디시클로펜타디엔

	; 엔도-디시클로펜타디엔(왼쪽) exo-디시클로펜타디엔(오른쪽)
	; 엔도-디시클로펜타디엔의 볼앤스틱 모델
이름
	IUPAC 이름 트리시클로[5.2.12,6.0]데카-3,8-diene
	기타 이름 1,3-디시클로펜타디엔, 자전거클로펜타디엔, 3a, 4,7,7a-테트라하이드로-1H-4,7-메타노인덴 엔도 이소머: (3aR,4S,7R,7aS)-; exo isomer: (3aS,4S,7R,7aR)-;
식별자
CAS 번호	1755-01-7 (내부 형식) ; 77-73-6 (비특정) ; 933-60-8(형태);
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
약어	DCPD
베일슈타인 참조	1904092
켐스파이더	6247 ; 24532442(2H12) ; 4933978 (6R) ; 8572323(1S,7R) ;
ECHA InfoCard	100.000.958
EC 번호	201-052-9;
케그	C14411 ;
메슈	디시클로펜타디엔
펍켐 CID	6492; 6428576(6R); 10396885(1S,7R);
RTECS 번호	PC1050000;
유니	88Z4HUV8LI ;
UN 번호	유엔 2048년
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID5025023 ;
	인치 InChi=1S/C10H12/c1-2-9-7-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 키: HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 키: HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYAO;
	스마일즈 C1C=CC2C1C3CC2C=C3;
특성.
화학식	C10H12
어금질량	132.20 g/192
외관	무색, 결정성 고체
냄새	장뇌 같은
밀도	0.978 g/cm3
녹는점	32.5°C(90.5°F, 305.6K)
비등점	170°C(338°F, 443K)
용해성(수중)	0.02%
용해성	에틸에테르, 에탄올에 매우 용해성 ; 아세톤, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, n-제탄, 톨루엔에 녹는다.
로그 P	2.78
증기압	180 Pa(20°C)
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)	1 3 1
플래시 포인트	32°C(90°F, 305K)
자동점화; 온도	503°C(937°F, 776K)
폭발 한계	0.8%-6.3%
	NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	없는
REL(권장)	TWA 5ppm(30mg/m3)
IDLH(즉시 위험)	N.D.
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

디시클로펜타디엔^[1]

디시클로펜타디엔(Dicyclopentadien, 약칭 DCPD)은 CH라는₁₀₁₂ 공식을 가진 화학 화합물이다. 상온에서는 흰색 깨지기 쉬운 왁스지만 순도가 낮은 샘플은 빨대색 액체가 될 수 있다. 순수한 물질은 약간 간 왁스나 장뇌 냄새가 나는데, 순도가 낮은 샘플은 더 강한 매캐한 냄새를 가지고 있다. 에너지 밀도는 10,975 Wh/l이다. 디시클로펜타디엔은 나프타의 증기 균열과 에틸렌에 대한 가스오일의 대량 공동생산이다. 주요 용도는 레진, 특히 불포화 폴리에스테르 레진이다. 잉크, 접착제, 페인트 등에 쓰이기도 한다.

전 세계 7대 공급업체는 2001년 연간 179킬로톤(3억9500만 파운드)의 용량을 보유했다.

합성 및 구조

실내 온도에서 시클로펜타디엔을 자연적으로 조광하여 디시클로펜타디엔을 형성하는 것은 24시간 동안 약 50%의 변환을 진행하며, 엔도 이소머를 키네틱적으로 선호하는 제품(약 150:1 엔도:exo:80°C)으로서 99:1 이상의 비율로 산출한다.^[3] 그러나 장시간 가열하면 엑소 이소머에 이소머가 생긴다. 순수한 exo 이소머는 하이드로디오도-exo-dicyclopentadien의 베이스 매개 제거에 의해 처음 준비되었다.^[4] 열역학적으로 엑소 이소머는 엔도 이소머보다 0.7kcal/mol이 더 안정적이다.^[5] exo isomer는 또한 19°C의 낮은 보고된 용해점을 가지고 있다.^[6]

반응

150 °C 이상에서 디시클로펜타디엔은 사이클로펜타디엔을 생산하기 위해 상당한 속도로 레트로-디엘-알데르 반응을 일으킨다. 반응은 되돌릴 수 있으며 상온에서 사이클로펜타디엔은 몇 시간 동안 조광하여 디시클로펜타디엔을 다시 형성한다. 사이클로펜타디엔은 디엘-알데르 반응에서 유용한 디엔이며 유기농 화학에서 메탈로케인의 전구체일 뿐이다. 다이시클로펜타디엔의 빠른 형성으로 인해 모노머로서 상업적으로 구할 수 없기 때문에, 필요하기 직전에 다이시클로펜타디엔(디머를 가열하고 증류하여 모노머를 격리)을 "균열"하여 준비해야 한다.

이 공정의 열역학 매개변수가 측정되었다. 증기 단계에서 약 125 °C 이상의 온도에서 사이클로펜타디엔 모노머로의 분리는 열역학적으로 선호되기 시작한다(분열 상수_d K = [사이클로펜타디엔]² / [디시클로펜타디엔] > 1) 예를 들어 149 °C에서 K 값과 195 ^[7]°C에서_d 각각 277 °C와 2200 °C로 밝혀졌다. 외삽에 의해 K는_d 25 °C에서 10의^–4 순서로 되어 있으며, 이격은 바람직하지 않다. 디엘-알더 반응에 대한 ΔH° 및 ΔS°의 음수 값에 따라, 디시클로펜타디엔의 분리는 고온에서 열역학적으로 더 유리하다. 평형 상수 측정은 사이클로펜타디엔 조광화의 경우 ΔH° = –18 kcal/mol 및 ΔS° = –40 eu를 의미한다.^[8]

디시클로펜타디엔이 중합된다. 복합체는 에틸렌이나 스티렌으로 형성된다. "노르보네 더블 본드"가 참가한다.^[9] 링 개구부 메타텍스 중합체를 사용하여 호모폴리머 폴리디클로펜타디엔이 형성된다.

DCP의 하이드로폼화는 TCD 다이얼알데히드(TCD = 트리시클로데케인)라는 다이얼알데히드를 공급한다. 이 다이얼알데히드는 디카복실산 및 디올에 산화될 수 있다. 이 모든 파생상품들은 폴리머 과학에 어느 정도 사용된다.^[10]

디시클로펜타디엔의 수소는 제트연료 JP-10의^[11] 성분인 테트라하이드로디시클로펜타디엔, CH를
₁₀
₁₆ 공급하고 높은 온도에서 염화알루미늄 또는 산과 함께 아스토마탄으로^[12]^[13] 환원한다.

참조

^ Merck Index, 11번째 Edition, 2744
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0204". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Xu, Rui; Jocz, Jennifer N.; Wiest, Lisa K.; Sarngadharan, Sarath C.; Milina, Maria; Coleman, John S.; Iaccino, Larry L.; Pollet, Pamela; Sievers, Carsten; Liotta, Charles L. (2019-09-05). "Cyclopentadiene Dimerization Kinetics in the Presence of C5 Alkenes and Alkadienes". Industrial & Engineering Chemistry Research. 58 (50): 22516–22525. doi:10.1021/acs.iecr.9b04018. ISSN 0888-5885.
^ Bartlett, Paul D.; Goldstein, Irving S. (1947-10-01). "exo-Dicyclopentadiene". Journal of the American Chemical Society. 69 (10): 2553. doi:10.1021/ja01202a501. ISSN 0002-7863.
^ Narayan, Adithyaram; Wang, Beibei; Nava Medina, Ilse Belen; Mannan, M. Sam; Cheng, Zhengdong; Wang, Qingsheng (2016-11-01). "Prediction of heat of formation for exo-Dicyclopentadiene". Journal of Loss Prevention in the Process Industries. 44: 433–439. doi:10.1016/j.jlp.2016.10.015. ISSN 0950-4230.
^ Jamróz, Małgorzata E; Gałka, Sławomir; Dobrowolski, Jan Cz (September 2003). "On dicyclopentadiene isomers". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 634 (1–3): 225–233. doi:10.1016/S0166-1280(03)00348-8.
^ Wilson, Philip J.; Wells, Joseph H. (1944-02-01). "The Chemistry and Utilization of Cyclopentadiene". Chemical Reviews. 34 (1): 1–50. doi:10.1021/cr60107a001. ISSN 0009-2665.
^ Lenz, Terry G.; Vaughan, John D. (1989-02-01). "Employing force-field calculations to predict equilibrium constants and other thermodynamic properties for the dimerization of 1,3-cyclopentadiene". The Journal of Physical Chemistry. 93 (4): 1592–1596. doi:10.1021/j100341a081. ISSN 0022-3654.
^ Li, Xiaofang; Hou, Zhaomin (2005). "Scandium-Catalyzed Copolymerization of Ethylene with Dicyclopentadiene and Terpolymerization of Ethylene, Dicyclopentadiene, and Styrene". Macromolecules. 38 (16): 6767. Bibcode:2005MaMol..38.6767L. doi:10.1021/ma051323o.
^ Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen (2008). "Aldehydes, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2.
^ "Combustion Chemistry". Department of Chemistry, College of Science, the University of Utah. The University of Utah. Retrieved 12 January 2022.
^ Schleyer, Paul von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. (1973). "Adamantane". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 16
^ Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2002). "Cyclopentadiene and Cyclopentene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_227.

외부 링크

[1] Merck Index, 11번째 Edition, 2744

[PGCH-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0204". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[3] Xu, Rui; Jocz, Jennifer N.; Wiest, Lisa K.; Sarngadharan, Sarath C.; Milina, Maria; Coleman, John S.; Iaccino, Larry L.; Pollet, Pamela; Sievers, Carsten; Liotta, Charles L. (2019-09-05). "Cyclopentadiene Dimerization Kinetics in the Presence of C5 Alkenes and Alkadienes". Industrial & Engineering Chemistry Research. 58 (50): 22516–22525. doi:10.1021/acs.iecr.9b04018. ISSN 0888-5885.

[4] Bartlett, Paul D.; Goldstein, Irving S. (1947-10-01). "exo-Dicyclopentadiene". Journal of the American Chemical Society. 69 (10): 2553. doi:10.1021/ja01202a501. ISSN 0002-7863.

[5] Narayan, Adithyaram; Wang, Beibei; Nava Medina, Ilse Belen; Mannan, M. Sam; Cheng, Zhengdong; Wang, Qingsheng (2016-11-01). "Prediction of heat of formation for exo-Dicyclopentadiene". Journal of Loss Prevention in the Process Industries. 44: 433–439. doi:10.1016/j.jlp.2016.10.015. ISSN 0950-4230.

[6] Jamróz, Małgorzata E; Gałka, Sławomir; Dobrowolski, Jan Cz (September 2003). "On dicyclopentadiene isomers". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 634 (1–3): 225–233. doi:10.1016/S0166-1280(03)00348-8.

[7] Wilson, Philip J.; Wells, Joseph H. (1944-02-01). "The Chemistry and Utilization of Cyclopentadiene". Chemical Reviews. 34 (1): 1–50. doi:10.1021/cr60107a001. ISSN 0009-2665.

[8] Lenz, Terry G.; Vaughan, John D. (1989-02-01). "Employing force-field calculations to predict equilibrium constants and other thermodynamic properties for the dimerization of 1,3-cyclopentadiene". The Journal of Physical Chemistry. 93 (4): 1592–1596. doi:10.1021/j100341a081. ISSN 0022-3654.

[9] Li, Xiaofang; Hou, Zhaomin (2005). "Scandium-Catalyzed Copolymerization of Ethylene with Dicyclopentadiene and Terpolymerization of Ethylene, Dicyclopentadiene, and Styrene". Macromolecules. 38 (16): 6767. Bibcode:2005MaMol..38.6767L. doi:10.1021/ma051323o.

[UllAld-10] Kohlpaintner, Christian; Schulte, Markus; Falbe, Jürgen; Lappe, Peter; Weber, Jürgen (2008). "Aldehydes, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2.

[utah-11] "Combustion Chemistry". Department of Chemistry, College of Science, the University of Utah. The University of Utah. Retrieved 12 January 2022.

[12] Schleyer, Paul von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. (1973). "Adamantane". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 5, p. 16

[13] Hönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2002). "Cyclopentadiene and Cyclopentene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_227.

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이름
엔도-디시클로펜타디엔(왼쪽) exo-디시클로펜타디엔(오른쪽)
엔도-디시클로펜타디엔의 볼앤스틱 모델
IUPAC 이름 트리시클로[5.2.1^2,6.0]데카-3,8-diene
기타 이름 1,3-디시클로펜타디엔, 자전거클로펜타디엔, 3a, 4,7,7a-테트라하이드로-1H-4,7-메타노인덴 엔도 이소머: (3aR,4S,7R,7aS)- exo isomer: (3aS,4S,7R,7aR)-
식별자
CAS 번호	1755-01-7 (내부 형식)^Y 77-73-6 (비특정)^Y 933-60-8(형태)
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
약어	DCPD
베일슈타인 참조	1904092
켐스파이더	6247^Y 24532442(²H₁₂)^Y 4933978 (6R)^Y 8572323(1S,7R)^Y
ECHA InfoCard	100.000.958
EC 번호	201-052-9
케그	C14411^Y
메슈	디시클로펜타디엔
펍켐 CID	6492 6428576(6R) 10396885(1S,7R)
RTECS 번호	PC1050000
유니	88Z4HUV8LI^Y
UN 번호	유엔 2048년
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID5025023
인치 InChi=1S/C10H12/c1-2-9-7-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2^Y 키: HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYSA-N^Y InChi=1/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2 키: HECLRDQVFMWTQS-UHFFFAOYAO
스마일즈 C1C=CC2C1C3CC2C=C3
특성.
화학식	C₁₀H₁₂
어금질량	132.20 g/192
외관	무색, 결정성 고체^[2]
냄새	장뇌^[2] 같은
밀도	0.978 g/cm³
녹는점	32.5°C(90.5°F, 305.6K)
비등점	170°C(338°F, 443K)
용해성(수중)	0.02%^[2]
용해성	에틸에테르, 에탄올에 매우 용해성 아세톤, 디클로로메탄, 에틸 아세테이트, n-제탄, 톨루엔에 녹는다.
로그 P	2.78
증기압	180 Pa(20°C)^[2]
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)	1 3 1
플래시 포인트	32°C(90°F, 305K)
자동점화 온도	503°C(937°F, 776K)
폭발 한계	0.8%-6.3%^[2]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	없는^[2]
REL(권장)	TWA 5ppm(30mg/m³)^[2]
IDLH(즉시 위험)	N.D.^[2]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
NVERIFI (?란^YN?
Infobox 참조 자료