1-옥텐-3-ol

1-Octen-3-ol
"Octenol"은 여기서 리다이렉트 됩니다.옥타날, 옥탄올 또는 옥토널과 혼동해서는 안 된다.
1-옥텐-3-ol
Oct-1-en-3-ol.svg
이름
우선 IUPAC 이름
Oct-1-en-3-ol
기타 이름
아밀비닐카르비놀, 1-비닐헥사놀, 마쓰타케알코올, 비닐아밀카르비놀, 비닐헥사놀, 마쓰이카알코올, 버섯알코올, 3-히드록시-1-옥텐
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.020.206 Edit this at Wikidata
케그
유니
  • InChI=1S/C8H16O/c1-3-5-6-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3 확인.Y
    키: VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C8H16O/c1-3-5-6-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3
    키: VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYAB
  • CCCCC(C=C)O
  • OC(C=C)CCC
특성.
C8H16O
몰 질량 128.215 g/g−1/g
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

1-옥텐-3-올(일명 옥테놀)은 [1]버섯알코올이라고도 하며 모기 등 물린 곤충을 유인하는 화학물질이다.사람의 입김과 땀에 함유되어 있으며, 방충제 DEET는 곤충의 옥테놀 냄새 [2][3][4]수용체를 차단함으로써 효과가 있는 것으로 알려져 있다.

자연발생

옥테놀은 식용 버섯과 레몬밤을 포함한 여러 식물과 곰팡이에 의해 생산된다.옥테놀은 리놀산의 [5]산화 분해 중에 형성된다.

또한 부패한 [6]포도로 만든 와인에서 발생하는 코르크 오염으로 정의되는 와인 결함입니다.

특성.

1-옥텐-3-ol은 1-옥텐 유래의 2차 알코올이다.이는 (R)-(–)-1-옥텐-3-ol 및 (S)-(+)-1-옥텐-3-ol의 두 가지 에난티오머의 형태로 존재한다.

1-옥텐-3-ol의 두 가지 에난티오머는

합성

1-옥텐-3-ol의 두 가지 가능한 실험실 합성물은 다음과 같습니다.[7]

생화학적으로 리놀산의 과산화로부터 1-옥텐-3-ol을 생성하고, 리폭시게나아제에 의해 촉매된 후 히드로페옥시드를 하이드로페옥시드분해효소에 의해 분해한다.이 반응은 치즈에서 일어나며 (R) 이성질체를 [8][9]생산하기 위해 생명공학에서 사용됩니다.

(R)-1-옥텐-3-ol: 1)리놀레산, 2)(8E,12Z)-10-히드로페르옥시옥타데카디에노산, 3)(R)-1-옥텐-3-ol, 4)(8E)-10-옥소데세논산, 5)리폭시게나아제6)의 생합성.

사용하다

옥테놀은 때때로 이산화탄소와 함께 곤충을 유인하여 특정한 전기 [10]장치로 곤충을 죽이기 위해 사용된다.

옥테놀은 버섯의 주요 향미 성분이기 때문에 '머쉬룸 알코올'이라는 이름이 사용됩니다.[11]

건강과 안전

옥테놀은 미국 식품의약국에 의해 [12]식품첨가물로 승인되었다.LD는50 340mg/[10]kg으로 중간 정도의 독성을 가지고 있다.

동물 연구에서 옥테놀은 도파민 항상성을 교란시키는 것으로 밝혀졌으며 [13]파킨슨병과 관련된 환경제일 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol". Retrieved 2019-08-29.
  2. ^ Petherick A (2008-03-13). "How DEET jams insects' smell sensors". Nature News. doi:10.1038/news.2008.672. Archived from the original on 15 March 2008.
  3. ^ Ditzen M, Pellegrino M, Vosshall LB (March 2008). "Insect odorant receptors are molecular targets of the insect repellent DEET". Science. 319 (5871): 1838–42. Bibcode:2008Sci...319.1838D. doi:10.1126/science.1153121. PMID 18339904. S2CID 18499590.
  4. ^ Syed Z, Leal WS (September 2008). "Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 105 (36): 13598–603. doi:10.1073/pnas.0805312105. PMC 2518096. PMID 18711137.
  5. ^ "Chemical properties of attractants". Archived from the original on 2009-04-27. Retrieved 2010-06-08.
  6. ^ Steel CC, Blackman JW, Schmidtke LM (June 2013). "Grapevine bunch rots: impacts on wine composition, quality, and potential procedures for the removal of wine faults". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (22): 5189–206. doi:10.1021/jf400641r. PMID 23675852.
  7. ^ Wnuk, S.; Kinastowski, S.; Kamiński, E. (1983). "Synthesis and analysis of 1-octen-3-ol, the main flavour component of mushrooms". Die Nahrung. 27 (5): 479–486. doi:10.1002/food.19830270523. ISSN 0027-769X. PMID 6684212.
  8. ^ Matsui, Kenji; Sasahara, Satomi; Akakabe, Yoshihiko; Kajiwara, Tadahiko (2003). "Linoleic acid 10-hydroperoxide as an intermediate during formation of 1-octen-3-ol from linoleic acid in Lentinus decadetes". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 67 (10): 2280–2282. doi:10.1271/bbb.67.2280. ISSN 0916-8451. PMID 14586122. S2CID 46173472.
  9. ^ Lipid biotechnology. Tsung Min Kuo, Harold W. Gardner. New York: Marcel Dekker. 2002. ISBN 0-585-40371-6. OCLC 48691412.{{cite book}}: CS1 유지보수: 기타 (링크)
  10. ^ a b "Biopesticides Fact Sheet for Octenol" (PDF). EPA fact sheet. 2007-07-05. Retrieved 2022-06-28.
  11. ^ "1-octen-3-ol". thegoodscentscompany.com. Retrieved 2015-05-31.
  12. ^ US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition. "US FDA/CFSAN – EAFUS List". Archived from the original on 2008-02-21. Retrieved 2008-03-16.
  13. ^ Inamdar AA, Hossain MM, Bernstein AI, Miller GW, Richardson JR, Bennett JW (November 2013). "Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 110 (48): 19561–6. Bibcode:2013PNAS..11019561I. doi:10.1073/pnas.1318830110. PMC 3845153. PMID 24218591.
  14. ^ Glindemann D, Dietrich A, Staerk HJ, Kuschk P (October 2006). "The two odors of iron when touched or pickled: (skin) carbonyl compounds and organophosphines". Angewandte Chemie. 45 (42): 7006–9. doi:10.1002/anie.200602100. PMID 17009284.