왁스에스테르

Wax ester
전형적인 왁스 에스테르인 트리아콘타닐 팔미틴산염은 트리아콘타닐 알코올과 팔미틴산에서 유래합니다.

왁스에스테르(WE)는 지방산과 지방알코올의 에스테르이다.왁스 에스터는 상업적으로 중요한 세 가지 왁스의 주요 성분으로 구성되어 있습니다: 카르나우바 왁스, 칸델리야 왁스, 밀랍.[1]

왁스 에스터는 하나의 지방산과 하나의 지방 알코올을 결합하여 형성됩니다.

다양한 종류의 왁스에스테르가 존재합니다.일부는 포화 상태이고 다른 일부는 불포화 중앙을 포함합니다.포화 왁스 에스터는 녹는점이 높고 상온에서 고체가 될 가능성이 높습니다.불포화 왁스 에스터는 녹는점이 낮으며 상온에서 액체가 될 가능성이 높습니다.지방산과 지방 알코올은 모두 탄소 사슬 길이가 다를 수 있습니다.결국 지방산과 지방 알코올의 가능한 조합은 여러 가지가 있으며 각 조합은 입체 방향과 상전이 측면에서 고유한 특성을 갖게 됩니다.

자연적으로 생성되는 왁스에스테르에 포함된 지방산과 지방 알코올의 사슬 길이는 다양합니다.식물에서 유래한 왁스 에스테르 지방산은 일반적으로 C12-C24까지 다양하며 식물 왁스의 알코올은 매우 긴 경향이 있습니다. 일반적으로 C24-C34입니다.[2]다른 해양 동물들의 왁스 에스테르 지방산과 지방 알코올은 큰 차이를 보입니다.향유고래의 왁스에스테르에는 C12 지방산과 C14 지방산과 알코올이 함유되어 있다.20:5n-3, 22:5n-3 및 22:6n-3과 같은 상당한 양의 다불포화 지방산을 가진 알 왁스 에스테르는 제외하고, 단일 불포화 C18은 대부분의 어패류 왁스 에스테르의 지배적인 지방산이다.특정 동물성 플랑크톤의 왁스 에스테르 지방산은 주로 식물성 플랑크톤의 지방산을 반영하며, 다량의 C14 및 C16과 더불어 20:5n-3, 22:5n-3 및 22:6n-3을 포함하고 있으며, 단일 불포화 C20 및 C22가 주요 지방 [3]알코올이다.

천연원

밀랍은 70~80% 왁스에스테르입니다.이 에스테르들은 C12-C20 지방산에서 유래한다.밀랍의 나머지 함량은 왁스산(>C20)과 파라핀입니다.1976년에는 약 10,000-17,000톤이 수확되었다.주요 용도는 촛불이었다.카르나우바 왁스의 에스터는 ca 20% 계피산 유도체로 구성되며, 이는 이 [1]왁스의 경도와 관련이 있을 수 있습니다.

기타 마이너 왁스에스테르

왁스 에스터는 조개류와 절지동물의 큐티클의 일부로 흔히 발견된다.나뭇잎에서, 그것들은 [4]수분 손실을 막습니다.

호호바의 견과류는 왁스에스테르를 50%나 저장합니다.이 왁스에스테르들은 단일불포화인데 정자유와 [1]매우 유사합니다.

디노플라겔라테스, 원양 무척추동물, 어류와 같은 해양 생물들은 [5]부력을 제공하기 위해 저밀도 왁스에스테르를 수영 방광이나 다른 조직에 저장합니다.

왁스에스테르 그 자체는 정제되지 않은 곡물 곡물, 씨앗,[2] 견과류를 포함한 특정 음식의 지질 성분으로 인간의 식단의 정상적인 부분입니다.왁스에스테르 또한 정기적으로 알이나[6] 특정 어종을 먹는 특정 집단에 의해 상당한 양을 소비한다.즉, 왁스 에스터는 많은 가공 [2]식품을 포함한 식단에서 일반적으로 상당한 양을 소비하지 않는다.

대사

트리글리세라이드를 가수분해하는 리파아제 및 카르복실 에스테라아제는 왁스 에스테르에 대한 효소 활성을 입증했다.왁스 에스테르로 제공되는 EPA와 DHA는 소비 후 약 20시간 동안 최대 농도에 도달하며 [7]지방산의 흡수가 지연될 수 있다.

바이오 어베이러빌리티

왁스에스테르가 사람에 의해 잘 흡수되지 않는 것은 유어(Rubettus pretiosus)와 에스콜라(Lepdocybium flavobrunum)의 소비와 관련된 키레르헤아(kyrhea)라는 이름의 하제 효과의 발생 때문이다.이러한 어종의 필렛은 최대 20%의 지방을 함유하고 있으며, 지방의 90%는 왁스에스테르로 제공되며, 결과적으로 한 끼 식사 당 30,000mg 이상의 왁스에스테르를 섭취하게 된다.오렌지 러피(Hoplostethus antlanticus)는 지방의 90%가 왁스에스테르로 만들어지는 매력적인 식용어입니다.이 생선의 소비는 불쾌한 부작용을 일으키지 않는다. 이는 200g의 생선 1인분 당 약 10,000mg의 왁스에스테르를 제공하는 비교적 낮은 지방 함량 때문이다.

2015년 2주기의 무작위 교차 인간 연구에서 소형 갑각류인 칼라누스 핀마치쿠스에서 추출한 기름에서 EPA와 DHA가 생체 가용성이 매우 높았으며, 연구는 C. 핀마치쿠스에서 추출한 기름이 FINICUS에서 추출한 건강한 오메가-3 지방산 EPA, DHA 및 SDA의 86%의 관련 공급원으로 작용할 수 있다는 결론을 내렸다.왁스 [7]에스테르로 사용합니다.

생쥐에 대한 연구는 EPA와 DHA가 비슷한 양을 포함하는 식단을 섭취했음에도 불구하고 EPA와 DHA의 혈중 수치는 EPA+를 섭취한 생쥐에 비해 C. finmarchicus의 기름을 보충한 식단을 섭취한 생쥐에서 유의하게 높았다.DHA 에틸에스테르 농축 식단.[8]또한 C. finmarchicus의 기름은 EPA 및 DHA의 [9][10]다른 공급원을 사용한 유사한 초기 연구에서 사용된 농도보다 상당히 낮은 식이요법 유도 비만의 설치류 모델에서 비만 관련 이상에 유익한 영향을 미치는 것으로 관찰되었다.종합하면, 이용 가능한 체외 데이터, 동물 데이터 및 C. finmarchicus에서 4g 오일을 1회 공급한 후 EPA와 DHA의 순환 농도가 최대 72시간까지 상승한 상태를 유지한 것을 입증하는 Cook 등의 연구[7] 결과를 바탕으로 왁스 에스테르 소화의 가수 분해 산물이 생체 내에서 천천히 흡수될 가능성이 높다.

영양소로서의 역할

해양 왁스에스테르들은 특정 [9][10]식단과 관련된 광범위한 의료 조건에 대한 긍정적인 효과로 인해 관심의 초점이 되었다.단수명 생물에 대한 낮은 영양 수준에서 수확하는 것은 더 지속가능할 것이고 생산물은 환경 독소와 오염물질에 덜 노출될 것이다.작은 갑각류인 Calanus finmarchicus의 왁스 에스테르 기반 제품이 노르웨이 Zooca에 [11]의해 상용화 및 판매되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c : CS1 maint: 작성자 파라미터(링크)를 사용합니다Uwe Wolfmeier, Hans Schmidt, Franz-Leo Heinrichs, Georg Michalczyk, Wolfgang Payer, Wolfram Dietsche, Klaus Boehlke, Gerd Hohner, Josef Wildgruber (2002). "Waxes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a28_103. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}.
  2. ^ a b c Hargrove, J.L. (2004). "Nutritional significance and metabolism of very long chain fatty alcohols and acids from dietary waxes". Experimental Biology and Medicine. 229 (3): 215–226. doi:10.1177/153537020422900301. PMID 14988513. S2CID 38905297.
  3. ^ Kolattukudy, P.E. (1976). "Introduction to natural waxes". Chemistry and Biochemistry of Natural Waxes.
  4. ^ de Renobales, M (1991). The physiology of the insect epidermis. CSIRO. pp. 240–251.
  5. ^ Phleger, C.F. (1998). "Buoyancy in marine fishes: direct and indirect role of lipids". Am Zool. 38 (2): 321–330. CiteSeerX 10.1.1.564.7062. doi:10.1093/icb/38.2.321. JSTOR 4620147.
  6. ^ Bledsoe, G.E. (2003). "Caviars and fish roe products". Crit Rev Food Sci Nutr. 43 (2003): 317–356. doi:10.1080/10408690390826545. PMID 12822675. S2CID 35039858.
  7. ^ a b c Cook, C. M.; Larsen, T. S.; Derrig, L. D.; Kelly, K. M.; Tande, K. S. (2016). "Wax Ester Rich Oil from the Marine Crustacean, Calanus finmarchicus, is a Bioavailable Source of EPA and DHA for Human Consumption". Lipids. 51 (10): 1137–1144. doi:10.1007/s11745-016-4189-y. PMID 27604086. S2CID 3972582.
  8. ^ Eilertsen, K.E. (2012). "A wax ester and astaxanthin-rich extract from the marine copepod Calanus finmarchicus attenuates atherogenesis in female apolipoprotein E-deficient mice". J Nutr. 142 (2012): 508–512. doi:10.3945/jn.111.145698. PMID 22323762.
  9. ^ a b Hoper, A.C. (2013). "Oil from the marine zooplankton Calanus finmarchicus improves the cardiometabolic phenotype of diet-induced obese mice". Br J Nutr. 110 (2013): 2186–2193. doi:10.1017/S0007114513001839. PMID 23768435.
  10. ^ a b Hoper, A.C. (2014). "Wax esters from the marine copepod Calanus finmarchicus reduce diet-induced obesity and obesity-related metabolic disorders in mice". J Nutr. 144 (2014): 164–169. doi:10.3945/jn.113.182501. PMID 24285691.
  11. ^ "Calanus".

추가 정보