옥사졸리딘

옥사졸리딘
이름
	선호 IUPAC 이름 1,3-옥사졸리딘
	기타 이름 옥사졸리딘
식별자
CAS 번호	504-76-7 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
체비	CHEBI:50310 ;
켐스파이더	467457 ;
ECHA InfoCard	100.127.875
메슈	C064210
펍켐 CID	536683;
유니	13F52UF6미스터 ;
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID50198446 ;
	인치 InChi=1S/C3H7NO/c1-2-5-3-4-1/h4H,1-3H2 키: WINCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C3H7NO/c1-2-5-3-4-1/h4H,1-3H2 키: WINCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYAQ;
	스마일즈 C1COCN1;
특성.
화학식	C3H7NO
어금질량	73.0938 g/192
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

옥사졸리딘은 세 개의 탄소 원자와 질소 원자와 산소 원자로 구성된 5mb의 고리 화합물이다. O 원자와 NH 그룹은 각각 1과 3의 위치다. 옥사졸리딘 유도체에서는 O 원자와 N 원자 사이에 탄소 원자가 항상 존재한다(아니면 이소사졸리딘일 것이다).^[2]^[3] 옥사졸리딘의 모든 탄소 원자는 감소한다(옥사졸과 옥사졸린과 비교). 그들의 파생상품들 중 일부인 옥사졸리디온들은 항경련제로 사용된다.

옥사졸리딘은 100년 전에 처음으로 합성되었다.^[4]

모누옥사졸리딘

비옥사졸리딘의 전구체인 옥사졸리딘은 사실상 모노옥사졸리딘이다. 그것들은 폴리우레탄과 다른 시스템에서도 수분 청소기로 사용된다.^[5]^[6]

디옥수아졸리딘

탄소 중심이 1과 3인 위치에 있는 옥사졸리딘은 디옥소옥사졸리딘이라고 불린다. 이들 중 일부는 클로졸린트, 빈클로졸린, 파목사돈 등을 포함한 상업용 살균제들이다.^[7]

비소사졸리딘

비옥사졸리딘은 두 개의 옥사졸리딘 고리를 함유한 화학 화합물이다. 폴리우레탄 코팅과 페인트에서 성능 수식어로 사용된다. 링은 습기가 있는 곳에서 가수분해되어 아민 및 히드록실 그룹을 제공하며, 아민은 다이소시아네이트, 폴리이소시아네이트, 폴리우레탄 전합체와 반응하여 코팅을 형성할 수 있다. 아민 그룹은 요소 연동을 형성하고, 히드록실 그룹은 우레탄 연동을 형성한다.^[8] 폴리우레탄 시스템에서 비소사졸리딘을 사용하면 이산화탄소 방출로 인해 이소시아네이트와 코팅 결함을 초래하는 수분 사이의 원치 않는 반응을 방지할 수 있다. 이 수분이 유발하는 양생 루트는 수분 치료보다 우선이다. 링 오프닝 반응은 산에 의해 촉매되기 때문에 보통 유기산이나 카르복실산의 무수화물이 소량으로 첨가된다.

두 옥사졸리딘 고리 사이의 링커 선택은 이소시아네이트를 치료하기 위해 사용될 때 성능에 큰 영향을 미친다. 경직된 링커 그룹은 폴리우레탄 강성을 증가시킨다. 유연한 링커 그룹은 유연성을 부여하고 코팅의 연장성을 증가시킨다. 이러한 차이는 폴리우레탄 시스템의 성능을 향상시키기 위해 비소사졸리딘을 사용하는 이유다. 보통 고리는 에스테르, 요도, 탄산염으로 연결되거나 두 고리가 융합되어 있다. 비소사졸리딘 제조의 핵심 매개체는 2-[2-(propan-2-yl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanol이다. 분자의 히드록시 그룹은 예를 들어 헥사메틸렌 디이소시아네이트와의 추가 반응을 허용한다.^[9]^[10]

이소사졸리딘

이소사졸리딘 질소와 산소는 링에서 인접한 위치(1과 2)를 차지하는데, 이것은 이소사졸의 포화 아날로그다.

이소사졸리딘은 니트로네-올레핀(3+2) 사이클로어다이드 반응에 의해 생성될 수 있다.

참고 항목

이미다졸은 산소 원자가 질소 아톤으로 대체된 아날로그 물질이다.
티아졸레, 황 원자 대신 산소 원자를 가진 아날로그.
옥사졸이 또 다른 방향족 고리에 융합된 벤조사졸.
피롤, 산소 원자가 없는 아날로그.
후란, 질소 원자가 없는 아날로그.
이중결합이 단 1개만 줄어든 옥사졸린.
두 개의 사이클 내 케토 그룹(카바메이트와 락탐)을 가진 옥사졸리디네디온.
옥사졸리디논(Oxazolidinone), 인사이클 카바메이트를 함유하고 있다.

참조

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 142. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ "SID 3881507 -- PubChem Substance Summary". The PubChem Project. United States National Center for Biotechnology Information. Retrieved 13 December 2005.
^ Neil G Carter OXAZOLIDIN DILUENTS: Wayback Machine 산업용 공동설립자 유한회사에서 2001-07-06년 보관된 환경에 대한 대응
^ Bergmann, Ernst D. (1953). "The Oxazolidines". Chemical Reviews. 53 (2): 309–352. doi:10.1021/cr60165a005.
^ Florio, John J.; Miller, Daniel J. (2004-05-26). Handbook Of Coating Additives. CRC Press. ISBN 9780824756260.
^ Howarth, Graham A. "High Solids Polyurethane Coatings Using Oxazolidine Reactive Diluents" (PDF). Archived from the original (PDF) on 16 August 2018.
^ Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot (2012). "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o12_o06. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
^ 배기 제어 웨이백 머신 2001에 보관된 2003-01-06
^ "2-[2-(propan-2-yl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanol - Registration Dossier - ECHA". echa.europa.eu. Retrieved 2018-11-14.
^ Howarth, GA (July 2003). "Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future". Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions. 86 (2): 111–118. doi:10.1007/bf02699621. ISSN 1476-4865. S2CID 93574741.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 142. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] "SID 3881507 -- PubChem Substance Summary". The PubChem Project. United States National Center for Biotechnology Information. Retrieved 13 December 2005.

[3] Neil G Carter OXAZOLIDIN DILUENTS: Wayback Machine 산업용 공동설립자 유한회사에서 2001-07-06년 보관된 환경에 대한 대응

[4] Bergmann, Ernst D. (1953). "The Oxazolidines". Chemical Reviews. 53 (2): 309–352. doi:10.1021/cr60165a005.

[5] Florio, John J.; Miller, Daniel J. (2004-05-26). Handbook Of Coating Additives. CRC Press. ISBN 9780824756260.

[6] Howarth, Graham A. "High Solids Polyurethane Coatings Using Oxazolidine Reactive Diluents" (PDF). Archived from the original (PDF) on 16 August 2018.

[7] Franz Müller, Peter Ackermann, Paul Margot (2012). "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o12_o06. ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)

[8] 배기 제어 웨이백 머신 2001에 보관된 2003-01-06

[9] "2-[2-(propan-2-yl)-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanol - Registration Dossier - ECHA". echa.europa.eu. Retrieved 2018-11-14.

[10] Howarth, GA (July 2003). "Polyurethanes, polyurethane dispersions and polyureas: Past, present and future". Surface Coatings International Part B: Coatings Transactions. 86 (2): 111–118. doi:10.1007/bf02699621. ISSN 1476-4865. S2CID 93574741.

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