페로센

Ferrocene
페로센
Ferrocene.svg
Ferrocene-from-xtal-3D-balls.png
Ferrocene 3d model 2.png
Photo of Ferrocene (powdered).JPG
이름
선호 IUPAC 이름
페로센[1]
기타 이름
  • 디시클로펜타디엔틸 철
  • 비스(η-cyclopentadienyl5)철
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.764 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2 checkY
    키: KTWOOEGAPBSINW-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;/q2*-1;+2
    키: KTWOOEGAPBSINW-UHFFFAOYAZ
  • [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2]
특성.
C10H10Fe
어금질량 186.04 g/186
외관 연한 오렌지 가루
냄새 장뇌 같은
밀도 1.107 g/cm3(0°C), 1.490 g/cm3(20°C)[2]
녹는점 172.5°C(342.5°F, 445.6K)[4]
비등점 249°C(480°F, 522K)
물에 불용성, 대부분의 유기 용제에 용해성
로그 P 2.04050 [3]
구조
D5d / D5h / D5
메탈로세
급격한 Cp 회전으로[5] 인한 영구 이중극 모멘트 없음
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 15mg/m3(총량) TWA 5mg/m3(resp)[6]
REL(권장)
 TWA 10mg/m3(총량) TWA 5mg/m3(resp)[6]
IDLH(즉시 위험)
 N.D.[6]
관련 화합물
관련 화합물
 코발토센, 니켈로센, 크로모센, 루테노센, 오스모센, 플럼보센
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

페로센은 이 공식을 가진 유기농 화합물이다. Fe(CH55).2 분자는 중심 철 원자에 묶인 두 개의 사이클로펜타디엔틸 링으로 구성된 복합체다. 그것은 실내 온도보다 높은 향수를 가진 주황색 고체로 대부분의 유기 용매에 용해된다. 공기, 물, 강한 염기 등에 영향을 받지 않고 분해 없이 400℃까지 가열할 수 있다는 안정성이 돋보인다. 산화 조건에서는 강한 산과 역반응하여 페로세늄 양이온(CH55)+2를 형성할 수 있다.[8]

유기농 화학의 급속한 성장은 페로센의 발견으로 인한 흥분과 그 많은 유사점(메탈로세네)에 기인하는 경우가 많다.

역사

디스커버리

페로센은 우연히 세 번 발견되었다. 최초의 알려진 합성은 1940년대 후반에 유니온 카바이드의 알려지지 않은 연구자들에 의해 만들어졌을지도 모른다. 그는 뜨거운 시클로펜타디엔 증기를 쇠파이프를 통해 통과시키려고 했다. 증기는 파이프 벽과 반응하여 "노란색 슬러지"를 만들어 파이프를 막았다. 몇 년 후, E. Brim이 Kealy와 Pausson의 기사를 읽은 직후에 저장해둔 슬러지의 샘플을 입수하여 분석한 결과, 페로센으로 구성된 것으로 밝혀졌다.[8][9]

두 번째가 1950년 무렵에 S. 밀러, J. 테보스, J.가 있었다. 영국산소의 연구원인 트레메인은 하버 과정을 수정하여 탄화수소와 질소로부터 아민을 합성하려고 시도하고 있었다. 대기압에서 300 °C에서 질소로 시클로펜타디엔을 반응시키려 했을 때, 그들은 탄화수소가 철의 어떤 공급원과 반응하여 페로센을 산출하는 것을 보고 실망했다. 그들은 그것의 놀라운 안정성을 너무 관찰하면서도, 파우슨이 그의 발견을 보고한 후에야 그 관찰을 제쳐두고 발표하였다.[8][10][11] 실제로 킬리와 파우손은 밀러 외 연구진으로부터 샘플을 제공받았는데, 밀러 외 연구진은 이 제품들이 같은 화합물임을 확인했다.[9]

1951년 듀크스네 대학의 피터 L. 파우슨과 토마스 J. 킬리는 사이클로펜타디엔(CH56)의 산화적 조광화에 의해 풀발렌(CH54)2을 준비하려고 시도하였다. 이를 위해 그들은 디에틸에테르에서 그리냐드 화합물 사이클로펜타디엔틸 마그네슘 브롬화물을 산화제로 하여 반응시켰다.[8] 그러나 기대되는 풀발렌 대신 CHFe라는1010 공식과 함께 "제거할 수 있는 안정성"의 연한 오렌지색 가루를 얻었다.[9][12]

구조 결정

페로센의 분자 구조에 대한 파우슨과 킬리의 독창적인 (잘못된) 개념.[12]

파우슨과 킬리는 이 화합물이 두 개의 사이클로펜타디닐 그룹을 가지고 있으며, 각각 포화 탄소 원자에서 철 원자에 이르는 단일 공동 결합을 가지고 있다고 추측했다.[8] 그러나 그 구조는 당시의 본딩 모델과 일관되지 않았고 화합물의 예기치 않은 안정성을 설명하지 못했으며, 화학자들은 정확한 구조를 찾기 위해 애썼다.[11][13]

이 구조물은 1952년에 세 그룹에 의해 독립적으로 추론되고 보고되었다.[14]

구조 이해

페로센의 "샌드위치" 구조는 충격적일 정도로 새롭고, 새로운 이론을 설명해야 했다. 두 사이클로펜타디엔아이드 음이온 CH-55 사이에 Fe2+ 중심을 가정하여 분자 궤도 이론을 적용하면 드와르-채트-던칸슨 모델에 성공하여 분자의 기하학적 구조를 정확하게 예측할 수 있을 뿐만 아니라 그 놀라운 안정성을 설명할 수 있었다.[22][23]

임팩트

페로센은 알려진 최초의 유기농 화합물이 아니었다. Zeise 소금 K[PtCl3(CH24)]·HO는2 1831년에 보고되었고,[24][25] 몬드의 니(4CO) 발견은 1888년에 일어났으며,[26] 유기석화합물은 1930년대에 개발되었다.[27] 그러나, 화학의 별도 영역으로서 유기농 화학에 착수한 것은 페로센의 발견이었다고 주장할 수 있다. 그것은 또한 탄화수소와 d-블록 금속의 화합물에 대한 관심 폭발로 이어졌다.

이번 발견은 윌킨슨과 피셔가 1973년 노벨 화학상을 "샌드위치 화합물이라 불리는 유기농 화학에 대해 독자적으로 수행된 그들의 선구적 업적으로" 공동 수상했다.[28]

구조 및 본딩

뫼스바우어 분광법은 페로센의 철 중심부에 +2 산화 상태를 할당해야 함을 나타낸다. 그런 다음 각 사이클로펜타디닐(Cp) 링에 음전하를 1회 할당해야 한다. 이리하여 페로센은 철로 설명할 수 있었다.II) bis(사이클로펜타디엔화), Fe2+[CH-55].2

각 고리에 붙어 있는 π전자의 수는 그 후 6명이므로 후켈의 규칙에 따라 방향성이 있다. 이 12개의 π 전자는 공밸런트 본딩을 통해 금속과 공유된다. Fe는2+ 6개의 d전자를 보유하고 있기 때문에 이 단지는 18전자의 구성을 갖추고 있어 안정성이 높다. 현대 표기법에서는 페로센 분자의 이 샌드위치 구조 모델을 Fe((-CH555)로 표기한다.2

각 5-membed 링 주위의 탄소-탄소 결합 거리는 모두 1.40 å이고 Fe-C 결합 거리는 모두 2.04 å이다. 상온에서 164K까지 내려가면 X선 결정학은 단핵 공간 그룹을 산출한다. 사이클로펜타디엔티나이드 링은 시차적으로 일치하므로 중심대칭 분자는 D를 갖는5d 것이다.[19] 그러나 110K 이하에서는 Perrocene이 Cp 링을 주문하고 에클립하여 분자가 대칭군 D를5h 갖도록 하는 Orthorhombic crystal lattice에서 결정화된다.[29] 가스 단계에서 전자 회절과[30] 계산 연구는[31] Cp 링이 에클립된 것을 보여준다.

Cp 링은 H 및 C 핵자기공명 분광법을 사용한 페로센 대체 파생 모델에 대한 측정에서 관찰한 바와 같이 Cp-Fe-Cp(centroid)(centroid) 축에 대한 낮은 장벽으로 회전한다. 예를 들어, 메틸페로센(CHCHFeCH35455)은 CH55 링을 위한 싱글릿을 보여준다.[32]

합성

산업합성

산업적으로 페로센은 철의 반응에 의해 합성된다.II) 사이클로펜타디엔을 포함한 이산화철, [33](II) 필요한 이산화질소는 무수 에탄올에서 금속 철의 전기화학적 산화에 의해 생성된다. 철의 반응 이후.II) 이산화물과 시클로펜타디엔은 부산물로 에탄올을 생산하며, 에탄올은 효과적으로 전체 반응의 촉매 역할을 하며, 순 반응은 Fe + 2CH56 → H2 + Fe(CH55)(2아래 참조)이다.

비아 그리그나드 시약

처음 보고된 페로센 합성은 거의 동시에 이루어졌다. 파우슨과 킬리는 염화 철(III)과 그리냐드 시약, 사이클로펜타디닐 마그네슘브로마그네슘을 사용하여 페로센을 합성한다. 염화 철(III)은 무수 디에틸에테르에 매달린 후 그리니드 시약에 첨가한다.[12] 리독스 반응이 일어나, 사이클로펜타디엔틸 래디컬과 철을 형성한다().II) 이온. 디하이드로풀발렌은 철이 있는 동안 급진-방사성 재조합에 의해 생성된다.II)는 그리그나드 시약과 반응하여 페로센을 형성한다. 킬리와 파우슨이 추구하는 결과물인 철(III)으로 디히드로풀발렌에서 풀발렌으로의 산화는 일어나지 않는다.[9]

Kealy and Pauson synthesis of ferrocene v2.jpg

기체-금속반응

밀러 외 [10]페로센 접근법

페로센의 또 다른 초기 합성은 밀러 외 연구진에 의해 이루어졌다. [10]밀러 외 연구진은 금속 철을 높은 온도에서 기체 위상 사이클로펜타디엔과 직접 반응시켰다.[34] 철 펜타카르보닐을 이용한 접근법도 보고되었다.[35]

Fe(CO)5 + 2 C5H6(g) → Fe(C5H5)2 + 5 CO(g) + H2(g)

알칼리 사이클로펜타디엔아이드 경유

보다 효율적인 준비 방법은 일반적으로 상용화된 시클로펜타디엔화[36] 나트륨 또는 새로 균열된 시클로펜타디엔을 수산화칼륨으로[37] 디프로토네이트하고 무수철로 반응하는 것을 사용한 원래의 전송순서의 수정이다(().II) ethereal 용제의 염화물.

파우손과 킬리의 원래 그리냐드 접근법의 현대적인 수정은 다음과 같이 알려져 있다.

  • 사이클로펜타디엔화 나트륨 사용: 2 NaCH55 + FeCl2 → Fe(CH55)2 + 2 NaCl
  • 새로 크래킹한 사이클로펜타디엔 사용: FeCl2/4HO2 + 2 CH56 + 2 KOH → Fe(CH55)2 + 2 KCl + 6 HO2
  • 다리미 사용().II) Grignard 시약을 사용한 소금: 2 CHMgBr55 + FeCl2 → Fe(CH55)2 + 2 MgBrCl

일부 아민 염기(예: 디에틸아민)도 디프로토닌에 사용할 수 있지만, 강한 염기를 사용할 때보다 반응이 더 느리게 진행된다.[36]

2CH56 + 2(CHCH32)2NH + FeCl2 → Fe(CH55)2 + 2 (CHCH32)2NHCl2

직접 투과법은 만가노센과 같은 다른 야금류의 페로센을 준비하는데도 사용될 수 있다.[38]

FeCl2 + Mn(CH55)2 → MnCl2 + Fe(CH55)2

특성.

진공 승화에 의한 정화 후 페로센 결정체

페로센은 캠포르와 같은 냄새가 나는 공기안정성 오렌지 고형분이다. 대칭적이고 충전되지 않은 종에서 예상했듯이 페로센은 벤젠과 같은 일반적인 유기 용매에 용해되지만 물에서는 용해되지 않는다. 400 °C의 높은 온도에서도 안정적이다.[39]

페로센은 특히 진공 상태에서 가열할 때 쉽게 파괴된다. 증기압은 25℃에서 약 1Pa, 50℃에서 10Pa, 80℃에서 100Pa, 116℃에서 1000Pa, 162℃에서 약 10,000Pa(약 0.1atm)이다.[40][41]

반응

전기소자 포함

페로센은 방향성 화합물의 많은 반응을 일으켜 대체 유도체를 준비할 수 있다. 일반적인 학부 실험은 인산이 촉매로 존재하는 상태에서 페로센의 아세트산 무수화물(혹은 아세틸 염화물) 반응이다. 마니치 반응 조건 하에서 페로센은 N,N-디메틸아미노메틸프로세르로센을 투여한다.

페로센과 전기영양체 및 기타 시약과의 중요한 반응.

페로센 양성화를 통해 [CpFeH2]PF를 분리할 수 있다.6[42]

염화알루미늄 염화물 MeNPCl과22 페로센이 반응하여 페로세닐 디클로로인산염을 생성하는 반면,[43] 유사한 조건에서 페닐디치클로인산염으로 처리하면 P,P-디퍼로세닐-P-페닐인산염이 형성된다.[44]

페로센은 PS와410 반응하여 이황화 디페로세닐-디티피아디페탄 이황화물을 형성한다.[45]

석회화

페로센은 부틸리튬과 반응하여 다용도 핵포함인 1,1′-딜리시오페로센을 준다. 테르트-부틸리튬은 모놀리스오페로센을 생산한다.[46] 딜리시오페로센은 S8, 클로로포인산염, 클로로실란스와 반응한다. 변형된 화합물은 고리 개방 중합 과정을 거친다.[47]

딜리시오페로센의 변형.

인광 리간드 1,1'-bis(디페닐인산소)페로센(dppf)은 딜리시오페로센으로부터 준비된다.

레독스 화학

페로센은 약 0.5V에서 포화칼로멜 전극(SCE) 대비 1전자의 산화를 겪으며 페로세늄이 된다. 이 가역성 산화는 표준 수소 전극 대비 Fc+/Fc = 0.40V로 전기화학에서 표준으로 사용되어 왔다.[48] 페로세늄 테트라플루오보오보트는 일반적인 시약이다.[49] 현저하게 가역성이 있는 산화 저감 작용은 전기화학 및[50][51] 광화학[52][53] 시스템에서 전자 전달 과정을 제어하는 데 광범위하게 사용되어 왔다.

1전자의 산화비페로센 파생상품은 많은 연구 관심을 끌었다.

사이클로펜타디엔틸 리간드의 대체물은 기대되는 방식으로 리독스 전위를 변화시킨다. 카복실산과 같은 전자 유출 그룹은 전위를 음극 방향으로 이동시킨다(즉, 더 양성화되었다). 메틸 그룹과 같은 전자 방출 그룹은 전위를 음극 방향으로 이동시킨다(더 부정적이다). 따라서 데카메틸페로센은 페로센보다 훨씬 쉽게 산화되며 심지어 해당 도화까지 산화될 수 있다.[54] 페로센은 비수성 전기화학에서 리독스 전위를 교정하기 위한 내부 표준으로 자주 사용된다.

대체페로센의 입체화학

평면 치랄 페로센 유도체

불분명한 페로센은 1,2, 1,3 또는 1,1102-등분자로 존재할 수 있으며, 이 중 어느 것도 상호 변환이 불가능하다. 한 링에서 비대칭적으로 불분명한 페로센은 키랄이다. 예를 들어 [CpFe(EtCHMe53)] 이 평면적 운율성은 단 하나의 원자가 입체적인 중심이 아님에도 불구하고 발생한다. 오른쪽(4-(디메틸아미노)피리딘 유도체)에 표시된 대체 페로센은 경혈성 2차 알코올의 운동 분해능에 사용될 때 효과가 있는 것으로 나타났다.[55] 페로센을 비대칭적으로 기능하기 위해 몇 가지 접근법이 개발되었다.[56]

페로센과 그 파생상품의 응용

페로센과 그 수많은 파생상품은 대규모 용도가 없지만 특이한 구조(리건스캐슬, 제약 후보물질), 강건성(노크방지 제형, 재료의 전구체), 레독스(리전트 및 레독스 표준)를 활용하는 틈새 용도가 많다.

리간드 비계로서

치랄 페로세닐 인산염은 전이-금속 촉매 반응을 위한 리간드로 사용된다. 그들 중 일부는 의약품과 농화학물질의 합성에서 산업적 응용을 발견했다. 예를 들어, 디프인산염 1,1bis-bis(디페닐인산티노)페로센(dppf)은 팔라듐-커플링반응을 위한 값진 리간드로, 요시포스 리간드는 수소화촉매에 유용하다.[57] 그것들은 첫 번째 것을 만든 기술자인 조시 풀레오의 이름을 따서 지어졌다.[58][59]

요시포스 [57]리간드

연료첨가물

페로센과 그 파생상품은 가솔린 엔진의 연료에 사용되는 항익녹화제다. 그것들은 이전에 사용된 테트라에틸리드보다 안전하다.[60] 무연휘발유에 페로센을 함유한 가솔린 적층 솔루션을 추가하여 납으로 설계된 빈티지 자동차에 사용할 수 있게 할 수 있다.[61] 페로센으로 형성된 철 함유 침전물은 스파크 플러그 표면에 전도성 코팅을 형성할 수 있다. 페로센 유도체와 대체 다이드록시 알코올 사이에 폴리 응축 반응을 일으켜 준비된 페로센 폴리글리콜 복합체는 로켓 추진체의 구성 요소로서 유망하다. 이들 복합체는 로켓 추진체에 열 안정성을 제공하며, 추진체 바인더 역할을 하며 추진체 연소율을 제어한다.[62]

페로센은 석탄을 태울 때 발생하는 연기와 삼산화황의 감소에 효과가 있는 것으로 밝혀졌다. 석탄에 침전시키거나 페로센을 연소실에 첨가하는 어떤 실용적인 수단을 통해서라도, 비록 적은 양의 금속 사이클로펜타디엔닐 화합물이라도 이러한 바람직하지 않은 부산물의 양을 현저하게 줄일 수 있다.[63]

제약

페로센 유도체는 마약으로 조사되어 왔다.[64] 오직 한 가지 약품만이 항생제인 페로퀴인(7-클로로-N-) 메틸(dimethyl)페로세닐) 퀴놀린-4-아민(kinolin-4-amine) 임상시험에 들어갔다.[65][66] 페로센 함유 폴리머 기반 약물 전달 시스템이 조사되었다.[67]

페로퀸

페로센 유도체의 항암 활성은 아민이나 아미드 그룹이 있는 유도체를 림프구 백혈병에 대해 검사한 1970년대 후반에 처음 조사되었다.[68] 일부 페로세늄염은 항암작용을 보이나 병원 내에서는 아직 어떤 화합물도 평가되지 않았다.[69] 페로센 유도체는 인간 폐암 세포선 A549, 대장암 세포선 HCT116, 유방암 세포선 MCF-7에 대해 강한 억제 활성을 가진다.[70] 타목시펜의 페로케닐 버전인 실험 약물이 보고되었다.[71] 타목시펜이 에스트로겐 결합 부위와 결합하여 세포독성을 발생시킨다는 생각이다.[71][72]

페로시펜스는 Pr에 의해 설립된 프랑스의 생명공학인 페로스칸에 의해 암 응용에 이용된다. 제라드 자우엔

고체 로켓 추진제

페로센과 관련 유도체는 과염소산 암모늄 복합 추진체에서 강력한 연소율 촉매로 사용된다.[73]

파생상품 및 변동

페로센 아날로그는 사이클로펜타디엔틸의 변형으로 준비될 수 있다. 예를 들어, 비신데닐론과 비스플루오레니릴론이다.[59]

Various ferrocene derivatives where cyclopentadienyl has been replaced by related ligands

탄소 원자는 Fe(η-CMe555)(η-P55)와 Fe(η-CH555)( ("-CHN544)("azaferrocene")로 도해한 바와 같이 헤테로톰으로 대체될 수 있다. 아자페로센은 사이클로헥산(Cyclohexane)에서 Fe((-CH555)(CO)((-2pyrrole1)의 디카르보닐화에서 발생한다.[74] 벤젠의 역류 상태에서 끓일 때 이 화합물은 페로센으로 변환된다.[75]

대체의 용이성 때문에 구조적으로 특이한 페로센 파생상품이 많이 준비되었다. 예를 들어,[76] 펜타(페로세닐)사이클로펜타디엔틸 리간드는 5개의 페로센 대체물로 파생된 사이클로펜타디엔틸 아니온을 특징으로 한다.

Penta(ferrocenyl)cyclopentadienyl ligand
헥사페로세닐벤젠의 구조

헥사페로세닐벤젠, C6[((-CH554)Fe(η-CH555)]6에서 벤젠 분자의 모든 6개 위치에는 페로세닐 대체물(R)이 있다.[77] 이 화합물의 X선 회절 분석은 사이클로펜타디엔틸 리간드가 벤젠 코어와 공동 평면적이 아니라 +30°와 -80°의 다이오드 각도가 있음을 확인한다. 강낭콩의 혼잡으로 인해 강낭콩은 177° 각도로 약간 구부러지고 C-Fe 결합이 길다. 4분위 사이클로펜타디엔틸 탄소원자도 피라미드화된다. 또한 벤젠 코어는 14°의 강직 각도로 의자가 일치하며 142.7 - 141.1 사이의 결합 길이 교대 현상을 표시하며, 이는 대체물의 강직 혼잡의 두 가지 징후는 모두 142.7 - 141.1이다.

헥사페르로세닐벤젠 합성은 헥사오다이도벤젠과 디퍼로세닐진치의 네기시 결합을 사용하고, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)을 촉매로 사용하여 테트라하이드로푸란에서 보고되었다.[77]

Hexaferrocenylbenzene synthesis by Negishi coupling

수확량은 4%에 불과하며, 이는 아레네 핵 주변의 상당한 강직물 혼잡과 일치하는 추가 증거다.

재료 화학

충전되지 않은 페로센 대체 고분자의 가닥은 친수성 섬유소 표면에 매여 있다. 페로세닐 그룹의 산화 작용은 결과 전하와 극성 용매 사이의 정전기적 매력 때문에 친수성 표면을 생성한다.[78]

철 나노입자의 전구체인 페로센은 탄소 나노튜브 생산의 촉매제로 활용될 수 있다.[79] 빈혈로센은 알데히드, 인산염, 수산화나트륨의 위티그 반응에 의해 만들어질 수 있다.[80] 비닐 페로센은 폴리스티렌(Polyvinylferrocene, PVFc)의 페로세닐 버전인 폴리페르티렌(페닐 그룹은 페로세닐 그룹으로 대체됨)으로 변환할 수 있다. 형성될 수 있는 또 다른 폴리페로센은 폴리(2-(메타크릴로일록시) 에틸페로센카르복시산), PFCMA이다. 이러한 펜던트페로센 유닛은 유기 고분자 백본 사용 외에도 폴리실록산, 폴리인스포세네, 폴리인스포노보레인(-PH)과 같은 무기체 백본에 부착되어 있다.BH2–)n 및 결과 물질은 페로센/페로시늄 레독스 부부와 관련된 특이한 물리적 및 전자적 특성을 나타낸다.[78] PVFc와 PFcMA는 모두 실리카 웨이퍼와 폴리머 체인이 충전되지 않은 경우와 페로센 모이에티가 산화되어 양극으로 충전된 그룹을 만들 때 측정한 습도성에 연결되었다. PFcMA 코팅 웨이퍼의 물과의 접촉 각도는 산화 후 70° 더 작았고, PVFc의 경우 감소는 30°였으며 습식성의 전환은 되돌릴 수 있다. PFcMA의 경우 체인을 연장하여 더 많은 페로센 그룹을 도입하는 효과는 산화 시 접촉 각도가 현저히 감소한다.[78][81]

참고 항목

참조

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 1041. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Ferrocene(102-54-5)". Retrieved 3 February 2010.
  3. ^ "FERROCENE_msds".
  4. ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. p. 3.258. ISBN 0-8493-0486-5.
  5. ^ Mohammadi, Narges; Ganesan, Aravindhan; Chantler, Christopher T.; Wang, Feng (2012). "Differentiation of ferrocene D5d and D5h conformers using IR spectroscopy". Journal of Organometallic Chemistry. 713: 51–59. doi:10.1016/j.jorganchem.2012.04.009.
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  7. ^ "Ferrocene MSDS". ScienceLab. Archived from the original on 2015-12-12. Retrieved 2015-11-25.
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