아세토아세틸코아

Acetoacetyl-CoA
아세토아세틸코아
Acetoacetyl coenzyme A.svg
이름
선호 IUPAC 이름
S-{(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)oxolan-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5,10,14-tetraoxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3λ5,5λ5-diphosphaheptadecan-17-yl} 3-oxobutanethioate
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.014.378 Edit this at Wikidata
메슈 아세토아세틸+코a
펍켐 CID
  • InChI=1S/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 수표Y
    키: OJFDKHZZZOS-CITAKDKDSSA-N 수표Y
  • InChI=1/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1
    키: OJFDKHZZZOS-CITAKDDDBD
  • O=C(C)CC(=O)SCNC(=O)CC(=O)[C@H](O)C(C)COP(=O)OP(O)O.OC[C@H]3O[C@H](n2cnc1c(nc12)N)[C@H](O)[C@H]3OP(=O)(O)o
특성.
C25H40N7O18P3S
어금질량 851.609 g/190
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

아세토아세틸 CoA는 메발론테이트 경로에서 HMG-CoA의 전구체로 콜레스테롤 생합성에 필수적이다. 또한 간에서 케톤 체합성(케톤 체합성) 경로에서도 비슷한 역할을 한다. 케톤 체내 소화 경로(조직 내)에서는 더 이상 HMG-CoA를 제품 또는 반응제로 사용하는 것과 관련이 없다.

티오에스터인 아세틸-코아에서 생성되어 클라이센 응축 반응에서 아세틸-코아 두 번째 분자의 에놀레이트(enolate)와 반응하며,[1] HMG-CoA 싱타아제에 의해 작용하여 HMG-CoA를 형성한다. 류신의 신진대사를 하는 동안, 이 마지막 반응은 역전된다. 어떤 사람들은 아세토아세틸-CoA 결핍을 경험할 수도 있다.[2] 이 결핍은 유전될 수 있는 장애 케톤 체체와 이솔레우신 신진대사로 분류된다.[3]

Mevalonate pathway

참조

  1. ^ Yurkanis, Bruice, Paula (2017). Organic chemistry. Pearson. ISBN 9780134042282. OCLC 974910578.
  2. ^ Tsuda, Hirohisa; Shiraki, Mari; Inoue, Eri; Saito, Terumi (August 2016). "Generation of poly-β-hydroxybutyrate from acetate in higher plants: Detection of acetoacetyl CoA reductase- and PHB synthase- activities in rice". Journal of Plant Physiology. 201: 9–16. doi:10.1016/j.jplph.2016.06.007. ISSN 0176-1617. PMID 27372278.
  3. ^ Bose, K. S.; Sarma, R. H. (1975-10-27). "Delineation of the intimate details of the backbone conformation of pyridine nucleotide coenzymes in aqueous solution". Biochemical and Biophysical Research Communications. 66 (4): 1173–1179. doi:10.1016/0006-291x(75)90482-9. ISSN 1090-2104. PMID 2.

참고 항목:


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