히드록삼산

Hydroxamic acid
히드록삼산의 일반적인 구조

히드록삼산관능기 RC(O)N(OH)R'을 가진 유기화합물의 한 종류이며, 유기잔기 RC 및 R'을 유기잔기로 하고, 카르보닐기를 CO로 한다.그것들은 NH 센터가 OH 치환을 가진 아미드(RC(O) NHR')이다.그것들은 종종 금속 킬레이트제로 사용된다.

합성 및 반응

히드록사믹산은 보통 히드록실아민 소금과의 반응에 의해 에스테르 또는 산염화물로부터 제조된다.벤조히드록삼산 합성의 경우 전체 방정식은 다음과 같다.[1]

CHCOMe652 + NHOH2 → CHC65(O) NHOH + MeOH

또한 히드록사믹산은 알데하이드 및 N-술포닐히드록실아민으로부터 Angeli-Rimini [2]반응을 통해 합성될 수 있다.

히드록삼산에스테르들의 잘 알려진 반응은 로센 재배치이다.[3]

배위화학 및 생화학

배위화학 분야에서 히드록사메이트는 뛰어난 리간드이다.[5]이들은 하이드록사믹산의 탈양성자에 의해 형성되며, 하이드록사메이트는 금속 이온에 2원 리간드로 결합되어 5원짜리 MOCN2 고리를 형성합니다.자연은 박테리아에서 철 결합 화합물(시데로포어)로 기능하도록 히드록사믹산 과를 진화시켜 왔습니다.그들은 철(II)을 다른 불용성 소스(녹, 광물 등)에서 추출한다.생성된 복합체는 세포로 운반되어 철분이 추출되고 [6]대사적으로 이용됩니다.

하이드록삼산과 티오히드록삼산으로부터 유도된 리간드는 납과 강한 복합체를 형성한다.II)[7]

기타 용도 및 발생

하이드록삼산은 향후 [8][9]가공되는 광석의 농축 및 추출 과정에서 희토류 광물의 부양에 광범위하게 사용된다.

일부 히드록사믹산(예: 보리노스타트, 벨리노스타트, 파노비노스타트트리코스타틴 A)은 항암 특성을 가진 HDAC 억제제이다.포스미도마이신은 1-디옥시-자일룰로오스-5-인산 환원 이성질화효소(DXP 환원 이성질화효소)의 천연 하이드록삼산 억제제이다.히드록사믹산은 또한 조사된 [citation needed]연료의 재처리를 위해 조사되었다.

레퍼런스

  1. ^ C. R. Hauser and W. B. Renfrow, Jr. (1939). "Benzohydroxamic Acid". Org. Synth. 19: 15. doi:10.15227/orgsyn.019.0015.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  2. ^ Li, Jie Jack (2003). Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms (2nd ed.). Berlin, Heidelberg, New York: Springer. p. 9. ISBN 978-3-662-05338-6.
  3. ^ Wang, Zerong (2010). Comprehensive organic name reactions and reagents. John Wiley & Sons, Inc. pp. 1772–1776. ISBN 9780471704508.
  4. ^ Hossain, M. B.; Eng-Wilmot, D. L.; Loghry, R. A.; an der Helm, D. (1980). "Circular Dichroism, Crystal Structure, and Absolute Configuration of the Siderophore Ferric N,N',N"-Triacetylfusarinine, FeC39H57N6O15". Journal of the American Chemical Society. 102 (18): 5766–5773. doi:10.1021/ja00538a012.
  5. ^ Agrawal, Y K (1979). "Hydroxamic Acids and Their Metal Complexes". Russian Chemical Reviews. 48 (10): 948–963. Bibcode:1979RuCRv..48..948A. doi:10.1070/RC1979v048n10ABEH002422.
  6. ^ Miller, Marvin J. (November 1989). "Syntheses and Therapeutic Potential of Hydroxamic Acid Based Siderophores and Analogues". Chemical Reviews. 89 (7): 1563–1579. doi:10.1021/cr00097a011.
  7. ^ Farkas, Etelka; Buglyó, Péter (2017). "Chapter 8. Lead(II) Complexes of Amino Acids, Peptides, and Other Related Ligands of Biological Interest". In Astrid, S.; Helmut, S.; Sigel, R. K. O. (eds.). Lead: Its Effects on Environment and Health. Metal Ions in Life Sciences. Vol. 17. de Gruyter. pp. 201–240. doi:10.1515/9783110434330-008. ISBN 9783110434330. PMID 28731301.
  8. ^ Marion, Christopher; Jordens, Adam; Li, Ronghao; Rudolph, Martin; Waters, Kristian E. (August 2017). "An evaluation of hydroxamate collectors for malachite flotation". Separation and Purification Technology. 183: 258–269. doi:10.1016/j.seppur.2017.02.056.
  9. ^ Jordens, Adam; Cheng, Ying Ping; Waters, Kristian E. (February 2013). "A review of the beneficiation of rare earth element bearing minerals". Minerals Engineering. 41: 97–114. doi:10.1016/j.mineng.2012.10.017.

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