메틸리딘급

이름
	체계적 IUPAC 이름 히디도카르본; 수화탄소(•),; 하이드리도카본(3•)
식별자
CAS 번호	3315-37-5;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
베일슈타인 참조	7801830
체비	CHEBI:51382 ; CHEBI:51383;
그멜린 레퍼런스	24689
	show 인치
	show 스마일즈
특성.
화학식	CH, CH•, CH3•
어금질량	13.0186 g mol−1
외관	무색 가스
용해성(수중)	반응하다
열화학
성 어금니; 엔트로피 (So298)	183.04 J K−1 mol−1
의 성 엔탈피; 대형화 (ΔfH⦵298)	594.13 kJ mol−1
관련 화합물
관련 화합물	메틸(CH3); 메틸렌(CH2); 카바이드(C)
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	Infobox 참조 자료

메틸리딘(methylidyne, 또는 (대체되지 않은) 카르빈(carbyne)은 분자가 탄소 원자에 결합된 단일 수소 원자로 구성된 유기 화합물이다. 그것은 카르비네스의 모화합물로, 다른 기능군을 수소로 대체하여 그것에서 얻은 것으로 볼 수 있다.

탄소 원자는 분자의 흥분 상태에 따라 1개 또는 3개의 무절제한 전자(불만족 발란스 결합)로 남겨져 급진적인 상태가 된다. 따라서, 화학 공식은^• CH 또는 CH^3•(또는 chCH라고도 표기됨)가 될 수 있다. 각 점은 손상되지 않은 전자를 나타낸다. 이에 상응하는 체계적 명칭은 메틸리딘 또는 하이드리도카본(•), 메타네틸 또는 하이드리도카본(3•)이다. 그러나 이 공식은 흔히 간단히 CH로 표기된다.

메틸리딘은 반응성이 매우 높은 기체로, 통상적인 조건에서는 빠르게 파괴되지만 성간 매개체에서는 풍부하다(그리고 그곳에서 처음으로 검출된 분자 중 하나였다).^[3]

명명법

카바인이라는 사소한 이름이 선호되는 IUPAC 이름이다.

대체 명명법에 이어 이 분자는 세 개의 수소 원자가 제거된 메탄으로 간주되어 체계적인 이름인 "메틸리디네"를 갖게 된다.

첨가제 명명법에 따라, 이 분자는 탄소 원자에 결합된 수소 원자로 간주되어 "수소탄소"라는 이름을 갖게 된다.

기본적으로, 이러한 이름들은 분자의 흥분 상태와 무관하다. 그 속성을 고려할 때, 1개의 전자가 손상되지 않은 상태를 "메틸리딘" 또는 "히디도카본(•)"이라고 명명하는 반면, 3개의 전자가 손상되지 않은 흥분 상태는 "메타네트리일" 또는 "히디도카본(3•)"이라고 명명한다.

본딩

메틸리딘 리간드(Methylidyne ligand)가 있는 금속 클러스터 복합체
₉HCCo
₃(CO).

이상 전자의 종으로서 CH는 급진적이다. 접지 상태는 더블트(Xx²)이다. 처음 두 개의 흥분된 상태는 4중주(세 개의 비장애 전자 포함)⁴⁻와 2중주(Δ²)이다. 4중주단은 지상 71kJ/mol에 있다.^[4]

비방사성 종과의 이중 래디컬 반응에는 다음과 같은 삽입 또는 첨가가 포함된다.

[CH](^•Xπ²) + HO
₂ → [CHO]^• + H 또는
₂ [CH
₂(OH)]^•

4인조 급진파의 반응은 일반적으로 추상화만을 포함한다.

[CH](^3•Aσ)⁴⁻ + HO
₂ → [CH
₂] + [HO]^•

메틸리딘은 조정 콤플렉스에서 삼지산 리간드로 금속 원자와 결합할 수 있다. 메틸리디네트리코발트논아카르보닐 HCCo
₃(CO)가 그 예다.
₉^[5]

발생 및 반응도

피셔-트로프슈 중급

메틸리딘과 유사한 종은 피셔-트로프슈 공정에서 암시적인 매개체로, 탄화수소를 생산하기 위한 CO의 수소화다. 메틸리딘 실체는 촉매 표면에 결합하는 것으로 가정한다. 가상의 순서는 다음과 같다.^[5]

M_nCO + 12H₂ → MCOH_n

M_nCOH + H₂ → M_nCH + H₂O

MCH_n + 12H₂ → MCH_n₂

MCH_n 중간에는 삼지산 메틸리딘 리간드가 있다. 메틸렌 리간드(HC₂)는 CO 또는 다른 메틸렌에 대한 준비가 되어 있어 C-C 체인이 성장한다.^[6]

암포테리시티

메틸리딘 그룹은 루이스 산성과 루이스의 기본 캐릭터를 모두 보여줄 수 있다.^[7] 이런 행동은 메틸리딘을 생산할 수 없기 때문에 이론적인 관심사일 뿐이다.

성간 공간에서

10월 2016년에 천문학자들은 삶의 매우 기본적인 화학 성분들이methylidyne 급진적인 ⫶CH, 전문 양이온 –:보도했다.자외선의 다소 격동의 사건 초신성, 어린 별들과 관련된 자신의 결과 같은 다른 방법으로 의외로 earlie로 별들에서 CH+,고 탄소 이온 ⫶C+ – 결과입니다.r.^[8] 이러한 결과는 지구 생명체의 초기 발달에 있어서 유기 화합물의 형성에 새로운 빛을 주었다.

준비

메틸리딘은 브로모폼에서 조제할 수 있다.^[5]

참고 항목

참조

^ "hydridocarbon (CHEBI:51382)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. IUPAC Name.
^ "수소탄소(3•)" 영국 유럽 생물정보연구소(European Biological Informatics Institute of Biological Interest, ChEBI) 웹 사이트의 물질 페이지. 2019-04-20에 접속
^ 천체생물학 백과사전, 제1권 리카르도 아밀스, 호세 세르니차로 퀸타닐라, 헨더슨 제임스 클리브스, 윌리엄 M. 어바인, 다니엘레 핀티, 미셸 비소 2011, 스프링거: 하이델베르크
^ Brooks, Bernard R.; Schaefer III, Henry F. (1 December 1977). "Reactions of Carbynes. Potential Energy Surfaces for the Doublet and Quartet Methylidyne (CH) Reactions with Molecular Hydrogen". The Journal of Chemical Physics. 67 (11): 5146–5151. doi:10.1063/1.434743.
^ Jump up to: ^a ^b ^c Nestle, Mara O.; Hallgren, John E.; Seyferth, Dietmar; Dawson, Peter; Robinson, Brian H. (1 January 1980). "μ₃-Methylidyne and μ₃-Benzylidyne-Tris(Tricarbonylcobalt)". In Busch, Daryle H. (ed.). Inorganic Syntheses, Vol. 20. John Wiley & Sons, Inc. pp. 226–229. doi:10.1002/9780470132517.ch53. ISBN 9780470132517.
^ W. A. Hermann "Fischer-Tropsch 합성의 조직적 측면" 안젤란트 Chemie International Edition in English, 1982년, 21권, 이슈 2, 페이지 117–130. doi:10.1002/anie.19871
^ Anderson, Stuart, M.; McCurdy, K. E.; Kolb, C. E. (February 1989). "The Methylidyne Radical + Carbon Monoxide Reaction: Rate Coefficient for Carbon Atom Exchange at 294 K". The Journal of Physical Chemistry. 93 (3): 1042–1048. doi:10.1021/j100340a007.
^ Landau, Elizabeth (12 October 2016). "Building Blocks of Life's Building Blocks Come From Starlight". NASA. Retrieved 13 October 2016.

[1] "hydridocarbon (CHEBI:51382)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. IUPAC Name.

[2] "수소탄소(3•)" 영국 유럽 생물정보연구소(European Biological Informatics Institute of Biological Interest, ChEBI) 웹 사이트의 물질 페이지. 2019-04-20에 접속

[3] 천체생물학 백과사전, 제1권 리카르도 아밀스, 호세 세르니차로 퀸타닐라, 헨더슨 제임스 클리브스, 윌리엄 M. 어바인, 다니엘레 핀티, 미셸 비소 2011, 스프링거: 하이델베르크

[4] Brooks, Bernard R.; Schaefer III, Henry F. (1 December 1977). "Reactions of Carbynes. Potential Energy Surfaces for the Doublet and Quartet Methylidyne (CH) Reactions with Molecular Hydrogen". The Journal of Chemical Physics. 67 (11): 5146–5151. doi:10.1063/1.434743.

[Nestle1980-5] Jump up to: ^a ^b ^c Nestle, Mara O.; Hallgren, John E.; Seyferth, Dietmar; Dawson, Peter; Robinson, Brian H. (1 January 1980). "μ₃-Methylidyne and μ₃-Benzylidyne-Tris(Tricarbonylcobalt)". In Busch, Daryle H. (ed.). Inorganic Syntheses, Vol. 20. John Wiley & Sons, Inc. pp. 226–229. doi:10.1002/9780470132517.ch53. ISBN 9780470132517.

[6] W. A. Hermann "Fischer-Tropsch 합성의 조직적 측면" 안젤란트 Chemie International Edition in English, 1982년, 21권, 이슈 2, 페이지 117–130. doi:10.1002/anie.19871

[7] Anderson, Stuart, M.; McCurdy, K. E.; Kolb, C. E. (February 1989). "The Methylidyne Radical + Carbon Monoxide Reaction: Rate Coefficient for Carbon Atom Exchange at 294 K". The Journal of Physical Chemistry. 93 (3): 1042–1048. doi:10.1021/j100340a007.

[8] Landau, Elizabeth (12 October 2016). "Building Blocks of Life's Building Blocks Come From Starlight". NASA. Retrieved 13 October 2016.

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