2-부탄올

2-Butanol
2-부탄올
Skeletal formula of 2-butanol
이름
우선 IUPAC 이름
부탄-2-올[2]
기타 이름
sec-부탄올[1]
sec-부틸알코올
2-부탄올
2-부틸알코올
식별자
3D 모델(JSmol)
773649

1718764(R)
1718763 (S)

체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.001.053 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 201-158-5
1686

396584 (R)
25655 (S)

메쉬 2-부탄올
RTECS 번호
  • EO1750000
유니
UN 번호 1120
  • InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H, 3H2, 1-2H3 checkY
    키: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CCC(C)O
특성.
C4H10O
몰 질량 74.123 g/g−1/g
밀도 0.808gcm−3
녹는점 -115°C, -175°F, 158K
비등점 98 ~ 100 °C, 208 ~212 °F, 371 ~373 K
290 g/L[3]
로그 P 0.683
증기압 1.67kPa(20°C에서)
산도(pKa) 17.6 [4]
- 5.7683 × 10−53 cm−1 mol
1.3978 (20°C에서)
열화학
197.1 JK−1−1 몰
213.1 JK−1−1 몰
-343.3 ~ -342.1 kJ−1 mol
-2.6611 ~ -2.6601 MJ−1 몰
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark
경고
H226, H319, H335, H336
P261, P305+P351+P338
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
3
0
플래시 포인트 22 ~ 27 °C (72 ~81 °F, 295 ~300 K)
405 °C (761 °F, 678 K)
폭발 한계 1.7–9.8%
치사량 또는 농도(LD, LC):
LCLo(최저 공개)
 16,000ppm (rat, 4시간)
10,670ppm (표준, 3.75시간)
16,000ppm (표준, 2.67시간)[5]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 150ppm (450mg3/[5]m)
REL(권장)
 TWA 100ppm(305mg/m3) ST 150ppm(455mg/m3)[5]
IDLH(즉시 위험)
 2,000[5] 장 / 분
안전 데이터 시트(SDS) inchem.org
관련 화합물
관련 부타놀
 n-부탄올
이소부탄올
테르트 부탄올
관련 화합물
 부타노네
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

2-부탄올 또는 세크부탄올은 CHCH(OH)CHCH의323 유기화합물로 구조 이성질체는 1-부탄올이다.2-부탄올은 키랄성이므로 (R)-(-)-(2-부탄올) 및 (S)-(+)-(2-부탄올)로 지정된 두 가지 입체 이성질체 중 하나로 얻을 수 있다.이것은 보통 2개의 입체 이성질체, 즉 라세미 혼합물의 1:1 혼합물로 볼 수 있습니다.

이 2차 알코올은 가연성, 무색 액체이며, 세 부분 물에 녹으며 유기 용제와 완전히 혼합될 수 있습니다.주로 공업용매 메틸에틸케톤의 전구체로 대규모로 생산된다.

R-butan-2-ol 2D skeletal.png S-butan-2-ol 2D skeletal.png
R-Butan-2-ol-3D-balls.png S-Butan-2-ol-3D-balls.png
(R)-(-)-2-부탄올 (S)-(+)-2-부탄올

제조 및 응용 프로그램

2-부탄올은 1-부텐 또는 2-부텐의 수화작용에 의해 산업적으로 제조된다.

But-2-ene-hydration-2D-skeletal.png

황산은 [6]이 변환의 촉매로 사용된다.

실험실에서 브롬화 에틸마그네슘을 건조 디에틸에테르 또는 테트라히드로프랑에서 아세트알데히드와 반응시켜 그리냐르 반응을 통해 제조할 수 있다.

일부 2-부탄올은 용매로 사용되지만, 주로 산업용 중요한 용매인 부타논(메틸에틸케톤, MEK)으로 전환되어 많은 가정용 세정제 및 페인트 제거제에서 발견된다.대부분의 페인트 제거기는 건강상의 우려와 새로운 법으로 인해 제품에 MEK 사용을 중단했습니다.2-부탄올의 휘발성 에스테르에는 쾌적한 향기가 있으며 향수나 인공 [6]향료로 소량 사용됩니다.

용해성

Merck Index, CRC Handbook of Chemistry and Physical, Lange's Handbook of Chemistry와 같은 가장 잘 알려진 참고 자료를 포함하여 2-부탄올의 용해도는 종종 [3]부정확합니다.심지어 국제 화학 안전 프로그램도 잘못된 용해도를 열거하고 있다.이 널리 퍼진 오류는 Beilstein의 Handbuch der Organischen Chemie (유기화학 핸드북)에서 비롯되었다.이 연구는 12.5g/100g의 물의 거짓 용해도를 인용한다.많은 다른 원천들이 이 용해성을 사용했고, 이는 눈덩이처럼 불어나 산업계에 널리 퍼진 오류로 이어졌다.정확한 데이터(20°C에서 35.0g/100g, 25°C에서 29g/100g, 30°C에서 22g/100g)는 1886년에 알렉세예프에 의해 처음 발표되었고, 그 후 1907년과 1913년에 각각 [citation needed]돌골렌코와 드라이어를 포함한 다른 과학자들에 의해 유사한 데이터가 보고되었다.

주의사항

2-부탄올은 다른 부타놀과 마찬가지로 급성 독성이 낮다.LD는50 4400mg/kg(랫드, 경구)[6]입니다.

2-부탄올을 증류하는 동안 여러 번 폭발이 보고되었는데[7][8][9], 이는 순수한 알코올보다 끓는점이 높은 과산화물이 축적되었기 때문인 것으로 보인다(증류 중에 스틸 포트에 집중됨).알코올은 에테르와 달리 과산화물 불순물을 형성할 수 있는 것으로 널리 알려져 있지 않기 때문에 위험을 간과할 수 있습니다. 2-부탄올은 B급 과산화물 생성[10] 화학물질에 속합니다.

레퍼런스

  1. ^ "Alcohols Rule C-201.1". Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon Press. 1979. Designations such as isopropanol, sec-butanol, and tert-butanol are incorrect because there are no hydrocarbons isopropane, sec-butane, and tert-butane to which the suffix "-ol" can be added; such names should be abandoned. Isopropyl alcohol, sec-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are, however, permissible (see Rule C-201.3) because the radicals isopropyl, sec-butyl, and tert-butyl do exist
  2. ^ "2-butanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Retrieved 12 October 2011.
  3. ^ a b Alger, Donald B. (November 1991). "The water solubility of 2-butanol: A widespread error". Journal of Chemical Education. 68 (11): 939. Bibcode:1991JChEd..68..939A. doi:10.1021/ed068p939.1.
  4. ^ 대장, E.P., 뎀프시 B.수용액 중 유기산의 이온화 상수.국제순수응용화학연합(IUPAC)IUPAC 화학 데이터 시리즈 제23호, 1979.뉴욕, 뉴욕: Pergamon Press, Inc., 페이지 989
  5. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0077". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ^ a b c 를 클릭합니다Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanols". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH..
  7. ^ Doyle, R. R. (1986). "2-Butanol safety warning". Journal of Chemical Education. 63 (2): 186. Bibcode:1986JChEd..63..186D. doi:10.1021/ed063p186.2.
  8. ^ Peterson, Donald (11 May 1981). "Letters: Explosion of 2-butanol". Chemical & Engineering News. 59 (19): 3. doi:10.1021/cen-v059n019.p002.
  9. ^ Watkins, Kenneth W. (May 1984). "Demonstration hazard". Journal of Chemical Education. 61 (5): 476. Bibcode:1984JChEd..61..476W. doi:10.1021/ed061p476.3.
  10. ^ "Classification List of Peroxide Forming Chemicals". ehs.ucsc.edu.

외부 링크