파이로갈롤

Pyrogallol
파이로갈롤
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
우선 IUPAC 이름
벤젠-1,2,3-트리올
기타 이름
1,2,3-트리히드록시벤젠
파이로갈산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.001.603 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 201-762-9
케그
RTECS 번호
  • UX2800000
유니
UN 번호 2811
  • InChI=1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H checkY
    키: WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H
    키: WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYAT
  • Oc1ccc(O)c1O
특성.
C6H6O3
몰 질량 126.11 g/g
밀도 1.45g/cm3
녹는점 131 ~ 134 °C (268 ~273 °F, 404 ~407 K)
비등점 309 °C (588 °F, 582 K)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation markGHS08: Health hazard
경고
H302, , , , ,
P201, , , , , , , , , , , , , ,,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

파이로갈롤은 CH(OH)라는63 공식의 유기 화합물이다.3산소에 [1]대한 민감성 때문에 표본이 일반적으로 갈색을 띠지만 수용성, 흰색 고체입니다.그것은 벤제네트리올의 세 가지 이성질체 중 하나이다.

생산 및 반응

1786년 쉘이 처음 보고한 방법: 탈탄산을 유도하기 위해 갈산을 가열하는 방법.[1]

Decarboxylation Gallic acid.svg

갈산은 타닌으로부터도 얻을 수 있다.많은 대체 루트가 고안되었다.한 가지 제제는 파라클로로페놀디술폰산을 [2]수산화칼륨으로 처리하는 것을 포함한다.수산화칼륨은 [3]술폰산으로부터 페놀로 가는 오랜 경로의 변종이다.

알칼리 용액에서 파이로갈롤은 하나 이상의 페놀기의 탈양성자를 거친다.이러한 용액은 공기 중의 산소를 흡수하여 갈색으로 변한다.이 변환은 특히 Orsat 장치를 사용하여 가스 샘플의 산소량을 결정하는 데 사용할 수 있습니다.

폴리히드록시벤젠은 상대적으로 전자가 풍부하다.하나의 징후는 파이로갈롤의 [4]쉬운 C-아세틸화이다.

사용하다

염모, 봉합재 염색, 가스 분석에서 산소 흡수에 활용될 수 있다.방부작용도 있습니다.Pyrogallol은 또한 흑백 개발자의 현상제로 사용되었지만, 특수 목적의 용도를 제외하고는 대부분 역사적으로 사용되었습니다.하이드로퀴논은 오늘날 더 일반적으로 사용된다.또한 혼합 가스로부터 불활성 가스를 분리하는 데도 사용되며, 혼합 가스로부터 산소를 흡수해야 합니다.

사진에 사용

19세기와 20세기 초에 인기 있는 사진 현상원이었지만, 비록 여전히 에드워드 웨스턴을 포함한 몇몇 유명한 사진작가들에 의해 사용되었지만, 파이로갈롤은 1920년대 무렵에 대부분 인기가 떨어졌다.그 당시에는 산화의 경향 때문에 불규칙하고 신뢰할 수 없는 행동으로 정평이 나 있었다.1980년대부터 부활을 경험하게 된 것은 주로 실험가 고든 허칭스와 존 윔벌리의 노력 덕분이다.

PMK

허칭스는 10년 이상 파이로갈롤 제조법을 연구했고, 결국 그가 주요 성분으로 PMK라고 이름 붙인 것을 생산했다: 파이로갈롤, 메톨, 그리고 코달크 (코닥의 메타베이트산나트륨 상표명)이 공식은 일관성 문제를 해결하였고, Hutchings는 파이로 현상제에 의해 필름에 주어지는 녹색 얼룩과 현대 가변 대비 사진 용지의 색 민감도 사이의 상호작용이 현상제의 극단적인 보상 효과를 제공한다는 것을 발견했습니다.1969년부터 1977년까지 윔벌리는 파이로갈롤 현상제로 실험을 했다.그는 1977년 피터슨 포토그래픽에 WD2D에 대한 그의 공식을 발표했다.PMK와 다른 현대적인 파이로 제제는 현재 많은 흑백 사진작가에 의해 사용되고 있습니다.

영화 개발 요리책에는 [5]예가 있다.

510파이로

파이로갈롤을 주성분으로 하는 또 다른 개발자는 Jay DeFehr에 의해 제조되었다.510-파이는 [6]트리에탄올아민을 알칼리로, 파이로갈롤과 페니돈을 복합개발제로 사용하는 농축액이다.이 현상제는 염색 및 태닝 특성을 모두 가지고 있으며, 그와 함께 개발된 음성은 캘리어 효과에 면역이 있습니다.작고 큰 네거티브 형식에 사용할 수 있습니다.

다크룸 요리책(대체 공정 사진)에는 [7]예가 있습니다.

안전.

파이로갈롤의 독성에 대한 우려 때문에 예를 들어 염모제제에서 파이로갈롤의 [8]독성에 대한 우려 때문이다.LD50(구강, 쥐)는 300mg/[1]kg이다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe. "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. p. 1072. doi:10.1002/14356007.a19_313.
  2. ^ Buzbee, Lloyd R. (1966-10-01). "Rearranged Products from the Reaction of Benzenesulfonic Acids with Caustic". The Journal of Organic Chemistry. 31 (10): 3289–3292. doi:10.1021/jo01348a042. ISSN 0022-3263.
  3. ^ Magro, Angel A. Núñez; Eastham, Graham R.; Cole-Hamilton, David J. (2009-06-10). "Preparation of Phenolic Compounds by Decarboxylation of Hydroxybenzoic Acids or Desulfonation of Hydroxybenzenesulfonic Acid, Catalysed by Electron Rich Palladium Complexes". Dalton Transactions (24): 4683–8. doi:10.1039/B900398C. ISSN 1477-9234. PMID 19513476.
  4. ^ Badhwar, I. C.; Venkataraman, K. (1934). "Gallacetophenone". Organic Syntheses. 14: 40. doi:10.15227/orgsyn.014.0040.
  5. ^ Stephen G. Anchell and Bill Troop (1998). The Film Developing Cookbook. ISBN 978-0240802770.
  6. ^ "510-PYRO". 510-PYRO.
  7. ^ G., Anchell, Stephen (2016). The darkroom cookbook (Fourth ed.). New York. ISBN 9781138959187. OCLC 938707611.
  8. ^ 1,2,3-트리히드록시벤젠의 안전성 데이터