테트라히드롭디란

Tetrahydropyran
이 기사는 IUPAC 이름이 옥산인 테트라히드롭디란(tetrahydropyran의 이름은 옥산이다. 가끔 옥사로 명명된 에틸렌 산화물에는 옥시레인을 참조한다.
테트라히드롭디란
Tetrahydropyran
THP
이름
선호 IUPAC 이름
옥산
기타 이름
테트라히드롭디란
옥사시클로헥산
1,5epoxypentane
식별자
3D 모델(JSmol)
102436
체비
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.005.048 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 205-552-8
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 checkY
    키: DHXVGJBLRPPCS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2
    키: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV
  • O1CCCC1
특성.
C5H10O
어금질량 86.1987 g·message−1
밀도 0.880 g/cm3
녹는점 -45°C(-49°F, 228K)
비등점 88°C(190°F, 361K)
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 인화성, 피부 자극 유발
NFPA 704(화재 다이아몬드)
2
4
1
플래시 포인트 -15.6°C(3.9°F, 257.5K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
LDLo(가장 낮음)
 3000mg/kg(도덕, 랫드)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

테트라히드롭레이란(THP)은 5개의 탄소 원자와 1개의 산소 원자를 함유한 포화 6-엠베이트 링으로 구성된 유기 화합물이다. 이중결합이 2개 들어 있는 피란을 참고로 하여 명명하며, 4개의 하이드로겐을 첨가하여 제작할 수도 있다. 2013년에는 선호하는 IUPAC 명칭이 옥산(玉山)으로 제정되었다.[1] 그 화합물은 색깔이 없는 휘발성 액체다. 그러나 테트라히드롭디란(Tetrahydropyran)의 파생상품은 더 흔하다. 2-테트라히드롭디라닐(THP-) 에테르와 3,4-디히드롭디란(Thydropyran)은 유기합성에서 보호그룹으로 흔히 사용된다.[2] 더욱이 테트라히드롭레이란 링 시스템, 즉 5개의 탄소 원자와 산소 한 개가 포도당과 같은 피라노오스 당질의 핵심이다.

구조 및 준비

가스 단계에서, THP는 그것의 가장 낮은 에너지s C 대칭 의자 순응에 존재한다.[3]

테트라히드롭디란의 유기적 합성을 위한 한 가지 고전적인 절차는 3,4 이소체 디히드롭디란을 래니 니켈과 함께 수소로 만드는 것이다.[4]

테트라히드롭야닐 유도체

테트라히드롭이란 불분명한 화합물이지만, 유기합성에 테트라히드롭디라닐에테르가 흔히 사용된다. 구체적으로 2-테트라하이드롭드라닐(THP) 그룹은 알코올에 대한 일반적인 보호 그룹이다.[5][6] 알코올은 3,4-디드롭디란과 반응하여 2-테트라히드롭디라닐에테르를 준다. 이 에테르들은 다양한 반응에 탄력이 있다. 알코올은 나중에 산성화된 가수분해로 회복될 수 있다. 이 가수 분해는 5-hydroxypentanal뿐만 아니라 모주 알코올을 개혁한다. 치알코올에서 유래한 THP 에테르들은 분뇨제를 형성한다. 또 다른 바람직하지 않은 특징은 에테르가 복잡한 NMR 스펙트럼을 표시해 분석을 방해한다는 점이다.[2]

알코올을 THP 에테르로 보호한 후 절제. 두 단계 모두 산성 촉매가 필요하다.

일반적인 시술에서 알코올은 주위 온도에서 디클로로메탄에 3,4-디히드롭란과 p-톨루엔술폰산으로 처리된다.[2]

솔란델락톤 E의[7] 총합성에 사용되는 THP 보호

대신에, THP 에테르는 미쓰노부 반응에 대한 조건과 유사한 조건에서 생성될 수 있다. 따라서 알코올은 테트라하이드로푸란(THF)에서 2-하이드록시테트라히드롭디라닐, 트리페닐인산염, 디에틸 아조디카르복실산염(DEAD)으로 처리된다.

일반적으로, THP 에테르들은 THF/물 용액에서 아세트산을 사용하여, 물에서 p-톨루엔설폰산 또는 에탄올에서 피리디늄 p-톨루엔설폰산(PPPTS)을 사용하여 분해된다.

황소

소는 테트라히드롭디란을 뿌리화학물질로 하는 난독성 순환 에테르 고리의 일종이다. 소는 하나 이상의 탄소 원자를 산소 원자로 대체한다.[8] IUPAC가 선호하는 테트라히드롭이란 이름은 이제 옥산이다.[9]

참고 항목

  • 피란
  • 각각 2개의 산소 원자와 3개의 산소 원자를 6-membared 링의 일부로 가지고 있는 디옥산과 트리오산.

참조

  1. ^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF).
  2. ^ a b c Wuts, Peter G. M.; Greene, Theodora W. (2006). "Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2‐ and 1,3‐Diols". Greene's Protective Groups in Organic Synthesis (4th ed.). pp. 16–366. doi:10.1002/9780470053485.ch2. ISBN 9780470053485.
  3. ^ Builth-Williams, J. D.; Bellm, S. M.; Chiari, L.; Thorn, P. A.; Jones, D. B.; Chaluvadi, H.; Madison, D. H.; Ning, C. G.; Lohmann, B. (2013). "A dynamical (e,2e) investigation of the structurally related cyclic ethers tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and 1,4-dioxane" (PDF). Journal of Chemical Physics. 139 (3): 034306. doi:10.1063/1.4813237. hdl:2328/26887.
  4. ^ Andrus, D. W.; Johnson, John R. (1943). "Tetrahydropyran". Organic Syntheses. 23: 90. doi:10.15227/orgsyn.023.0090.; Collective Volume, vol. 3, p. 794
  5. ^ Earl, R. A.; Townsend, L. B. (1981). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Organic Syntheses. 60: 81. doi:10.15227/orgsyn.060.0081.; Collective Volume, vol. 7, p. 334
  6. ^ Kluge, Arthur F. (1986). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Organic Syntheses. 64: 80. doi:10.15227/orgsyn.064.0080.; Collective Volume, vol. 7, p. 160
  7. ^ Robinson, Anna; Aggarwal, Varinder K. (2010). "Asymmetric Total Synthesis of Solandelactone E: Stereocontrolled Synthesis of the 2-ene-1,4-diol Core through a Lithiation–Borylation–Allylation Sequence". Angewandte Chemie International Edition. 49 (37): 6673–6675. doi:10.1002/anie.201003236.
  8. ^ Ferenc Notheisz, Mihály Bartók, "Hydrogenolysis of C–O, C–N and C–X bonds", p. 416 in, R. A. Sheldon, Herman van Bekkum (eds), Fine Chemicals through Heterogeneous Catalysis, John Wiley & Sons, 2008 ISBN 3527612971.
  9. ^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF).