나프텐산

Naphthenic acid
나프텐산
Naphthensäure.svg
나프텐산 성분 예시
식별자
ECHA 정보 카드 100.014.239 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 215-662-8
유니
특성.
변수
몰 질량 변수
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation markGHS09: Environmental hazard
경고
H315, , , , ,
P261, , , , , , , , , , , , , ,,
플래시 포인트 101 °C (214 °F, 374 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

나프텐산(NA)은 분자량이 120~700원자질량 단위를 훨씬 넘는 여러 개의 사이클로펜틸과 시클로헥실 카르본산의 혼합물이다.주요 분율은 탄소 골격이 9~20개인 카르본산이다.McKee 등은 "나프텐산(NAs)은 주로 10~[1]16개의 탄소를 가진 시클로아족 카르본산"이라고 주장하지만,[1] 중유에서 최대 50개의 탄소를 포함하는 산이 확인되었다.나프텐산이라는 용어는 탄화수소를 분류하는 데 사용되는 다소 오래된 용어인 "나프텐"에 뿌리를 두고 있다.원래는 1900년대 초에 사용 가능한 분석 방법으로 나프텐 유형의 성분 몇 개만 정확하게 식별할 수 있을 때 석유 기반 산의 복잡한 혼합물을 설명하는 데 사용되었습니다.오늘날 "나프텐산"은 보다 일반적인 의미로 석유에 존재하는 모든 카르본산, 고리형, 비환식 또는 방향족 화합물과 N과 S와 같은 헤테로아톰을 포함하는 카르본산을 지칭하는 데 사용됩니다.상업용 나프텐산은 종종 대부분의 사이클로 지방산을 함유하고 있지만, 여러 연구에서[2][1] 또한 직쇄와 분기 지방산 및 방향산을 포함하고 있는 것으로 나타났습니다. 일부 나프텐산은 지방산과 방향족 결합산이 50% 이상 함유되어 있습니다.

나프텐산은 일반식 CHn2n-z2 O로 나타나며, 여기서 n은 탄소수, z는 상동계열을 나타낸다.z는 포화 비환식 산의 경우 0과 같으며 단환식 나프텐산의 경우 2로, 이환식 나프텐산의 경우 4로, 삼환식 산의 경우 6으로, 사환식 산의 경우 8로 증가합니다.

나프텐산염이라고 불리는 나프텐산염은 다양한 [2]용도로 금속 이온의 소수성 공급원으로 널리 사용됩니다.

출처 및 발생

나프텐산의 특성, 발생, 회수 및 상업적 용도를 [3]검토하였다.루마니아, 러시아, 베네수엘라, 북해, 중국, 서아프리카의 원유는 대부분의 미국 [3]원유에 비해 산성 화합물이 많은 것으로 알려져 있다.특정 캘리포니아 원유의 카르본산 함량은 특히 높으며(최대 4%), 가장 풍부한 카르본산은 사이클로 지방산과 방향족산으로 보고된다.

원유의 조성과 정제 및 [3]산화 조건에 따라 조성이 달라집니다.나프텐산이 풍부한 분율은 정유 설비에 부식 손상을 일으킬 수 있기 때문에 나프텐산 부식(NAC) 현상이 [4][5]잘 연구되고 있다.나프텐산 함량이 높은 원유는 종종 높은 총산수(TAN) 원유 또는 고산원유(HAC)라고 불립니다.나프텐산은 Athabasca 오일샌드(AOS)[6]에서 기름을 추출하여 생성되는 물의 주요 오염 물질입니다.나프텐산은 물고기와 다른 [6]유기체에 급성 및 만성 독성을 모두 가지고 있다.

독성학 과학지에 실린 그들의 자주 인용된 기사에서, 로저스 외는 "나프텐산은 석유 모래 퇴적물로부터 석유 추출로 인해 발생하는 가장 중요한 환경 오염 물질"이라고 말했다.그들은 "최악의 노출 조건 하에서, AOS 미행 연못의 물에 있는 나프텐산에 노출된 야생 포유류에서는 급성 독성이 거의 없지만, 반복 노출이 건강에 악영향을 미칠 [7]수 있다"는 것을 발견했다.그들의 2002년 기사에선 100배 평가했다고 로저스(알. 용제의 실험실 벤치 절차에 보도되자"효율적으로 물 원유 모래(oilsand)이번구 연못 물(TPW)의 대량권에서naphthenic 산 추출 방법을 개발했다."[8]Naphthenic은 양극 개방음 이번구 연못(TPW)에 81mg/l 평가상 농도에서도는 낮은 존재한다.TPW용 벨은 상용 회수를 위한 실행 가능한 공급원으로 간주됩니다.

맥키 외 연구진(2014)은 독성 테스트에 경제협력개발기구(OECD) 프로토콜을 사용하여 경구 섭취 시 NA를 정제했다고 주장했다.[1]단, 급성 또는 불연속 노출에서 일시적인 동안 NA에 의해 유발된 손상은 반복 [7]노출에서 누적될 수 있다.

금속 나프텐산염

나프텐산은 부식을 최소화할 뿐만 아니라 상업적으로 유용한 [3]제품을 회수하기 위해 석유 분율에서 제거된다.나프텐산의 가장 큰 전류 및 역사적 사용은 금속 나프텐산염에 있습니다.나프텐산은 알칼리 추출에[clarification needed] 의해 석유 증류액에서 회수된 후 산성 중화 과정을 통해 재생된 후 증류하여 불순물을 제거한다.시판되는 나프텐산은 산수, 불순물 농도 및 색상으로 분류되며 금속 나프텐산염 및 기타 유도체(에스테르, 아미드 등)를 제조하는 데 사용된다.

나프텐산염은 나프텐산염으로, 해당 아세테이트와 유사하며 구조적으로 더 잘 정의됩니다(나프텐산염은 쉽게 결정화되기 때문입니다).그러나 이러한 잘 정의된 종은 페인트와 같은 소수성 매질에서 낮은 용해도를 보인다.일반적으로 M(나프텐산염)2 또는 MO(나프텐산염)6의3 염기성 산화물이라고 가정합니다.나프텐산염은 합성세제, 윤활제, 부식방지제, 연료 및 윤활유첨가제, 목재방부제, 살충제, 살균제, 진통제, 습윤제, 네이팜 증점제 및 목재 표면처리에 사용되는 기름건조제 등의 산업용도가 있다.산업적으로 유용한 나프텐산염에는 알루미늄, 마그네슘, 칼슘, 바륨, 코발트, 구리, 납, 망간, 니켈, 바나듐 및 [2]아연이 포함됩니다.테트라히드로나프탈렌을 하이드로페옥시드로 [5]산화시키기 위한 코발트나프텐산염의 사용.

안전.

한 자주 인용되는 연구는 "나프텐산은 오일샌드 퇴적물로부터 석유를 추출하여 발생하는 가장 중요한 환경 오염 물질"이라고 말했다.그러나 "최악의 노출 조건 하에서 AOS 미행 연못의 나프텐산에 노출된 야생 포유류에서는 급성 독성이 거의 발생하지 않지만 반복 노출이 건강에 악영향을 [6]미칠 수 있다."나프텐산은 Athabasca 오일샌드(AOS) 테일링 연못수(TPW)에 약 81mg/[7]l의 농도로 존재한다.

맥키 외 연구진(2014)은 독성 테스트에 경제협력개발기구(OECD) 프로토콜을 사용하여 경구 섭취 시 NA를 정제했다고 [8]주장했다.단, 급성 또는 불연속 노출에서 일시적인 동안 NA에 의해 유발된 손상은 반복 [6]노출에서 누적될 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Qian, K. 및 W.K. Robbins(2001).음이온 마이크로 전기장 푸리에 변환 이온 사이클로트론 공명 질량 분석법에 의한 중석유 중 3000개 이상의 원산에 대한 분해능 및 확인.에너지 및 연료. 15:1505-1511.
  2. ^ Clemente, J. S.; Fedorak, P. M. (2005). "A review of the occurrence, analyses, toxicity, and biodegradation of naphthenic acids". Chemosphere. 60 (5): 585–600. Bibcode:2005Chmsp..60..585C. doi:10.1016/j.chemosphere.2005.02.065. PMID 15963797.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  3. ^ a b c J. A. Brient, P. J. Wessner, M. N. Doyle (1995). "Naphthenic Acids". Napthenic Acids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/0471238961.1401160802180905.a01. ISBN 0471238961.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  4. ^ Conrad Environmental Aquatics Technical Advisory Group(CEATAG)(1998).나프텐산배경정보토론보고서, 65pp.
  5. ^ Knight, H. B.; Swern, Daniel (1954). "Tetralin Hydroperoxide". Organic Syntheses. 34: 90. doi:10.15227/orgsyn.034.0090.
  6. ^ a b Vincent V. Rogers; Mark Wickstrom; Karsten Liber; Michael D. MacKinnon (2001). "Acute and Subchronic Mammalian Toxicity of Naphthenic Acids from Oil Sands Tailings". Toxicological Sciences. 66 (2): 347–355. doi:10.1093/toxsci/66.2.347. PMID 11896302.
  7. ^ Vincent V. Rogers; Karsten Liber & Michael D. MacKinnon (August 2002). "Isolation and characterization of naphthenic acids from Athabasca oil sands tailings pond water". Chemosphere. 48 (5): 519–527. Bibcode:2002Chmsp..48..519R. doi:10.1016/S0045-6535(02)00133-9. PMID 12146630.
  8. ^ Richard H. McKee; Colin M. North; Paula Podhasky; Jeffrey H. Charlap; Adam Kuhl (February 2014). "Acute and Subchronic Mammalian Toxicity of Naphthenic Acids from Oil Sands Tailings". International Journal of Toxicology. 33 (1): 347–355. doi:10.1177/1091581813504229. PMID 24179025.

외부 링크