트리니트로메탄

Trinitromethane
트리니트로메탄[1]
Trinitromethane.svg
Trinitromethane-3D-vdW.png
이름
IUPAC 이름
트리니트로메탄
기타 이름
니트로폼
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.007.489 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 208-236-8
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/CHN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/h1H checkY
    키: LZGVDNRJCGPNDS-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InCHI=1/CHN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/h1h
  • 음이온: InChiI=1S/CN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/q-1
    키: LVFFNJCUYJEAZ-UHFFFAOYSA-N
  • C([N+]([N+])[O-])([N+]([N+])[O-])[N+](=O)[O-]
  • 음이온: C(=[N+]([O-])[O-]([N+])[O-]][N+])[O-]
특성.
CHN3O6
어금질량 151.04 g/192
외관 옅은 황색 결정체
밀도 1.469 g/cm3
녹는점 15°C(59°F, 288K)
20°C에서 44g/100ml
도(pKa) 0.25(텍스트 참조)
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
산화제, 폭발성(금속과 접촉하는 부분), 부식성.
NFPA 704(화재 다이아몬드)
관련 화합물
관련 화합물
헥사니트로에탄
옥타니트로펜탄
테트라니트로메탄
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

니트로폼이라고도 불리는 트리니트로메탄은 화학식 HC(NO2)를 가진 니트로칼케인 및 산화제다.3 1857년 러시아 화학자 리언 니콜라에비치 시슈코프(1830–1908)에 의해 암모늄 소금으로 처음 입수되었다.[2][3] 1900년에는 아세틸렌과 무수 질산 반응에 의해 니트로폼이 생성될 수 있다는 사실이 밝혀졌다.[4] 이 방법은 20세기 동안 산업적 선택의 과정이 되었다. 실험실에서, 니트로폼은 가벼운 기본 조건 하에서 테트라니트로메탄의 가수 분해에 의해서도 생산될 수 있다.[5]

산도

중성 분자로서의 트리니트로메탄은 무색이다. 그것은2 매우 산성이어서, 쉽게 강렬한 노란 음이온을 형성한다.3 트리니트로메탄의 pKa 20 °C에서 0.17 ± 0.02로 측정되었으며, 이는 메탄 유도체에 현저하게 산성이다.[6] 트리니트로메탄은 쉽게 물에 녹아서 산성 황색 용액을 만든다.

4n+2 Hukel 규정을 준수하는 음이온이 향기롭다는 증거가 있다.[7]

니트로폼염

트리니트로메탄은 일련의 밝은 노란색 이온 염류를 형성한다. 이 소금들 중 많은 것들은 불안정한 경향이 있고 열이나 충격에 의해 쉽게 폭발할 수 있다.

니트로폼의 칼륨염 KC(NO2)3는 레몬 노란색 결정체로 실온에서 천천히 분해되어 95℃ 이상에서 폭발한다. 암모늄 소금은 다소 안정적이며, 200 °C 이상에서 용해되거나 폭발한다. 히드라진 소금, 니트로포름산은 125℃ 이상으로 열적으로 안정되어 있으며, 로켓용 고체연료에 사용되는 생태 친화적인 산화제로 조사되고 있다.

참조

  1. ^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123, 9859.
  2. ^ 레온 니콜라예비치 시슈코프에 대한 전기적 정보는 자유사전을 참조하십시오.
  3. ^ 참조:
  4. ^ 이탈리아의 화학자 아돌포 바스키에리는 니트로폼(이탈리아어: 니트로포미오)이 아세틸렌(아세틸렌)과 질산(아시도 니트리코)에서 생산될 수 있다는 사실을 발견했다.
    • Baschieri, A. (1900). "Sul comportamento dell' acetilene con alcuni ossidanti" [On the behavior of acetylene with some oxidizers]. Atti della Reale Accademia dei Lincei. 5th series (in Italian). 9 (part I): 391–393. 392쪽을 참조하라.
    • 독일어로 추상화됨:
    • 참고 항목:
  5. ^ Gakh, A. A.; Bryan, J. C.; Burnett, M. N.; Bonnesen, P. V. (2000). "Synthesis and structural analysis of some trinitromethanide salts". Journal of Molecular Structure. 520 (1–3): 221–228. Bibcode:2000JMoSt.520..221G. doi:10.1016/S0022-2860(99)00333-6.
  6. ^ Novikov, S. S.; Slovetskii, V. I.; Shevelev, S. A.; Fainzilberg, A. A. (1962). "Spectrophotometric Determination of the Dissociation Constants of Aliphatic Nitro Compounds". Russian Chemical Bulletin. 11 (4): 552–559. doi:10.1007/BF00904751.
  7. ^ Cioslowski, J.; Mixon, S. T.; Fleischmann, E. D. (1991). "Electronic structures of trifluoro-, tricyano-, and trinitromethane and their conjugate bases". Journal of the American Chemical Society. 113 (13): 4751–4755. doi:10.1021/ja00013a007.