1,3,5-트리시아네
1,3,5-Trithiane | |||
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 1,3,5-트리시아네 | |||
| 기타 이름 티오폼알데히드 트리머, 트리메틸렌트리황화물, 트리메틸렌트리황화물, 트리티오폼알데히드, 1,3,5-트리티아시클로헥산, sym-트리시아네, 티오폼, s-트리티아네 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.482  | ||
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
| 특성. | |||
| C3H6S3 | |||
| 어금질량 | 138.27 | ||
| 외관 | 무색 고체 | ||
| 밀도 | 1.6374 g/cm3[1] | ||
| 녹는점 | 215 ~ 220 °C(419 ~ 428 °F, 488 ~ 493 K) | ||
| 약간 용해성 | |||
| 용해성 | 벤젠 | ||
| 위험 | |||
| 주요 위험 | 독성(T) | ||
| GHS 픽토그램 |  | ||
| GHS 시그널 워드 | 경고 | ||
| H319 | |||
| P264, P280, P305+351+338, P313 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
1,3,5-트리시아네(Trithiane)는 공식(CHS2)을 가진 화학 화합물이다.3 이 헤테로사이클은 다른 불안정한 종인 티오폼알데히드의 주기적인 트리머다. 메틸렌 브리지와 티오에더 그룹이 교대로 있는 6엠베드 링으로 구성되어 있다. 황화수소를 이용한 포름알데히드 처리로 준비한다.[2]
트리시아네는 유기합성에 있어서 빌딩 블록 분자로, 포름알데히드의 마스크된 원천이다. 한 응용에서는 유기석 시약으로 탈염하여 리튬 파생물을 주는데, 이를 알킬화시킬 수 있다.[3]
- (CHS2)3 + RLi → (CHS2)(2CHLiS) + RH
- (CHS2)(2CHLiS) + R'Br → (CHS2)2 + LiBr
- (CHS2)(2CHRS) + HO2 → R'CHO + …
트리시아네는 포름알데히드의 디티오아세탈이다. 다른 dithioacetals는 위와 유사한 반응을 보인다.
그것은 또한 다른 유기황 시약들의 전구체이기도 하다. 예를 들어, 물이 있는 곳에서 염소 처리를 하면 염화 클로로메틸을 얻을 수 있다.[4]
- (CHS2)3 + 9 Cl2 + 6 HO2 → 3 ClCHSOCl22 + 12 HCl
트리티아누스속
트리티아누스는 트리티아누스라고 불리는 이질종의 모체인데, 이것은 공식적으로 수소 원자의 하나 이상에 대한 다양한 모노밸런스 그룹의 대체에서 비롯된다. 그 종은 종종 케톤과 알데히드의 발작에서 발생한다. 초기 티오케톤과 티오알데히드는 트리머링을 받는다. 한 예로 티오아세톤(프로판 2-티오네)의 트리머인 2,2,4,4,6-헥사메틸-1,3,5-트리시아네 또는 트리시오아세톤이 있다. 대안적으로 1,3,5-트리시아네를 감압 및 알킬링하여 (SCH2)(nSCHR)을 사용할 수 있다.3-n[5]
삼두교의 순응은 잘 조사되어 왔다.[6]
참조
- ^ 데이비드 R. 리데, 에드. Handbook of Chemistry and Physics, 85번째 판, 인터넷 버전 2005. CRC 프레스, 2005.
- ^ 보스트, R. W.; 컨스터블, E. W. "sym-Tritiane" 유기 합성물, 수집된 제2, 페이지 610 (1943). http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV2P0610.pdf
- ^ Seebach, D.; Beck, A. K. "Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal" 유기 합성물, 수집된 책 6, p.869 (1988) http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV6P0869.pdf
- ^ 파켓, L. A.; 비텐브룩, L. S. "2-클로로티이라네 1,1-다이오사이드" 유기합성물, 수집 제5권, 페이지 231호(1973) http://orgsyn.org/Content/pdfs/procedures/CV5P0231.pdf
- ^ Edema, Jilles J. H.; Hoogenraad, Marcel; Schoonbeek, Franck S.; Kellogg, Richard M.; Kooijman, Huub; Spek, Anthony L. (2010). "Alkylation of the SCS linkage. Towards lipophilic mono- and ditopic heavy-metal receptors containing trithiane building blocks. Molecular structure of cis-2,4,6-tribenzyl-1,3,5-trithiane". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 112 (6): 370–375. doi:10.1002/recl.19931120611.
- ^ Breslow, David S.; Skolnik, Herman (2009). "C3S3 Ring Systems". Multi-Sulfur and Sulfur and Oxygen Five- and Six-Membered Heterocycles, Part 2. 21. p. 689. ISBN 978-0-470-18833-0.
