카르보닐기
Carbonyl group유기화학에서 카르보닐기(carbonyl group)는 산소원자(C=O)에 이중결합된 탄소원자로 이루어진 관능기를 말한다.그것은 여러 종류의 유기 화합물에 공통적이며, 많은 더 큰 기능성 그룹의 일부입니다.카르보닐기를 포함한 화합물을 카르보닐 [1]화합물이라고 하는 경우가 많다.
카르보닐이라는 용어는 무기 또는 유기 금속 복합체(예: 니켈 카르보닐)의 배위자로 일산화탄소를 지칭할 수도 있다.
이 기사의 나머지 부분은 탄소와 산소가 이중 결합을 공유하는 카르보닐의 유기 화학적 정의에 관한 것이다.
카르보닐 화합물
유기화학에서 카르보닐기는 다음과 같은 유형의 화합물을 특징으로 한다.
컴파운드 | 알데히드 | 케톤 | 카르본산 | 카르본산에스테르 | 아미드 |
구조. | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
일반식 | RCHO | RCOR' | 쿠우 | ROOR' | RCONR'R" |
컴파운드 | 에노네 | 할로겐화 아실 | 무수산 | 이미데 |
구조. | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
일반식 | RC(O)C(R')CR'R''R''' | RCOX | (RCO)2O | RC(O)N(R')C(O)R" |
기타 유기 카르보닐로는 요소 및 카르바메이트, 아실클로로포름산염 및 포스겐 유도체, 탄산 에스테르, 티오에스테르, 락톤, 하이드록사메이트 및 이소시아네이트가 있다.무기 카르보닐 화합물의 예로는 이산화탄소와 [citation needed]황화 카르보닐이 있다.
카르보닐 화합물의 특별한 그룹은 디카르보닐 화합물이며, 그들은 특별한 특성을 나타낼 수 있다.
구조와 반응성
유기 화합물의 경우, C-O 결합의 길이는 120피코미터에서 크게 다르지 않습니다.무기 카르보닐은 CO, 113; CO2, 116;[2] COCl2, 116pm의 짧은 C-O 거리를 가집니다.
카보닐 카본은 전형적으로 친전자성입니다.친전자성의 질적 순서는 RCHO(알데하이드) > RCO2(케톤) > RCOR2'(에스테르2) > RCONH(아미드)이다.다양한 친핵성 물질이 공격하여 탄소-산소 이중 결합을 파괴합니다.
또한 C=O 결합의 극성은 인접한 C-H 결합의 산도를 높인다.아세트알데히드와 아세톤의 pKa 값은 각각 [3]16.7과 19이다.
분광학
- 적외선 분광법: C=O 이중 결합은 약 1600~160cm−1(5263nm~6250nm)의 파동 속에서 적외선을 흡수한다.흡수의 정확한 위치는 분자의 기하학적 구조와 관련하여 잘 알려져 있다.이 흡수는 적외선 흡수 [4]스펙트럼에 표시될 때 "카르보닐 스트레치"로 알려져 있습니다.또, 물중의 프로파논의 자외선 가시 스펙트럼에 의해, 257 [5]nm의 카르보닐의 흡수를 얻을 수 있다.
- 핵자기 공명: C=O 이중 결합은 주변 원자에 따라 다른 공명을 나타내며, 일반적으로 다운필드 시프트입니다.카보닐 카본의 C NMR은 160~[citation needed]220ppm이다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
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추가 정보
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- L.G. 웨이드 주니어유기화학부 5학번프렌티스 홀, 2002년ISBN 0-13-033832-X
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