우루시올

Urushiol
우루시올
Urushiol.svg
R = (CH2)14CH3 또는
R = (CH2)7CH=CH(CH2)5CH3 또는
R = (CH2)7CH=CHCH2=CH(CH2)2CH3 또는
R = (CH2)7CH=CHCH2=CHCH=CHCH3 또는
R = (CH2)7CH=CHCH2=CHCH2=CHCH2 등

우루시올 /ʊˈruːʃi.ɒl/는 아나카르디아과, 특히 독성오크나무, 옻나무, 옻나무, 옻나무, 옻나무, 옻나무 등의 식물과 망고나무의 일부에서 발견되는 알레르기성 성질을 가진 유기화합물의 기름진 혼합물이다.[1][2][3][4][5]

대부분의 개인에서 우루시올은 우루시올에 의한 접촉성 피부염으로 알려진 접촉성 피부염을 유발한다.[6]

우루시올이라는 이름은 옻나무의 일본어인 독성고덴드론 버니시풀(漆, urushi)에서 유래되었다.[7] 수분이 있는 나무의 수액에서 우루시올이 산화·중합화돼 단단한 옻칠을 할 수 있어 중국, 한국, 일본 전통 옻칠을 만드는 데 쓰인다.

역사

우루시올을 함유한 라커와 그들의 피부를 자극하는 성질은 수[citation needed] 천년 동안 동아시아에서 잘 알려져 있었지만, 그것의 최초의 서양 문헌은 1624년 존 스미스에 의해 기록되었고 그는 처음에 이 식물을 잉글리시 아이비에 비유했다.[8] 그는 발진이 사라지는 속도 때문에 처음에는 그것을 독으로 분류하지 않았고 스미스는 실제로 식물을 위한 약용품이 있을지도 모른다는 가설을 세웠다.[8] 18세기와 19세기에 이 이론이 사실인지 아닌지를 판별하기 위해 이 지역에서 많은 실험이 행해졌다. 그 시대의 약용 문화는 식물성 치료법에 의해 지배되었기 때문에, 의사들은 이 화학물질이 신체에 미치는 강한 효과가 어떤 식으로든 효과적일 수 있을 것이라고 희망했다. 안드레-이그나이스-조제프 뒤프레스노이는 1780년 독 담쟁이덩굴을 삶아 내복용 주유를 만들 때 이 화학물질의 약용법을 최초로 고안한 사람 중 한 명이었다.[8] 이것은 그가 피부 질환과 심지어 마비로 고통 받는 많은 사람들에게 처방한 옻나무 증류 추출물로 이어졌다. 그는 이 치료가 몇 가지 긍정적인 결과를 낳았다고 주장했다.[8]

여러 해 동안 옻나무는 'Rhus' 속에 속하는 것으로 생각되었으나, 1900년대에는 독나무를 의미하는 '독소덴드론'이라는 보다 적절한 속주로 재분류되었다.[8] 식물에서 발생하는 자극과 알레르기 반응에 대한 많은 기록적인 사례들이 있었고, 약용 성향이 빠르게 줄어들었다. 이 새로운 분류 후에, 과학자들은 식물 속에 존재하는 휘발성 기름에 대한 가설에서 시작하여, 이 종의 식물을 유해하게 만든 것이 무엇인지를 알아내기 위해 시도하기 시작했다.[8] 이것이 잘못된 것으로 판명된 반면, 일본의 리커우 마지마는 화학적 우루시올이 자극제라는 것을 알아낼 수 있었다. 게다가, 그는 이 물질이 알킬 카테콜의 일종이라고 판단했고, 그 구조 덕분에 피부를 뚫고 몇 달에서 몇 년 동안 표면에서 생존할 수 있었다.[8] 단단한 광택 코팅으로 중합하는 우루시올의 능력은 많은 아시아 국가에서 전통적인 칠기류의 화학적 기반이다.[9] 우루시올이 산소와 접촉한 후 일정한 조건에서는 검은 옻이 되어 우루시 옻이라는 이름이 붙여졌다.[10]

특성.

순수 형태의 우루시올은 특정 중력이 0.968이고 끓는점이 200 °C(392 °F)인 연황색 액체다. 디에틸에테르, 아세톤, 에탄올, 카본 테트라클로라이드, 벤젠 등에 용해된다.[11][12]

우루시올은 밀접하게 연관된 여러 유기 화합물들의 혼합물이다. 각각 15개 또는 17개의 탄소 원자를 가진 탄화수소 체인으로 3개 위치에서 대체된 카테콜로 구성된다. 탄화수소 집단은 포화 또는 불포화일 수 있다. 혼합물의 정확한 구성은 식물원에 따라 다르다. 서양의 옻나무 우루시올은 주로17 C 곁쇠가 있는 카테콜을 함유하고 있는 반면, [13]옻나무와 독수막은 대부분15 C 곁쇠가 있는 카테콜을 함유하고 있다.

우루시올에 대한 알레르기 반응의 가능성과 심각성은 탄화수소 사슬의 불활성화 정도에 따라 달라진다. 일반 인구의 절반 미만이 포화 우루시올에 대한 반응을 경험하지만 90% 이상이 적어도 2도 정도의 불성실(이중결합)을 함유하고 있는 우루시올에 대한 반응을 경험한다. 긴 사이드 체인은 더 강한 반응을 일으키는 경향이 있다.[14]

우루시올은 옻나무와 관련 식물의 수액 내에 함유된 올레오레진으로, 식물에 부상을 입거나 늦가을에 수액이 식물 표면으로 새어나가는데, 일정한 온도 및 습도 조건에서는 우루시올이 산소와 접촉한 후 검게 칠해진 옻이 된다.[14][15][10] 우루시 래커는 매우 안정적이다. 알칼리, 산성, 알코올 등의 장애를 견디는 동시에 300℃ 이상의 온도에도 견딜 수 있다. 그러나 옻칠은 태양과 다른 원천의 자외선에 의해 분해될 수 있다.[9]

미국 내에서는 우루시올 함유 식물이 곳곳에 분포하고 있다. 옻나무는 캘리포니아, 알래스카, 하와이를 제외한 모든 주에서 발견될 수 있다. 포이즌 오크는 서해안이나 남동부 일부 주에서 발견될 수 있으며 포이즌 수맥은 동부에서만 발견될 수 있다.[16]

이 식물들은 모두 식별에 도움이 될 구별되는 특징을 가지고 있다. 옻나무는 항상 반짝이고 뾰족한 세 잎과 함께 자란다. 포이즌 오크나무는 생김새는 비슷하지만, 더 크고 둥근 잎으로 털이 많고 3, 5, 7마리씩 무리지어 자란다. 독수스맥은 7에서 13개의 잎으로 무리를 지어 자라지만 항상 홀수에서 자란다. 잎은 깃털 모양으로 빛난다.[17]

알레르기 반응 및 치료

우루시올이 피부에 흡수되기 전에 비누와 물로 제거할 수 있다. 상당한 양의 우루시올은 몇 분 이내에 흡수될 수 있다. 우루시올이 피부에 침투한 후에는 물로 제거하려 해도 효과가 없다.[14] 피부에 흡수된 후 면역체계의 덴드리트 세포, 달리 랑게르한스 세포로 인식된다. 그런 다음 이 세포들은 림프절까지 이동하는데, 여기서 T-림프세포에 우루시올을 분비하여 피부에 모집하고, T-림프세포는 사이토카인의 생성과 피부에 세포독성 손상을 통해 병리학을 일으킨다.[18] 이것은 고통스러운 발진, 물집, 가려움증을 유발한다.

일단 이 반응이 시작되면 코티손이나 프레드니손과 같은 몇 가지 치료법만 효과가 있다.[8] 자극을 줄일 수 있는 약으로는 항히스타민(디펜하이드라민(Benadryl) 또는 세티리진(Zyrtec)이 있다. 다른 치료법으로는 통증을 가라앉히고 가려움을 멈추기 위해 찬물이나 칼라민 로션을 바르는 것이 있다.[8]

작용기전

옻나무와 우루시올을 함유한 다른 식물들의 작용 메커니즘을 설명하는 영상
주요 기사: 우루시올 유도접촉피부염

알레르기성 피부염 반응을 일으키기 위해 우루시올을 먼저 산화시켜 화학물질에 이중결합 옥시겐 2개를 만든다. 그런 다음 단백질 핵물질과 반응하여 피부 내에서 반응을 일으킨다. 피부염은 유도된 면역 반응에 의해 매개된다. 우루시올은 너무 작은 분자로 면역 반응을 직접적으로 활성화시킬 수 없다. 대신 피부의 특정 단백질에 달라붙어 햅텐(hapten) 역할을 하며, 이를 통해 IV형 과민반응이 일어난다.[19]

코티손의 활성 성분인 하이드로코르티손은 피부염 반응을 일으키는 화학물질의 방출을 막아 이 상태를 완화시키는 작용을 한다.[20] 하이드로코르티손 자체는 어떤 식으로든 우루시올과 반응하지 않는다.

알레르기성 피부염을 유발하는 우루시올의 기본 메커니즘

참고 항목

참조

  1. ^ Cruse, Julius M.; Lewis, Robert E. (2003). Atlas of Immunology, Second Edition. CRC Press. p. 375. ISBN 978-1-4200-3994-8.
  2. ^ "Can Reaction to Poison Ivy Cause Mango Allergy?". American College of Allergy, Asthma and Immunology. Retrieved 2014-06-02.
  3. ^ "Urushiol: Human Health Effects". NIH. Retrieved 2014-06-02.[데드링크]
  4. ^ Rietschel, Robert L.; Fowler, Joseph F.; Fisher, Alexander A. (2008). Fisher's Contact Dermatitis. PMPH-USA. p. 407. ISBN 978-1-55009-378-0.
  5. ^ Appleby, Maia (Aug 2013). "Mango & Skin Rashes". Livestrong. Retrieved 2014-06-02.
  6. ^ Tilton, Buck (2004). Wilderness First Responder: How to Recognize, Treat, and Prevent Emergencies in the Backcountry. Globe Pequot. ISBN 978-0-7627-2801-5.
  7. ^ 옥스퍼드 영어사전[전체 인용 필요]
  8. ^ Jump up to: a b c d e f g h i "No Ill Nature: The Surprising History and Science of Poison Ivy and Its Relatives". Science History Institute. 2013-06-02. Retrieved 2020-04-22.
  9. ^ Jump up to: a b Arney, Kat (13 June 2017). "Urushiol". Education in Chemistry. Vol. 54 no. 4. Royal Society of Chemistry. p. 8. Retrieved 19 June 2018.
  10. ^ Jump up to: a b Barceloux, Donald G. (2008). Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals. John Wiley and Sons. pp. 681–. ISBN 978-0-471-72761-3. Retrieved 2010-07-26.
  11. ^ Hawley's Condensed Chemical Dictionary (14th ed.). John Wiley & Sons. 2002.
  12. ^ Howell, J. B. (1 October 1941). "Solubility of the Dermatitis-Producing Fraction of Poison Ivy". Archives of Dermatology. 44 (4): 665. doi:10.1001/archderm.1941.01500040120010.
  13. ^ Hogan, C. Michael (2008). Stromberg, Nicklas (ed.). "Western poison-oak: Toxicodendron diversilobum". GlobalTwitcher. Archived from the original on 2009-07-21. Retrieved 2009-07-21.
  14. ^ Jump up to: a b c McGovern, Thomas; Barkley, Theodore (1998). "Botanical Dermatology". International Journal of Dermatology. 37 (5): 321–334. doi:10.1046/j.1365-4362.1998.00385.x. PMID 9620476. S2CID 221810453.
  15. ^ Rietschel, Robert L.; Fowler, Joseph F.; Fisher, Alexander A. (2008). Fisher's Contact Dermatitis. PMPH-USA. p. 408. ISBN 978-1-55009-378-0. Retrieved 2010-07-26.
  16. ^ "Poisonous Plants – Geographic Distribution NIOSH CDC". www.cdc.gov. 2020-02-21. Retrieved 2020-04-27.
  17. ^ "Slideshow: Images of Poison Ivy, Poison Oak, Poison Sumac". WebMD. Retrieved 2020-04-27.
  18. ^ Gober, D. Michael; et al. (2008). "Human Natural Killer T Cells infiltrate into the Skin at Elicitation Sites of Allergic Contact Dermatitis". Journal of Investigative Dermatology. 128 (6): 1460–1469. doi:10.1038/sj.jid.5701199. PMC 3125127. PMID 18079745.
  19. ^ "Forget 'Polytetrafluoroethene', Pentadecacatechol is where it's at". 2012-07-11. Retrieved 2014-09-22.[자체 분석 소스?]
  20. ^ "Hydrocortisone cream: a steroid medicine". nhs.uk. 2019-01-17. Retrieved 2020-04-27.

추가 읽기

  • Grevelink, Suzanne A.; Murrell, Dédée F.; Olsen, Elise A. (August 1992). "Effectiveness of various barrier preparations in preventing and/or ameliorating experimentally produced Toxicodendron dermatitis". Journal of the American Academy of Dermatology. 27 (2): 182–188. doi:10.1016/0190-9622(92)70167-e. PMID 1430354.
  • Symes, William F.; Dawson, Charles R. (June 1954). "Poison Ivy 'Urushiol'". Journal of the American Chemical Society. 76 (11): 2959–2963. doi:10.1021/ja01640a030.
  • Xu, Hongli; Lu, Zaijun; Zhang, Guangzhao (2012). "Synthesis and properties of thermosetting resin based on urushiol". RSC Advances. 2 (7): 2768. doi:10.1039/C2RA00829G.
  • Kalish, RS; Johnson, KL (1 December 1990). "Enrichment and function of urushiol (poison ivy)-specific T lymphocytes in lesions of allergic contact dermatitis to urushiol". Journal of Immunology. 145 (11): 3706–3713. PMID 2147199. INIST:4566503 NAID 80005581100.
  • Xia, Jianrong; Xu, Yanlian; Lin, Jinhuo; Hu, Binghuan (January 2008). "UV-induced polymerization of urushiol without photoinitiator". Progress in Organic Coatings. 61 (1): 7–10. doi:10.1016/j.porgcoat.2007.08.007.
  • Epstein, William L. (1 March 1974). "Poison Oak Hyposensitization: Evaluation of Purified Urushiol". Archives of Dermatology. 109 (3): 356–360. doi:10.1001/archderm.1974.01630030016002. PMID 4273614.
  • Je, Hyeondoo; Won, Jongok (January 2021). "Natural urushiol as a novel under-water adhesive". Chemical Engineering Journal. 404: 126424. doi:10.1016/j.cej.2020.126424. S2CID 224932889.
  • Oshima, Ryuichi; Yamauchi, Yoshio; Watanabe, Chuichi; Kumanotani, Ju (July 1985). "Enzymic oxidative coupling of urushiol in sap of the lac tree, Rhus vernicifera". The Journal of Organic Chemistry. 50 (15): 2613–2621. doi:10.1021/jo00215a002.

외부 링크