아지린

Azirine

아지리인은 질소 원자를 함유하고 포화 아날로그 아지리딘과 관련된 3-membriscyclic 불포화(즉, 이중 결합을 포함한다.[1]그것들은 반응성이 매우 높지만 다이시다지린과 같은 몇몇 천연물에서 보고되었다.아지린에는 두 개의 이소민이 있다: 탄소-탄소 이중 결합을 가진 1H-아지린은 안정적이지 않고 탄소-질소 이중 결합을 가진 화합물인 tautomeric 2H-아지린으로 재배열된다. 2H-아지린은 변형된 이미인으로 간주될 수 있고 고립될 수 있다.

준비

2H-아지린은 비닐 아지드의 열분해로 가장 많이 얻는다.[2]이 반응 동안, 니트렌이 중간으로 형성된다.또는 해당 아지리딘의 산화를 통해 얻을 수 있다.

Azirine synthesis

반응

아지린의 광분해(300nm 이하)는 니트리올 이라이드를 생성하는 매우 효율적인 방법이다.이 질화 이릴화물은 이극성 화합물이며, 피롤린과 같은 이극성 화합물을 생산하기 위해 다양한 이극성 화합물에 의해 갇힐 수 있다.

경색된 링 시스템은 또한 고리 개방을 선호하는 반응을 일으키며 핵소자 또는 전기소자 역할을 할 수 있다.

아지린은 네버 재배치의 중간이다.

참조

  1. ^ Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves (2004). "Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry". Current Organic Synthesis. 1 (3): 275–292. doi:10.2174/1570179043366729. Archived from the original on 2006-09-28.
  2. ^ Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM (2001). "2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry". Eur. J. Org. Chem. 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.