풀발렌

Fulvalene
풀발렌
Skeletal formula
Space-filling model
이름
선호 IUPAC 이름
[1,1′-Bi(사이클로펜틸리덴)]-2,2′,4′-테트라엔
기타 이름
사이클로펜틸리덴-2,4,22,4′-테트라엔
1,160-Bi[사이클로펜타디엔틸리덴]
펜타풀발렌
바이클로펜타디엔틸리덴
[5,5′]비시클로펜타디엔틸리덴
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChi=1S/C10H8/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-8-10/h1-8H checkY
    키: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C10H8/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-8-10/h1-8H
    키: XEOSBIMHSUFHQH-UHFFFAOYAP
  • C=1\C=C/C(/C=1)=C2\C=C/C=C2
특성.
C10H8
어금질량 128.1987 g·190−1
밀도 1.1987 g/ml
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

풀발렌(bycyclopentadienylidene)은 분자식 CH를108 가진 풀발렌 계열의 일원이다.그것은 가장 단순한 비벤제노이드 결합 탄화수소 중 하나로서 이론적인 흥미가 있다.풀발렌은 벤제노이드 방향족 화합물인 나프탈렌아줄렌의 불안정한 이성질체다.풀발렌은 각각 두 개의 이중 결합을 가진 5mb의 두 개의 링으로 이루어져 있으며, 아직 다섯 번째 이중 결합이 결합되어 있다.그것은2h D 대칭이다.

비페로센은 풀베를린 디아니온의 복합체다.

역사

1951년 파우슨과 킬리에 의한 초기 풀발렌 합성의 시도는 페로센의 우연한 발견을 초래했다.[1]그것의 합성은 1958년 E. A. Matzner에 의해 William von Egers Daering 아래에서 일하면서 처음 보고되었다.[2]이 방법에서 사이클로펜타디엔닐 음이온은 다이이드로풀발렌에 요오드와 결합된다.디하이드로풀발렌을 n-부틸리튬으로 이중으로 디하이드로풀발렌을 분해하면 딜리시오 파생물이 나와 산소로 산화한다.풀발렌은 사이클로펜타디엔 유래 카르베네조광화를 유도하는 디아조시클로펜타디엔 광분해로부터 -196 °C(77 K)에서 분광학적으로 관찰되었다.[3]그 화합물은 1986년에 격리되었다.[4]그것은 비자율적인 것으로 밝혀졌다.-50 °C(223 K) 이상에서는 Diels-Alder 반응에 의해 희미해진다.

파생상품

과클로로풀발렌(CClC44)2은 풀발렌 그 자체와는 대조적으로 상당히 안정적이다.[5]

참고 항목

참조

  1. ^ T. J. Kealy, P. L. Pauson (1951). "A New Type of Organo-Iron Compound". Nature. 168 (4285): 1039–1040. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0. S2CID 4181383.
  2. ^ 논문 개요 26-06페이지 3270 64111876.
  3. ^ Demore, William B.; Pritchard, H. O.; Davidson, Norman (1959). "Photochemical Experiments in Rigid Media at Low Temperatures. II. The Reactions of Methylene, Cyclopentadienylene and Diphenylmethylene". Journal of the American Chemical Society. 81 (22): 5874–5879. doi:10.1021/ja01531a008.
  4. ^ Escher, André; Rutsch, Werner; Neuenschwander, Markus (1986). "Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)-chlorid". Helvetica Chimica Acta. 69 (7): 1644–1654. doi:10.1002/hlca.19860690719.
  5. ^ Mark, V. (1966). "Perchlorofulvalene". Organic Syntheses. 46: 93. doi:10.15227/orgsyn.046.0093.