아제티딘

Azetidine
아자타딘과혼동해서는 안 된다.
아제티딘
Azetidine structure.svg
Azetidine3d.png
이름
선호 IUPAC 이름
아제티딘[1]
체계적 IUPAC 이름
아자시클로부탄
기타 이름
아제탄
트리메틸렌이미네
1,3-프로필레니민
식별자
3D 모델(JSmol)
102384
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.007.240 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 207-963-8
986
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2 checkY
    키: HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChi=1/C3H7N/c1-2-4-4-1/h4H,1-3H2
    키: HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYAE
  • N1CC1
특성.
C3H7N
어금질량 57.09 g/190
외관 무색의 액체
밀도 25°C에서 0.847 g/cm3
비등점 61~62°C(142~144°F, 334~335K)
그릇된
산도(pKa) 11.29 (콘주게이트 산; HO2)[2]
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 다소 튼튼한 기반, 가연성
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS05: Corrosive
위험
H225, H314
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P370+P378, P403+P235, P405, P501
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

아제티딘(Azetidine)은 3개의 탄소 원자와 1개의 질소 원자를 포함하는 포화 이질소 순환 유기 화합물이다.상온에서 암모니아 냄새가 강한 액체로 대부분의 2차 아민에 비해 기초가 튼튼하다.

합성 및 발생

무긴산, 철을 구속하는 아제티딘.

아제티딘은 리튬 알루미늄 하이드라이드를 함유한 아제티디논(β-락탐)을 감소시켜 제조할 수 있다.더욱 효과적인 것은 "AlClH2"와 "AlClH2"[3]의 원료인 리튬 알루미늄 하이드라이드와 알루미늄 트리클로라이드가 혼합된 것이다.아제티딘은 또한 3-아미노-1-프로판올로부터 다단계 경로로 생산될 수 있다.[4]

2-아릴라제티딘의 레지오- 및 이질회수체합성은 링 변환을 통해 적절하게 대체된 옥시란으로부터 수행될 수 있다.그것은 놀랄만한 기능 그룹 내성을 가지고 볼드윈의 규칙에 의해 통제된다.[citation needed]

아제티딘과 그 파생상품은 천연물에서 비교적 보기 드문 구조 모티브다.그것들은 무긴산과 페나레시딘의 성분이다.아마도 천연물을 함유하고 있는 가장 풍부한 아제티딘은 아제티딘-2-카르복실산일 것이다-프로라인의 독성 모방이다.[5]

참고 항목

참조

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 147. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  3. ^ Alcaide, Benito; Almendros, Pedro; Aragoncillo, Cristina (2007). "Β-Lactams: Versatile Building Blocks for the Stereoselective Synthesis of Non-β-Lactam Products". Chemical Reviews. 107 (11): 4437–4492. doi:10.1021/cr0307300. PMID 17649981.
  4. ^ Donald H. Wadsworth (1973). "Azetidine". Organic Syntheses. 53: 13. doi:10.15227/orgsyn.053.0013.
  5. ^ Kovács, Ervin; Ferenc, Faigl; Zoltan, Mucsi (Aug 10, 2020). "Regio- and Diastereoselective Synthesis of 2-Arylazetidines. Quantum Chemical Explanation of Baldwin's Rules for the Ring-formation Reactions of Oxiranes". Journal of Organic Chemistry. doi:10.1021/acs.joc.0c01310. PMC 7498157. Retrieved Aug 10, 2020.

외부 링크


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