비구아니데

Biguanide
비구아니데
Skeletal formula of biguanide
Ball and stick model of biguanide
이름
선호 IUPAC 이름
이미도디카보니이드 직경[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
507183
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.229 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-251-8
240093
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C2H7N5/c3-1(4)7-2(5)6/h(H7,3,4,5,6, checkY7)
    키: XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N checkY
  • N=C(N)NC(=N)n
특성.
C2H7N5
어금질량 101.106 g·messages−1
산도(pKa) 3.07, 13.25
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

비구아나이드(/baɪɡwwnaɪd/)는 HN(C(NH)NH2)라는 공식을 가진 유기 화합물이다.2 물에 녹아서 고도로 기초적인 용액을 주는 무색 고체다. 이 용액들은 암모니아와 요소들에 서서히 수력분해된다.[2]

비구아니딘 약품

비구아나이드의 다양한 파생상품이 의약품으로 사용된다.

항혈당제

"비구아니딘"이라는 용어는 종종 당뇨병이나 당뇨병에 사용되는 경구용혈당억제제의 기능을 하는 약의 종류를 구체적으로 언급한다.[3]

예를 들면 다음과 같다.

역사

추가 정보: § 히스토리에서 메트포밍

갈레가 오스테리날리스(프랑스 라일락)는 수세기 동안 당뇨병 치료에 사용되었다.[4] 1920년대에 구아니딘 화합물이 갈레가 추출물에서 발견되었다. 동물 연구는 이러한 화합물이 혈당 수치를 낮춘다는 것을 보여주었다. 독성이 적은 일부 파생상품인 신탈린A와 신탈린B는 당뇨병 치료에 사용됐지만 인슐린이 검출된 뒤 사용이 줄었다. 비구니아니데스는 1950년대 후반 제2형 당뇨병 치료법에 다시 도입되었다. 초기에는 펜포민이 널리 사용되었지만, 때때로 치명적인 젖산증의 잠재성은 대부분의 약리병에서 그것을 철수시키는 결과를 낳았다(1978년 미국).[5] 메트포민(Metformin)은 안전성이 훨씬 뛰어나며, 전 세계적으로 약리치료에 사용되는 대표적인 비구아나이드 약품이다.

작용기전

비구아니아이드의 작용 메커니즘은 완전히 이해되지 않으며, 메트포민에 대한 많은 메커니즘이 제안되어 왔다.

비구아니드는 설포닐루레아스, 메글리티니드 등 다른 저혈당제와 달리 인슐린 생산량에 영향을 주지 않는다. 따라서 제2형 당뇨병 환자에게 효과가 있으며, 인슐린 요법과 함께 사용할 경우 제1형 당뇨병에 효과가 있다.

주로 제2형 당뇨병에 사용되는 메트포민은 체내 인슐린 민감도를 높여 혈장 포도당 농도를 낮추고 포도당 섭취를 증가시키며 글루코네제네시스(glukoneogenesis)를 감소시키는 것으로 간주된다.

그러나 고이불린혈증에서는 비구아니아화물이 혈장 내 인슐린의 단식 수준을 낮출 수 있다. 그들의 치료적 사용은 간에서 글루코네제네시스를 감소시키는 경향에서 비롯되고, 그 결과, 혈액에서 포도당 수치를 감소시킨다. 또한 비구아니데스는 혈류에 이미 존재하는 포도당을 체세포가 더 기꺼이 흡수하도록 하는 경향이 있으며, 거기서 다시 혈장의 포도당 수치를 감소시킨다.

부작용과 독성

가장 흔한 부작용은 설사와 난독증으로 환자의 30%까지 발생한다. 가장 중요하고 심각한 부작용은 젖산증이다. 따라서 메트포민은 만성적인 신장 질환에 억제된다. 신장 기능은 메트포민을 시작하기 전에 평가되어야 한다. 펜포민이나 부포민 등은 메트포민보다 산증을 일으키기 쉬우므로 사실상 대체되었다. 그러나 메트포민이 다른 약물(결합요법)과 결합하면 저혈당증 등 부작용이 가능하다.

말라리아 퇴치

일부 비구아니드는 말라리아 퇴치 약으로도 사용된다. 예를 들면 다음과 같다.

소독제

참고 항목: 비스비구아나이드

소독제 클로로헥시딘, 폴리아미노프로필 비구아니드(PAPB), 폴리헥사니드, 알렉시딘은 비구아니드 기능군을 특징으로 한다.[6]

참조

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 885. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Güthner T, Mertschenk B, Schulz B (2006). "Guanidine and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2. ISBN 3527306730.
  3. ^ Rang HP, Dale MM, Ritter KM, Moore PK (2003). Pharmacology (5th ed.). Edinburgh: Churchill Livingstone. p. 388. ISBN 0-443-07145-4.
  4. ^ Witters L (2001). "The blooming of the French lilac". J Clin Invest. 108 (8): 1105–7. doi:10.1172/JCI14178. PMC 209536. PMID 11602616.
  5. ^ Tonascia S, Meinert CL (1986). Clinical trials: design, conduct, and analysis. Oxford [Oxfordshire]: Oxford University Press. pp. 53–54, 59. ISBN 0-19-503568-2.
  6. ^ Tanzer JM, Slee AM, Kamay BA (December 1977). "Structural requirements of guanide, biguanide, and bisbiguanide agents for antiplaque activity". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 12 (6): 721–9. doi:10.1128/aac.12.6.721. PMC 430011. PMID 931371.