽게 어두워지는 무색의 휘발성 액체로, 일반적으로 사용 직전에 증류에 의해 정제됩니다.[6] 피롤은 견과류 냄새가 납니다. 피롤은 푸란과 티오펜과 같은 5원 방향족 헤테로사이클입니다. 푸란과 티오펜과 달리 헤테로 원자의 측면에 양 끝이 놓여 있는 쌍극자를 가지고 있으며, 쌍극자 모멘트는 1.58 D입니다. CDCl에서는3 6.68(H2, H5)과 6.22(H3, H4)에서 화학적 이동을 합니다. 피롤은 결합산 pK가a -3.8인 아민의 극히 약한 염기입니다. 열역학적으로 가장 안정한 피롤륨 양이온(CHN46+)은 2번 위치에서 양성자화에 의해 형성됩니다. 피롤을 알킬 치환기로 치환하면 더 염기성 분자를 제공하며, 예를 들어 테트라메틸피롤은 +3.7의 결합산 pK를a 갖습니다. 피롤은 또한 N-H 위치에서 약산성이며 pK는a 16.5입니다. Lewis 산을 수소 결합하는 Lewis 산으로 분류하고 ECW 모델은 산 매개변수를 E = 1.38 및 C = 0.68로 나열합니다.

피롤은 질소 원자에 있는 전자의 외로운 쌍이 부분적으로 고리에 비국재화되어 4n+2개의 방향족 시스템을 생성하기 때문에 방향족 특성을 갖습니다(휘켈의 법칙 참조). 방향성 측면에서 피롤은 벤젠에 비해 상대적으로 작지만 관련 헤테로사이클인 티오펜 및 푸란에 필적합니다. 벤젠, 피롤, 티오펜 및 푸란의 공진 에너지는 각각 152, 88, 121 및 67 kJ/mol(36, 21, 29 및 16 kcal/mol)입니다.[7] 분자는 평평합니다.

역사

피롤은 F에 의해 처음 발견되었습니다. F. 1834년 콜타르의 성분으로 [8]룬지. 1857년 뼈의 열분해물로부터 분리되었습니다. 이 이름은 그리스 피로스(그리스어: "붉은 음식, 불꽃"이라는 뜻의 πυρρός)에서 유래되었는데, 이는 염산에 적실 때 나무에 가해지는 붉은 색을 감지하는 데 사용된 반응에서 유래했습니다.

자연발생

헴브

피롤 자체가 자연적으로 발생하는 것은 아니지만, 피롤의 많은 유도체들은 다양한 보조인자들과 천연물들에서 발견됩니다. 피롤을 함유한 일반적인 자연 생성 분자에는 비타민12 B, 빌리루빈, 빌리베르딘과 같은 담즙 색소, 헴의 포르피린, 엽록소, 클로린, 박테리오클로린, 포르피린 생성 물질 등이 포함됩니다.[5] 다른 피롤 함유 2차 대사산물에는 PQQ, makaluvamine M, ryanodine, razinilam, lamellarin, prodigiosin, mirmicarin 및 sceptrin이 있습니다. 한스 피셔에 의해 합성된 피롤 함유 헤민의 합성은 노벨상으로 인정받았습니다.

피롤은 담배 연기의 구성 성분이며 독성 효과에 기여할 수 있습니다.[10]

합성

피롤은 SiO2 및 AlO와23 같은 고체 산 촉매가 존재하는 상태에서 암모니아로 푸란을 처리하여 산업적으로 제조됩니다.[9]

Synthesis of pyrrole from furan
푸란으로부터 피롤의 합성

피롤은 또한 피롤리딘의 촉매적 탈수소화에 의해 형성될 수 있습니다.[citation needed]

피롤 고리의 여러 합성에 대해 설명했습니다.[11] 세 가지 경로가 [12]지배적이지만 다른 많은 방법이 존재합니다.

한츠슈피롤합성

주 기사: 한츠슈피롤합성

한츠슈 피롤 합성은 β-케토에스테르(1)와 암모니아(또는 1차 아민) 및 α-할로케톤(2)이 반응하여 치환된 피롤(3)을 생성하는 것입니다.[13][14]

The Hantzsch pyrrole synthesis
한츠슈피롤 합성

노르피롤합성

주 기사: Knorpyrrole 합성

크노르피롤 합성은 활성화된 메틸렌 화합물과 α-아미노 케톤 또는 α-아미노-β-케토에스테르의 반응을 포함합니다.[15][16][17] 방법은 α-아미노케톤 (1) 및 메틸렌기 α를 포함하는 화합물을 카르보닐기 (2) 에 반응시키는 것을 포함하는 방법.[18]

The Knorr pyrrole synthesis
노르피롤 합성

Paal-Knorpyrrole 합성

주요 기사: Paal-Knorpyrole 합성

Paal-Knorr 피롤 합성에서 1,4-디카르보닐 화합물은 암모니아 또는 1차 아민과 반응하여 치환된 피롤을 형성합니다.[19][20]

The Paal–Knorr pyrrole synthesis
Paal-Knorpyrrole 합성

기타방법

Van Leusen 반응 피롤은 염기가 존재하는 상태에서 에논과 토실메틸 이소시아나이드(TosMIC)의 반응에 의해 생성됩니다(Michael addition). 그런 다음 5-엔도 고리화는 5-원 고리를 형성하고, 이 고리는 토실 그룹을 제거하기 위해 반응합니다. 마지막 단계는 피롤에 대한 자동 맞춤화입니다.[citation needed]

Mechanism of the Van Leusen reaction to form pyrroles
피롤을 형성하는 Van Leusen 반응의 메커니즘

Barton-Zard 합성에 의해, 이소시아노아세테이트는 1,4-첨가된 니트로알켄과 반응하고, 이어서 5-엔도-디지 고리화, 니트로 그룹의 제거, 및 타우토머화를 수행합니다.[21]

Gertrude와 Robert Robinson and Oskar Piloty의 이름을 딴 Piloty-Robinson pyrole 합성의 출발 물질은 알데히드와 히드라진의 두 당량입니다.[22][23] 제품은 3번과 4번 위치에 치환기가 있는 피롤입니다. 알데히드는 디아민과 반응하여 중간체 디-이민(R-C=N-N=C-R)을 생성합니다. 두 번째 단계에서는 [3,3]-시그마트로픽 재배열이 사이에서 이루어집니다. 염산을 첨가하면 고리가 닫히고 암모니아가 손실되어 피롤이 형성됩니다. 이 메커니즘은 로빈슨 일가에 의해 개발되었습니다.

한 가지 변형에서 프로피온알데히드는 먼저 히드라진으로 처리한 다음 고온에서 염화벤조일로 처리하고 마이크로파 조사를 통해 보조됩니다.[24]

Piloty–Robinson reaction[24]
필로티-로빈슨 반응[24]

münchnone과 alkynes의 반응으로부터 다수의 치환기를 갖는 pyrroles가 얻어졌습니다. 반응 메커니즘은 1,3-dipolar cycloaddition을 포함하고, 그 후 레트로-Diels-Alder 과정에 의해 이산화탄소가 손실됩니다. 아잘락톤을 사용하여 유사한 반응을 수행할 수 있습니다.

Synthesis of pyrroles via Diels–Alder cyclization
Diels-Alder 고리화를 통한 피롤 합성

피롤은 또한 알킨을 이소니트릴과 은 촉매로 고리화하여 제조할 수 있으며, 여기서 R은2 전자 인출기이고, R은1 알칸, 아릴기 또는 에스테르입니다. 치환된 알킨의 예들은 또한 상당한 수율로 원하는 피롤을 형성하는 것으로 보여졌습니다. 반응은 은 아세틸화 중간체를 통해 진행되는 것으로 제안됩니다. 이 방법은 아졸을 형성하는 데 사용되는 아자이드-알카인 클릭 화학과 유사합니다.

Synthesis of pyrrole via silver click chemistry
실버클릭 화학을 이용한 피롤 합성

피롤로 가는 하나의 합성 경로는 뮤신산의 암모늄 염인 뮤신산 암모늄의 탈카르복실화를 포함합니다. 일반적으로, 상기 염은 글리세롤을 용매로 하는 증류 장치에서 가열됩니다.[25]

Synthesis of pyrrole from ammonium mucate
뮤신산암모늄으로부터 피롤의 합성

생합성

피롤 고리의 생합성은 글리신과 숙시닐-CoA로부터 합성되는 아미노레불린산(ALA)으로 시작됩니다. ALA 탈수효소는 Knorr형 고리 합성을 통해 두 ALA 분자의 축합을 촉매하여 포르포빌리노겐(PBG)을 형성합니다. 이것은 나중에 거대고리인 헴과 엽록소와 같은 형태로 반응합니다.[26]

Mechanism of biosynthesis of porphobilinogen
포르포빌리노겐의 생합성 메커니즘

.

프롤린은 아미노산 L-글루타메이트로부터 생합성적으로 유래됩니다. 글루타메이트-5-세미알데히드는 먼저 글루타메이트 5-키나아제(ATP 의존성)와 글루타메이트-5-세미알데히드 탈수소효소(NADH 또는 NADPH를 필요로 함)에 의해 형성됩니다. 이는 자발적으로 고리화되어 1-피롤린-5-카르복실산을 형성할 수 있으며, 이는 피롤린-5-카르복실산 환원효소(NADH 또는 NADPH 사용)에 의해 프롤린으로 환원되거나 오르니틴 아미노트랜스퍼라제에 의해 오르니틴으로 전환된 다음 오르니틴 사이클로아미나제에 의해 고리화되어 프롤린을 형성할 수 있습니다.[27]

프롤린 거울상이성질체의 쌍성이온 구조: (S)-프롤린(왼쪽) 및 (R)-프롤린

프롤린은 프로디지오신에서와 같이 2차 천연 제품에서 방향족 피롤의 전구체로 사용될 수 있습니다.

그림 1: A, B, C 피롤 고리를 강조하는 Prodigiosin 1의 구조

Prodigiosin의[28][29] 생합성은 L-프롤린, L-세린, L-메티오닌, 피루브산 및 2-옥텐알로부터 3개의 피롤형 고리(그림 1에서 A, B, C로 표시됨)의 수렴 결합을 포함합니다.

고리 A는 NRPS(nonribosomal peptide synthase) 경로를 통해 L-프롤린으로부터 합성되고, 여기서 프롤린의 피롤리딘 고리는 FAD를+ 통해 두 번 산화되어 피롤린 고리 A를 생성하는 것을 특징으로 하는, 방법.

Figure 2: biosynthesis of pyrrole ring A

그런 다음, 고리 A는 폴리케타이드 합성효소 경로를 통해 확장되어 고리 B에 L-세린을 통합합니다(그림 3). 고리 A 단편은 KS 도메인에 의해 펩티딜 담체 단백질(PCP)로부터 아실 담체 단백질(ACP)로 전달되고, 이어서 탈카르복실화된 Claisen 축합을 통해 말로닐-ACP로 전달되는 것을 특징으로 하는 방법. 이 단편은 L-세린의 PLP 매개 탈카르복실화로부터 형성된 가면 카르바니온과 반응할 수 있으며, 이는 탈수 반응에서 고리화되어 두 번째 피롤 고리를 생성합니다. 이 중간체는 메틸화(L-메티오닌에서 6번 위치의 알코올로 메틸기를 통합함)와 1차 알코올을 알데히드로 산화시켜 핵심 A-B 고리 구조를 생성함으로써 변형됩니다.

Biosynthesis of pyrrole ring B

반응과 반응성

피롤은 방향족 특성으로 인해 수소화하기 어렵고, Diels-Alder 반응에서 디엔으로 쉽게 반응하지 않으며, 일반적인 올레핀 반응을 겪지 않습니다. 반응성은 알킬화 및 아실화가 용이하다는 점에서 벤젠 및 아닐린과 유사합니다. 산성 조건에서는 피롤이 폴리피롤로 쉽게 산화되므로 [30]벤젠 화학에 사용되는 많은 친전자성 시약은 피롤에 적용할 수 없습니다. 대조적으로, 치환된 피롤(보호된 피롤 포함)은 광범위한 변형에 사용되었습니다.[11]

피롤과 친전자체의 반응

피롤은 일반적으로 α 위치(C2 또는 C5)에서 전기영동체와 반응하는데, 이는 양성자화된 중간체의 안정성이 가장 높기 때문입니다.

Pyrrole electrophilic substitution
피롤 친전자 치환

피롤은 질화물(예: HNO3/AcO2), 술폰화(Py·SO3) 및 할로겐화(예: NCS, NBS, Br2, SOCl22 및 KI/HO22) 제제와 쉽게 반응합니다.[31] 할로겐화는 일반적으로 폴리할로겐화 피롤을 제공하지만 모노할로겐화를 수행할 수 있습니다. 일반적으로 피롤에 대한 친전자성 첨가와 마찬가지로 할로겐화는 일반적으로 2-위치에서 발생하지만 질소의 실릴화에 의해 3-위치에서도 발생할 수 있습니다. 이는 일반적으로 덜 반응하는 3-위치의 추가 기능화에 유용한 방법입니다.[citation needed]

아실화

아실화는 일반적으로 다양한 방법을 사용하여 2-위치에서 발생합니다. 산무수물과 산염화물을 이용한 아실화는 촉매의 유무와 상관없이 일어날 [32]수 있습니다. 2-아실피롤은 또한 아질화물과의 반응에서 얻어집니다.호쉬 리액션. 피롤 알데히드는 Vilsmeier-Haack 반응에 의해 형성될 수 있습니다.[33]

Vilsmeier–Haack formylation of pyrrole
피롤의 빌스마이어-하크 포밀화

탈양성자화된 피롤의 반응

피롤의 NH 양성자는 17a.5의 pK로 적당히 산성입니다.[34] 피롤은 부틸리튬과 수소화나트륨과 같은 강한 염기로 탈양성자화될 수 있습니다.[35] 생성된 알칼리 피롤라이드는 친핵성입니다. 이 결합염기를 요오드메탄과 같은 친전자체로 처리하면 N-메틸피롤이 생성됩니다.

N-Metalated pyrole은 배위 금속에 따라 N 또는 C 위치에서 친전자체와 반응할 수 있습니다. 이온성 질소-금속 결합(리튬, 나트륨, 칼륨 등)과 용해성 용매가 많아지면 N-알킬화가 발생합니다. MgX와 같은 질소성 금속은 질소 원자에 대한 더 높은 배위로 인해 C(주로 C2)에서 알킬화를 유도합니다. N-치환된 피롤의 경우 탄소의 금속화가 더 용이합니다. 알킬 그룹은 전기영동체로 도입되거나 교차 결합 반응에 의해 도입될 수 있습니다.[citation needed]

Pyrrole C-metalation
피롤 C-금속화

C3에서의 치환은 N-치환된 3-브로모피롤의 사용을 통해 달성될 수 있으며, 이는 N-실릴피롤과 NBS의 브로민화에 의해 합성될 수 있습니다.[citation needed]

축소

피롤은 피롤리딘과 피롤린으로 환원될 수 있습니다.[36] 예를 들어, 피롤 에스테르와 아미드의 Birch 환원은 전자 인출 그룹의 위치에 따라 국소 선택성을 갖는 피롤린을 생성했습니다.[citation needed]

고리화 반응

N-치환된 피롤은 [4+2]-, [2+2]-, [2+1]-사이클화와 같은 사이클로디온 반응을 겪을 수 있습니다. 디엘-알더 고리화는 특히 질소에 전자 인출기가 존재하는 경우 피롤이 디엔으로 작용하면서 일어날 수 있습니다. 비닐피롤은 다이엔 역할도 할 수 있습니다.[citation needed]

Pyrrole DA
피롤 DA

피롤은 [2+1] 사이클로딩에서 디클로로카르벤과 같은 카르벤과 반응할 수 있습니다. 디클로로카르벤과 함께 디클로로사이클로프로판 중간체가 생성되고, 이 중간체는 분해되어 3-클로로피리딘(Ciamician-Dennstedt 재배열)을 형성합니다.[37][38][39]

Ciamician–Dennstedt rearrangement
시아미안-덴슈테트 재배열

상업용

폴리피롤은 상업적 가치가 있습니다. N-메틸피롤(N-Methylpyrole)은 약리학의 구성 요소인 N-메틸피롤카르복실산의 전구체입니다.[9] 피롤은 아토르바스타틴, 케토롤락 및 수니티닙을 포함한 여러 약물에서도 발견됩니다. 피롤은 밝은 빨간색, 주홍색, 카민 색소로 사용됩니다.[40][41]

아날로그와 도함수

피롤의 구조적 유사체는 다음과 같습니다.

  • 하나의 이중 결합을 가진 부분적으로 포화된 유사체인 피롤린
  • 피롤리딘, 포화 수소화 유사체

피롤의 유도체로는 벤젠 고리가 융합된 유도체인 인돌이 있습니다.

참고 항목

Wikimedia Commons에는 Pyrrole과 관련된 미디어가 있습니다.

참고문헌

  1. ^ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–478. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Loudon, Marc G. (2002). "Chemistry of Naphthalene and the Aromatic Heterocycles". Organic Chemistry (4th ed.). New York: Oxford University Press. pp. 1135–1136. ISBN 978-0-19-511999-2.
  4. ^ Cox, Michael; Lehninger, Albert L.; Nelson, David R. (2000). Lehninger Principles of Biochemistry. New York: Worth Publishers. ISBN 978-1-57259-153-0.
  5. ^ a b Jusélius, Jonas; Sundholm, Dage (2000). "The aromatic pathways of porphins, chlorins and bacteriochlorins". Phys. Chem. Chem. Phys. 2 (10): 2145–2151. Bibcode:2000PCCP....2.2145J. doi:10.1039/b000260g.open access
  6. ^ Armarego, Wilfred L. F.; Chai, Christina L. L. (2003). Purification of Laboratory Chemicals (5th ed.). Elsevier. p. 346.
  7. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 62, ISBN 978-0-471-72091-1
  8. ^ Runge, F. F. (1834). "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" [On some products of coal distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 31 (5): 65–78. Bibcode:1834AnP...107...65R. doi:10.1002/andp.18341070502. open access 특히 67-68페이지를 참조하십시오. 여기서 Runge는 화합물의 이름을 Pyrrol(파이어 오일) 또는 Rothöl(레드 오일)로 지정합니다.
  9. ^ a b c Harreus, Albrecht Ludwig. "Pyrrole". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_453.
  10. ^ Fowles, Jefferson; Bates, Michael; Noiton, Dominique (March 2000). "The Chemical Constituents in Cigarettes and Cigarette Smoke: Priorities for Harm Reduction" (PDF). Porirua, New Zealand: New Zealand Ministry of Health. pp. 20, 49–65. Retrieved 2012-09-23.
  11. ^ a b Lubell, W.; Saint-Cyr, D.; Dufour-Gallant, J.; Hopewell, R.; Boutard, N.; Kassem, T.; Dörr, A.; Zelli, R. (2013). "1H-Pyrroles (Update 2013)". Science of Synthesis. 2013 (1): 157–388.
  12. ^ Gilchrist, Thomas L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Liverpool: Longman. p. 194-196.
  13. ^ Hantzsch, A. (1890). "Neue Bildungsweise von Pyrrolderivaten" [New methods of forming pyrrole derivatives]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23: 1474–1476. doi:10.1002/cber.189002301243. open access
  14. ^ Feist, Franz (1902). "Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe" [Studies in the furan and pyrrole groups]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 35 (2): 1537–1544. doi:10.1002/cber.19020350263. open access
  15. ^ Knorr, Ludwig (1884). "Synthese von Pyrrolderivaten" [Synthesis of pyrrole derivatives]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 17 (2): 1635–1642. doi:10.1002/cber.18840170220. open access
  16. ^ Knorr, L. (1886). "Synthetische Versuche mit dem Acetessigester" [Synthesis experiments with the [ethyl] ester of acetoacetic acid]. Annalen der Chemie. 236 (3): 290–332. doi:10.1002/jlac.18862360303. open access
  17. ^ Knorr, L.; Lange, H. (1902). "Ueber die Bildung von Pyrrolderivaten aus Isonitrosoketonen" [On the formation of pyrrole derivatives from isonitrosketones]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 35 (3): 2998–3008. doi:10.1002/cber.19020350392. open access
  18. ^ Corwin, Alsoph Henry (1950). "Chapter 6: The Chemistry of Pyrrole and its Derivatives". In Elderfield, Robert Cooley (ed.). Heterocyclic Compounds. Vol. 1. New York, NY: Wiley. p. 287.
  19. ^ Paal, C. (1884), "Ueber die Derivate des Acetophenonacetessigesters und des Acetonylacetessigesters", Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 17 (2): 2756–2767, doi:10.1002/cber.188401702228 open access
  20. ^ Knorr, Ludwig (1884), "Synthese von Furfuranderivaten aus dem Diacetbernsteinsäureester" [Synthesis of furan derivatives from the [diethyl] ester of 2,3-diacetyl-succinic acid], Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 17 (2): 2863–2870, doi:10.1002/cber.188401702254 open access
  21. ^ Li, Jie Jack (2013). Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery. New York: Wiley. ISBN 9781118354421.
  22. ^ Piloty, Oskar (1910). "Synthese von Pyrrolderivaten: Pyrrole aus Succinylobernsteinsäureester, Pyrrole aus Azinen" [Synthesis of pyrrole derivatives: pyrrole from diethyl succinyl succinate, pyrrole from azines]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 43 (1): 489–498. doi:10.1002/cber.19100430182. open access
  23. ^ Robinson, Gertrude Maud; Robinson, Robert (1918). "LIV. A new synthesis of tetraphenylpyrrole". J. Chem. Soc. 113: 639–645. doi:10.1039/CT9181300639.
  24. ^ a b Milgram, Benjamin C.; Eskildsen, Katrine; Richter, Steven M.; Scheidt, W. Robert; Scheidt, Karl A. (2007). "Microwave-Assisted Piloty–Robinson Synthesis of 3,4-Disubstituted Pyrroles" (Note). J. Org. Chem. 72 (10): 3941–3944. doi:10.1021/jo070389+. PMC 1939979. PMID 17432915.
  25. ^ Vogel (1956). Practical Organic Chemistry (PDF). p. 837.
  26. ^ Walsh, Christopher T.; Garneau-Tsodikova, Sylvie; Howard-Jones, Annaleise R. (2006). "Biological formation of pyrroles: Nature's logic and enzymatic machinery". Natural Product Reports. 23 (4): 517–531. doi:10.1039/b605245m. PMID 16874387.
  27. ^ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6..
  28. ^ Walsh, C. T.; Garneau-Tsodikova, S.; Howard-Jones, A. R. (2006). "Biological formation of pyrroles: Nature's logic and enzymatic machinery". Nat. Prod. Rep. 23 (4): 517–531. doi:10.1039/b605245m. PMID 16874387.
  29. ^ Hu, Dennis X. (2016). "Structure, Chemical Synthesis, and Biosynthesis of Prodiginine Natural Products". Chemical Reviews. 116 (14): 7818–7853. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00024. PMC 5555159. PMID 27314508.
  30. ^ Wang Jitao [王积涛]; Zhang Baoshen [张保申]; Wang Yongmei [王永梅]; Hu Qingmei [胡青眉], eds. (2003). 有机化学 [Organic Chemistry] (in Chinese) (2nd ed.). Tianjin Nankai University. ISBN 978-7-310-00620-5.
  31. ^ "Pyrrol". Römpp Lexikon Chemie [Römpp's Chemical Lexicon] (in German). Thieme.
  32. ^ Bailey, Denis M.; Johnson, Robert E.; Albertson, Noel F. (1971). "Ethyl Pyrrole-2-Carboxylate". Organic Syntheses. 51: 100. doi:10.15227/orgsyn.051.0100.
  33. ^ Silverstein, Robert M.; Ryskiewicz, Edward E.; Willard, Constance (1956). "2-Pyrrolealdehyde". Organic Syntheses. 36: 74. doi:10.15227/orgsyn.036.0074.
  34. ^ Bird, C. W.; Cheeseman, G. W. H. (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Pergamon. pp. 39–88. ISBN 978-0-08-096519-2Bird, C. W.; Cheeseman, G. W. H. (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Pergamon. pp. 39–88. ISBN 978-0-08-096519-2참고: CS1 maint: multiple name: 저자 목록(링크)은 그림이 17.3으로 수정되었음을 시사합니다.
  35. ^ Franck, Heinz-Gerhard; Stadelhofer, Jürgen Walter (1987). Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe, Verfahren, Produkte [Industrial Chemistry of the Aromatics: Raw materials, processes, products] (in German). Berlin: Springer. pp. 403–404. ISBN 978-3-662-07876-1.
  36. ^ Lyastukhin, Voronov [Ластухін, Воронов] (2006). Органічна хімія [Organic Chemistry] (in Ukrainian). pp. 781–782. ISBN 966-7022-19-6.{{cite book}}: CS1 maint: 다중 이름: 저자 목록 (링크)
  37. ^ Ciamician, G. L.; Dennstedt, M. (1881). "Ueber die Einwirkung des Chloroforms auf die Kaliumverbindung Pyrrols" [On the reaction of chloroform with the potassium compound of pyrrole]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14: 1153–1162. doi:10.1002/cber.188101401240.
  38. ^ Corwin, Alsoph Henry (1950). Elderfield, Robert Cooley (ed.). Heterocyclic Compounds. Vol. 1. New York, NY: Wiley. p. 309.
  39. ^ Mosher, H. S. (1950). Elderfield, Robert Cooley (ed.). Heterocyclic Compounds. Vol. 1. New York, NY: Wiley. p. 475.
  40. ^ "DPP Pigments,Diketopyrrolopyrrole Pigments,DPP Pigments Wholesaler,Diketopyrrolopyrrole Pigments Suppliers". dyes-pigments.standardcon.com.
  41. ^ Kaur, Matinder; Choi, Dong Hoon (2015). "Diketopyrrolopyrrole: brilliant red pigment dye-based fluorescent probes and their applications". Chemical Society Reviews. 44 (1): 58–77. doi:10.1039/C4CS00248B. PMID 25186723.

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  • Jones, R. Jones, ed. (1990). Pyrroles. Part I. The Synthesis and the Physical and Chemical Aspects of the Pyrrole Ring. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 48. Chichester: John Wiley & Sons. p. 351. doi:10.1002/recl.19911100712. ISBN 978-0-471-62753-1. {{cite book}}: journal= 무시됨(도움말)
  • Jolicoeur, Benoit; Chapman, Erin E.; Thompson, Alison; Lubell, William D. (2006). "Pyrrole protection". Tetrahedron. 62 (50): 11531–11563. doi:10.1016/j.tet.2006.08.071.

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