(E)-4-하이드록시-3-메틸-but-2-에닐 파이로인산염

(E)-4-Hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate
(E)-4-하이드록시-3-메틸-but-2-에닐 파이로인산염
Chemical structure of HMB-PP
Ball-and-stick model, shown here as a 3- ion
이름
IUPAC 이름
(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoxy-oxidophosphoryl 인산염
기타 이름
(E)-4-하이드록시-디메틸알릴 파이로인산염
HDMAPP
(E)-4-히드록시-3-메틸-but-2-에닐 디프인산염
HMBDP
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+ checkY
    키: MDSIZRKJVDMQOQ-GORDUTHDSA-N
  • InChi=1/C5H12O8P2/c1-5(4-6)2-3-12-15(10,11)13-14(7,8)9/h2,6H,3-4H2,1H3,(H,10,11)(H2,7,8,9)/b5-2+
    키: MDSIZRKJVDMQ-GORDBB
  • CC(=CCOP(=O)([O-])OP(=O)([O-][O-]][O-])CO
  • O=P(=O)(O)O(OC/C=C(/CO)C)o
특성.
C5H12O8P2
어금질량 262.091 g·1998−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시checkY☒N(?)
Infobox 참조 자료

(E)-4-하이드록시-3-메틸-그러나-2-에닐 파이로인산염(HMBPP 또는 HMB-PP)은 이소프로노이드 생합성성의 MEP 경로(비메밸론산 경로)의 중간이다.[1][2]효소 HMB-PP 싱타아제(GcpE, IspG)는 2-C-메틸-D-에르티리톨 2,4-사이클로디프인산염(MECPP)을 HMB-PP로 변환하는 촉매제다.HMB-PP는 HMB-PP 환원효소(LytB, IsPH)에 의해 이소펜테닐 피로인산염(IPP)과 디메틸알릴 피로인산염(DMAPP)으로 추가로 변환된다.null

HMB-PP는 말라리아 기생충뿐만 아니라 미코박테리움 결핵을 포함한 대부분의 병원성 박테리아에서 필수적인 대사 물질이지만 인간 숙주에는 없다.[3]null

HMB-PP는 말초혈액의 주요 Δ T 세포 집단인 인간 V v9/VΔ2 T 세포에 대한 생리 활성제("인산항생제")이다.0.1nM의 생체 활성으로 그것은 IPP나 알킬아민과 같은 다른 자연 화합물보다 10,000-1,000,000배 더 강력하다.HMB-PP는 BTN3A1의 B30.2 도메인을 바인딩하여 이 용량에서 기능한다.[4]null

참조

  1. ^ Rohmer, M; Rohmer, Michel (1999). "The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants". Natural Product Reports. 16 (5): 565–74. doi:10.1039/a709175c. PMID 10584331.
  2. ^ Fox, DT; Poulter, CD (2002). "Synthesis of (E)-4-hydroxydimethylallyl diphosphate. An intermediate in the methyl erythritol phosphate branch of the isoprenoid pathway". The Journal of Organic Chemistry. 67 (14): 5009–10. doi:10.1021/jo0258453. PMID 12098326.
  3. ^ Eisenreich, W; Bacher, A; Arigoni, D; Rohdich, F (2004). "Biosynthesis of isoprenoids via the non-mevalonate pathway". Cellular and Molecular Life Sciences. 61 (12): 1401–26. doi:10.1007/s00018-004-3381-z. PMID 15197467. S2CID 24558920.
  4. ^ Rhodes DA, Chen HC, Price AJ, Keeble AH, Davey MS, James LC, Eberl M, Trowsdale J (2015). "Activation of human γδ T cells by cytosolic interactions of BTN3A1 with soluble phosphoantigens and the cytoskeletal adaptor Periplakin". J Immunol. 194 (5): 2390–8. doi:10.4049/jimmunol.1401064. PMC 4337483. PMID 25637025.

외부 링크