움벨리페론
Umbelliferone |
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| 이름 | |
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| 우선 IUPAC 이름 7-히드록시-2H-1-벤조피란-2-온 | |
| 기타 이름 7-히드록시쿠마린, 하이드랑긴, 스키메틴, 베타암벨리페론 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.002.038 |
PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C9H6O3 | |
| 몰 질량 | 162.14 g/g |
| 외모 | 황백색의 결정성 무취 분말 |
| 녹는점 | 230 °C (446 °F, 503 K) (분해) |
자화율(δ) | - 88.22 · 10−6 cm3 / 세로 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
7-히드록시쿠마린, 하이드랑긴, 스키메틴, 베타-움벨리페론으로도 알려진 움벨리페론은 쿠마린 계열의 천연 산물이다.
그것은 여러 파장에서 자외선을 강하게 흡수한다.이 화학물질은 항변성 [1]물질이라는 징후가 있어 자외선 [2]차단제에 사용된다.엄벨리페론은 항산화 [3][4]성질을 가지고 있는 것으로 보고되었다.
황백색의 결정성 고체로 뜨거운 물에서는 약간의 용해성이 있지만 에탄올에서는 높은 용해성을 가지고 있습니다.
자연발생 및 이름
엄벨리페론의 이름은 엄벨리페라과 식물에서 따왔으며, 각각 움벨이라고 불리는 우산 모양의 꽃차례에서 이름이 붙여졌다.
엄벨리페론은 당근, 고수, 정원 엔젤리카와 같은 Apiaceae(Umbeliferae)과 많은 친숙한 식물과 생쥐귀 매화초(Hieracium pilosella, Asteraceae) 또는 큰잎 수국(Hyrangea macrophylella, Hydrangine)과 같은 다른 과 식물에서 발견된다.
그것은 거대한 회향(Ferula communis)에서 나온 건조 라텍스인 아사포에티다의 구성 요소 중 하나입니다.
그것은 또한 쥐스티시아 펙토랄리스(Acanthaceae)[5][6]에서도 발견된다.
생합성
움벨리페론은 페닐프로파노이드이며, L-페닐알라닌에서 합성되어 시퀴트 경로를 통해 생성된다.페닐알라닌을 계피산으로 분해한 후 계피산 4-히드록실화효소에 의해 히드록실화시켜 4-쿠마르산을 생성한다.4-쿠마르산은 다시 계피산/쿠마르산 2-히드록실화효소에 의해 히드록실화되어 2,4-디히드록시-신나미산(엄벨산)을 생성하고 이어서 카르본산기에 인접한 불포화 결합의 결합 회전을 일으킨다.마지막으로 C2'의 수산기에서 카르본산기로의 분자내 공격이 고리를 닫고 락톤 움벨리페론을 형성한다.
화학 합성
움벨리페론은 전통적으로 레조르시놀과 포밀아세트산(말산으로부터 [7]생성됨)에서 페흐만 축합을 사용하여 합성된다.
새로운 합성은 프로피온산메틸과 팔라듐 촉매를 사용한다.
자외선 형광
움벨리페론은 300, 305, 325nm에서 강하게 흡수되며 log θ 값은 각각 3.9, 3.95, 4.15이며 자외선 및 가시광선 모두에서 파란색을 형광한다.에너지가 가시광선으로 안전하게 소멸된다는 사실과 세 가지 파장에서의 강력한 흡수는 움벨리페론을 유용한 자외선 차단제로 만듭니다.알칼리성 용액의 흡수는 페놀성 하이드록실기가 탈양성자(pKa = 7.7)이기 때문에 변화한다.
사용하다
움벨리페론의 자외선 활동은 자외선 차단제, 섬유용 광학 광휘제로 사용되게 했다.그것은 또한 염료 레이저의 이득 매체로 사용되어 왔다.움벨리페론은 구리나 칼슘과 같은 금속 이온의 형광 표시기로 사용될 수 있다.6.5~8.[citation needed]9 범위의 pH 표시기 역할을 합니다.
움벨리페론은 IC50이 1.[8]4μM인 4-안드로스틴-3,17-디온의 테스토스테론 전환에 관여하는 1차 효소인 타입 3 17β-히드록시스테로이드 탈수소효소의 강력한 억제제이다.
파생상품
엄벨리페론은 많은 천연물의 모화합물이다.헤르니아린(7-O-메틸릴벨리페론 또는 7-메톡시쿠마린)은 수삼(유파나)과 파단(헤르니아리아) 잎에서 발생한다.스키민(7-O-β-D-글루코피라노스문벨리페론) 등의 O-글리코실화 유도체는 자연적으로 발생하며 글리코시드 가수분해효소 형광측정법에 사용된다.마민(자몽 껍질과 바엘 나무 껍질에서 발견됨)과 마르메신, 안젤리신, 솔라렌과 같은 푸로쿠마린과 같은 이소프레닐화 유도체도 널리 퍼져 있습니다.
움벨리페론7-아피오실글루코시드는 그멜리나아르보레아 [9]뿌리에서 분리할 수 있다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
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- ^ Du, Lupei (2008). "Rational design of a fluorescent hydrogen peroxide probe based on the umbelliferone fluorophore". Tetrahedron Letters. 49 (19): 3045–3048. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.063. PMC 2490821. PMID 19081820.
- ^ "UMBELLIFERONE". www.chemicalland21.com. Retrieved 21 November 2011.
- ^ Sim MO, Lee HI, Ham JR, Seo KI, Kim MJ, Lee MK (2015). "Anti-inflammatory and antioxidant effects of umbelliferone in chronic alcohol-fed rats". Nutr Res Pract. 9 (4): 364–369. doi:10.4162/nrp.2015.9.4.364. PMC 4523479. PMID 26244074.
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추가 정보
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- Barton, D.H.R.; Nakanishi, K.; Meth-Cohn, O., eds. (1999). Comprehensive Natural Products Chemistry. Vol. 2. Oxford: Elsevier. p. 677. ISBN 978-0-08-043154-3.
