1,2-디브로무에탄
1,2-Dibromoethane
| |||
 | |||
| 이름 | |||
|---|---|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 1,2-디브로무에탄[1] | |||
| 기타 이름 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 약어 | EDB[citation needed] | ||
| 605266 | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.132  | ||
| EC 번호 |
| ||
| 케그 | |||
| 메슈 | 에틸렌+디브로미드 | ||
펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
| ||
| 유니 | |||
| UN 번호 | 1605 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
| |||
| |||
| 특성. | |||
| C2H4BR2 | |||
| 어금질량 | 187.862 g·190−1 | ||
| 외관 | 무색액 | ||
| 냄새 | 희미하게 달콤한[2] | ||
| 밀도 | 2.18 g mL−1 | ||
| 녹는점 | 9.4~10.2°C, 48.8~50.3°F, 282.5~283.3K | ||
| 비등점 | 129 ~ 133 °C, 264 ~ 271 °F, 402 ~ 406 K | ||
| 0.4%(20°C)[2] | |||
| 로그 P | 2.024 | ||
| 증기압 | 1.56kPa | ||
헨리의 법률가 (kH) | 14 μmol Pakg−1 | ||
굴절률(nD) | 1.539 | ||
| 열화학 | |||
열 용량 (C) | 134.7 J K−1 mol−1 | ||
성 어금니 엔트로피 (S | 223.30 J K−1 mol−1 | ||
의 성 엔탈피 연소시키다 (ΔcH⦵298) | −1.2419–−1.2387 MJ mol−1 | ||
| 위험 | |||
| 주요 위험 | 발암성의[2] | ||
| GHS 픽토그램 |    | ||
| GHS 시그널 워드 | 위험 | ||
| H301, H311, H315, H319, H331, H335, H350, H411 | |||
| P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | 104 °C(219 °F, 377 K) | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간 선량) |
| ||
LC50(중간농도) | 1831ppm(랫드, 30분) 691ppm(랫드, 1시간)[3] | ||
LCLo(최저공표) | 200ppm(랫드, 8시간) 400ppm(피그재그, 3시간)[3] | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | TWA 20ppm C 30ppm 50ppm [5분 최대 피크][2] | ||
REL(권장) | Ca TWA 0.045ppm C 0.13ppm [15분][2] | ||
IDLH(즉시 위험) | Ca [100ppm][2] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 알칸 | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
1,2-디브로모에탄(EDB)은 화학 공식 CHBr을
2
4
2 가진 오가노브로민 화합물이다. 비록 미량의 양은 아마도 해조류와 다시마에 의해 형성되는 바다에서 자연적으로 발생하지만, 주로 합성되어 있다. 은은한 단내가 나는 고밀도 무색 액체로 10ppm에서 검출할 수 있으며, 널리 사용되며 때로는 논란이 되는 훈증제다.[4] 1,2-디브로무탄 연소는 상당한 부식성을 갖는 수소 브롬화 가스를 생성한다.[5]
준비 및 사용
에틸렌 가스와 브롬의 반응에 의해 생성되며,[6] 고전적인 할로겐 첨가 반응:
- CH2=CH2 + Br2 → BrCH2–CH2Br
역사적으로, 1,2-디브로무에탄은 납 연료의 노크 방지 첨가물의 성분으로 사용되었다. 납 잔류물과 반응해 휘발성 납 브롬화물이 생성돼 납 침전물로 엔진의 오염을 방지한다.[7]
살충제
그것은 토양과 다양한 농작물에 농약으로 사용되어 왔다. 신청은 1,2-디브로모-3-클로로프로판(DBCP) 강제퇴직 후 시작됐다.[4] 이러한 용도의 대부분은 미국에서 중단되었다. 그것은 흰개미와 딱정벌레의 통나무 처리, 벌집 속의 나방 통제를 위한 훈증제로 계속 사용되고 있다.[8]
시약
1,2-디브로무에탄은 일부 난연제의 전구체인 변형 디아조신[9] 링과 비닐브로미드를 포함한 다른 유기 화합물의 준비 과정에서 더 넓은 용도를 가지고 있다.[4]
유기합성에서는 1,2-디브로무에탄을 브롬화하여 카르바니온을 브롬화시키고 특정 그리그나드 시약에 마그네슘을 활성화시킨다. 후자 공정에서 1,2-디브로무에탄은 마그네슘과 반응하여 에테인과 마그네슘브로마그네슘을 생성하며, 마그네슘을 새로 식각한 부분을 기질에 노출시킨다.[10]
건강 효과
1,2-디브로무에탄은 신진대사의 변화와 생활조직의 심각한 파괴를 일으킨다.[5] 1,2-디브로메탄에 대해 알려진 경험적 LD50 값은 140 mg kg−1(도덕, 랫드), 300.0 mg kg−1(도덕, 토끼)이며,[5] 1,2-디브로메탄은 알려진 발암물질로, 1977년 이전 노출수준은 HERP지수에서 가장 발암성이 높은 물질로 분류된다.[11]
호흡량이 높은 사람에게 미치는 영향은 알려지지 않았지만, 높은 수치에 단기적으로 노출되는 동물 연구는 우울증과 붕괴를 유발해 뇌에 미치는 영향을 보여준다. 수컷 부모가 1,2-디브로무에탄 호흡을 한 어린 쥐에서도 뇌와 행동의 변화가 관찰되었고, 임신 중에 노출된 동물의 새끼에서도 선천적 결함이 관찰되었다.12-디브로무에탄은 인간에게 선천적 결함을 유발하는 것으로 알려져 있지 않다.[12] 삼키는 것은 40ml의 용량으로 죽음을 초래했다.[8]
참조
- ^ a b "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 657. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f g h NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0270". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b "Ethylene dibromide". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c Dagani, M. J.; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C. "Bromine Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_405.
- ^ a b c "Safety Data Sheet for CAS-No.:106-93-4 Ethylene dibromide".
- ^ "Preparation and purification of 1,2-dibromoethane" (PDF). Synlett. 28: 49–51. 2017.
- ^ Seyferth, D. (2003). "The Rise and Fall of Tetraethyllead. 2". Organometallics. 22 (25): 5154–5178. doi:10.1021/om030621b.
- ^ a b "Toxicological Profile for 1,2-Dibromoethane" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2009-11-22. Retrieved 2009-11-22.
- ^ Hamada, Y.; Mukai. S. (1996). "Synthesis of ethano-Tröger's base, configurationally stable substitute of Tröger's base". Tetrahedron Asymmetry. 7 (9): 2671–2674. doi:10.1016/0957-4166(96)00343-6.
- ^ Maynard, G. D. (2004). "1,2-Dibromoethane". In Paquette, L. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rd039. ISBN 0471936235.
- ^ "Ranking Possible Cancer Hazards from Rodent Carcinogens" (PDF).
- ^ "Toxic Substances Portal – 1,2-Dibromoethane".
