티이레인

Thiirane
티이레인
Skeletal formula of thiirane
Spacefill model of thiirane
Ball and model of thiirane
이름
선호 IUPAC 이름
티이레인
체계적 IUPAC 이름
티아시클로프로판
기타 이름
2,3-디히드로티렌[1]
황화[1] 에틸렌
식별자
  • 420-12-2 checkY
3D 모델(JSmol)
102379
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.006.359 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 206-993-9
1278
케그
메슈 에틸렌+화이트라이드
펍켐 CID
RTECS 번호
  • KX3500000
유니
UN 번호 1992
  • InChi=1S/C2H4S/c1-2-3-1/h1-2H2 checkY
    키: VOVUARWDCVURC-UHFFFAOYSA-N checkY
  • C1CS1
특성.
C2H4S
어금질량 60.11 g·milital−1
외관 연한 노란색 액체
밀도 1.01 g cm−3
녹는점 -109°C(-164°F, 164K)
비등점 56°C, 133°F, 329K
증기압 28.6kPa(20°C)
열화학
51-53 kJ mol−1
-2.0126 MJ mol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS06: Toxic
위험
H225, H301, H318, H331
P210, P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311
NFPA 704(화재 다이아몬드)
3
4
2
플래시 포인트 10°C(50°F, 283K)
관련 화합물
산화 에틸렌
아지리딘
보리라네
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료
티아란스로 알려진 화합물의 종류는 에피설피드를 참조하십시오.

일반적으로 에틸렌 황화 에틸렌으로 더 잘 알려진 티아레인은 CHS라는24 공식을 가진 순환 화학 화합물이다.[2] 그것은 가장 작은 유황 함유 이질종이며 가장 단순한 에피황이다. 많은 유기황 화합물과 마찬가지로 이 종은 매우 불쾌한 냄새를 가지고 있다. 티아레인은 또한 모체 에틸렌 황화물의 파생물을 설명하는데 사용된다.

구조

전자 회절에 따르면, 에틸렌 황화 에틸렌의 C-C와 C-S 거리는 각각 1.473과 1.811 å이다. C-C-S와 C-S-C 각도는 각각 66.0°와 48.0°[3]

준비 및 반응

그것은 에틸렌 탄산염과 KSCN의 반응에 의해 준비될 수 있다.[4] 이를 위해 KSCN은 먼저 진공 상태에서 용해되어 물을 제거한다.

KSCN + 초코242 → KOCN + CHS24 + CO2

에틸렌설피드는 아민에 아민을 첨가해 2메르카프토에틸아민(chelting ligands)[5]을 살 수 있다.

CHS24 + RNH2 → RNCHSH222

이 과정을 흔히 메르캡토에틸화라고 부른다.[6]

티아레인을 치주산염으로 산화시키면 에틸렌에 황산화 에틸렌이 생긴다.

참조

  1. ^ a b "thiirane (CHEBI:30977)". Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute.
  2. ^ Warren Chew; David N. Harpp (1993). "Recent aspects of thiirane chemistry". Journal of Sulfur Chemistry. 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)
  3. ^ Wataru Ando Nami Choi Norihiro Tokitoh (1996). "Thiiranes and Thiirenes: Monocyclic". Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 1A. pp. 173–240. doi:10.1016/B978-008096518-5.00005-8. ISBN 9780080965185.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  4. ^ Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. (1962). "Ethylene Sulfide". Organic Syntheses. 42: 59. doi:10.15227/orgsyn.042.0059.
  5. ^ R. J. Creamlin "Organosulfur 화학 소개" John Wiley and Sons: 치체스터(1996년). ISBN 0-471-95512-4
  6. ^ Gunars Zelans, Jacquelyn Gervay-Hague, Ivy Maulie (2010). "Ethylene Sulfide". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.re079.pub2. ISBN 978-0471936237.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)