자이로미트린

Gyromitrin
자이로미트린
Wireframe model of gyromitrin
Ball and stick model of gyromitrin
이름
IUPAC 이름
N--에틸리덴-N-메틸포르모히드라지드
기타 이름
아세트알데히드메틸포름히드라존
포름산 2-에틸리덴-1-메틸히드라지드
식별자
3D 모델(JSmol)
1922396
체비
켐스파이더
케그
메쉬 자이로미트린
유니
  • InChI=1S/C4H8N2O/c1-3-5-6(2) 4-7/h3-4H, 1-2H3
    키: IMAGWKUTFZRWSB-UHFFFAOYSA-N
  • CC=NN(C)C=O
특성.
채널482
몰 질량 100.12 g/g
비등점 143 °C (289 °F, 416 K)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 독성의
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

자이로미트린은 G. esculenta와 같은 진균속 자이로미트라의 여러 구성원에 존재하는 독소 및 발암 물질입니다.이것은 불안정하고 독성 화합물인 모노메틸히드라진으로 쉽게 가수분해된다.모노메틸히드라진은 중추신경계에 작용하고 비타민6 B의 정상적인 사용과 기능을 방해합니다.독살은 메스꺼움, 위경련, 설사를 일으키는 반면, 심한 독살은 경련, 황달, 심지어 혼수나 사망을 초래할 수 있다.모노메틸히드라진에 대한 노출은 작은 포유동물에서 발암성이 있는 것으로 나타났다.

역사

핀란드와 유럽 및 북미 일부 지역에서 주로 먹는 매우 유명한 곰팡이인 가짜 자이로미트라 에스큘렌타의 섭취와 관련된 독극물은 적어도 100년 전부터 보고되어 왔다.전문가들은 그 반응이 소비자에게만 나타나는 알레르기 반응이거나 진균의 선천적인 독성이라기 보다는 잘못된 식별에 가깝다고 추측했다.같은 요리에서 비슷한 양의 버섯을 먹고도 증상이 나타나지 않는 사람이 있는가 하면 심각한 고통을 겪거나 사망하는 사람도 있었다.그러나 다른 사람들은 수년 [1]동안 부작용 없이 이 균을 먹은 후에 중독될 것이다.1885년, Böhm과 Külz는 [2]곰팡이의 독성에 책임이 있다고 생각되는 기름진 물질인 헬벨산에 대해 설명했습니다.Gyromitra 종의 독성 성분의 정체성은 1968년까지 연구자들에게 알려지지 않았다. 그 때 N-메틸-N-포밀히드라존은 독일 과학자 List와 Luft에 의해 분리되었고 Gyromitrin으로 명명되었다.신선한 가짜 모렐 1킬로그램 당 1.2그램에서 1.6그램 사이의 [3][contradictory]화합물이 들어 있었다.

독성 메커니즘

독성대사물인 MMH(CHNH323)

자이로미트린은 N-메틸-N-포름히드라진을 통해 체내에서 모노메틸히드라진([4]MMH)으로 가수분해될 수 있는 휘발성 수용성 히드라진 화합물이다.

자이로미트린 작용 메커니즘

다른 N-메틸-N-포르밀하이드라존 유도체는 소량이지만 후속 연구에서 분리되었다.이러한 다른 화합물들도 가수분해되었을 때 모노메틸히드라진을 생성하지만, 각각의 화합물이 가짜 모렐의 [5]독성에 얼마나 기여하는지는 여전히 불분명하다.

독소는 피리독신의 활성화된 형태인 피리독살 5-인산과 반응하여 히드라존을 형성합니다.이것은 신경학적 증상을 유발하는 글루탐산 탈탄산화효소의 [6]활성 감소를 통해 신경전달물질 GABA의 생성을 감소시킨다.MMH는 또한 메트헤모글로빈혈증으로 [7]이어지는 산화적 스트레스를 유발한다.또한 MMH 대사 중에 N-메틸-N-포르밀히드라진이 생성되며, 그 후 시토크롬 P450 조절 산화대사가 이루어지며, 반응성 니트로사미드 중간체를 통해 메틸기가 형성되어 간 [8][9]괴사를 일으킨다.디아민산화효소(히스타미나아제)의 억제는 히스타민 수치를 증가시켜 두통, 메스꺼움, 구토 및 [10]복통을 일으킨다.자이로미트린에 중독된 쥐에게 피리독신을 투여하는 것은 발작을 억제했지만 간 손상을 막지는 못했다.

자이로미트린의 독성은 실험 대상 동물 종에 따라 크게 다르다.MMH 형성과 위 pH의 상관관계를 관찰하기 위해 생쥐에게 자이로미트린을 투여하는 시험이 수행되었다.생쥐의 위에서는 산도가 낮은 조건에서 대조군 테스트에서 관찰된 것보다 더 높은 수준의 MMH가 관찰되었다.도출된 결론은 위에서 MMH의 형성은 효소대사보다는 [4]자이로미트린의 산 가수분해 결과일 가능성이 높다는 것이었다.이 동물실험에 기초하여, 더 산성화된 위 환경은 [4]반응이 일어나는 종과 무관하게 더 많은 자이로미트린을 MMH로 바꿀 것이라고 추론하는 것이 타당하다.

중앙치사량(LD)은50 생쥐의 경우 244mg/kg, 토끼의 경우 50~70mg/kg, [11]사람의 경우 30~50mg/kg이다.독성은 주로 생성된 MMH에 기인하며, 섭취된 자이로미트린의 약 35%가 MMH로 [12]변환된다. 이러한 변환에 기초하여 인간의 MMH LD는50 어린이에서 1.6~4.8mg/kg, [11]성인에서 4.8~8mg/kg으로 추정된다.

발생 및 제거

자이로미트라 에스큘렌타

몇몇 자이로미트라는 전통적으로 매우 좋은 먹잇감으로 여겨지며, 이러한 버섯에서 자이로미트린을 제거하고 그들의 소비를 허용하는 몇 가지 단계를 이용할 수 있다.북미의 경우, 독소는 G. esculenta, G. gigas, G. fastigiata 종으로부터 확실하게 보고되었다.자이로미트린의 존재가 의심되지만 증명되지 않은 종에는 디보도티스 벤오사, 사르코스파에라 코로나리아 외에 G.캘리포니아, G. caroliniana, G. korfii, G. sphaerospora가 포함된다.독소의 존재 가능성은 이 종들을 [13]섭취하기에 "의심하거나 위험하거나 권장되지 않는" 종으로 만든다.

자이로미트린 함량은 같은 종의 다른 개체군에서 크게 다를 수 있다.예를 들어, 유럽에서 채취한 G. esculenta는 록키 [14]산맥 서쪽의 미국 표본에서 채취한 독성에 대한 더 드문 보고에 비해 "거의 균등하게 독성이 있다".1985년 연구에 따르면 G. esculenta의 줄기에는 마개보다 2배나 많은 자이로미트린이 함유되어 있으며, 높은 고도에서 채취된 버섯은 낮은 [11]고도에서 채취된 버섯보다 독소가 적다고 한다.

거짓 모렐의 자이로미트린 함량은 버섯 1kg당 40~732mg의 범위(습중량)[15]인 것으로 보고되었다.자이로미트린은 휘발성과 수용성으로 버섯을 잘게 썰고 통풍이 잘 되는 많은 양의 물에 끓이면 대부분 제거할 수 있다.공기 건조 기간이 길면 [15]독소 수치도 감소합니다.미국에서는 일반적으로 30~100건의[how often?] 자이로미트린 중독 사례가 있어 의학적 치료가 필요하다.전 세계 환자의 사망률은 [16]약 10%이다.

검출

버섯 조직의 자이로미트린 농도를 측정하기 위해 개발된 초기 방법은 박층 크로마토그래피와 분광형광측정법 또는 히드라진의 전기화학적 산화에 기초했다.이러한 방법에는 대량의 샘플이 필요하며, 노동 집약적이고 구체적이지 않습니다.2006년 연구에서는 검출 수준이 10억분의 1 수준인 가스 크로마토그래피 질량 분석법에 기초한 분석 방법을 보고했다.자이로미트린의 산 가수분해 후 염화펜타플루오로벤조일로 유도체를 분해하는 이 방법은 건조물 [15]1g당 0.3마이크로그램의 자이로미트린에 해당하는 최소 검출 가능한 농도를 가지고 있다.

신분증

자이로미트라 에스큘렌타와 모렐 버섯의 비교

야생에서 버섯을 구할 때는 안전하지 않을 수 있는 버섯을 조심하는 것이 중요하다.모렐 버섯은 매우 인기가 있지만, "가짜 모렐"이라고도 알려진 자이로미트라 에스쿨렌타와 쉽게 혼동될 수 있습니다.이 두 종 사이에는 우발적인 중독을 피하기 위해 사용될 수 있는 몇 가지 다른 특징이 있습니다.진짜 모렐 버섯의 모피는 줄기에 직접 부착되고 가짜 모렐의 모젤은 줄기를 중심으로 자란다.진짜 모렐 버섯은 반으로 자르면 위에서 아래로 속이 비는데, 이것은 가짜 모렐의 채워진 성질과 다릅니다.마지막으로, 겉모습에 근거하여, 실제 모렐은 다소 균일하게 형성되고 안쪽으로 떨어지는 듯한 구덩이로 덮여 있는 반면, 가짜 모렐은 종종 [17]바깥쪽으로 형성되는 물결 모양의 능선으로 더 불규칙하게 여겨진다.

중독

증상

중독의 증상은 전형적으로 위장 [18]및 신경학적이다.증상은 섭취 후 6-12시간 이내에 발생하지만, 더 심각한 중독의 경우는 섭취 후 2시간 이내에 나타날 수 있다.초기 증상은 위장이고 갑자기 메스꺼움, 구토, 그리고 피가 흐를 수 있는 물성 설사가 시작된다.구토나 설사가 심하면 탈수가 생길 수 있다.어지럼증, 무기력증, 현기증, 떨림, 운동실조, 안진, 두통은 [18]곧 발병한다; 열은 종종 발생하며, 다른 [19]종류의 버섯에 중독된 후에는 나타나지 않는 특징적인 특징이다.대부분의 중독의 경우, 이러한 초기 증상으로부터 증상이 진행되지 않으며,[20] 환자들은 2-6일 후에 회복된다.

어떤 경우에는 초기 증상 뒤에 무증상 단계가 있을 수 있으며, 그 후 신장 손상,[21] 간 손상 및 발작과 [7]혼수 상태를 포함한 신경학적 기능 장애를 포함한 더 큰 독성이 뒤따른다.이러한 징후는 보통 심각한 [18]경우 1-3일 이내에 나타납니다.황달이 생기고 간과 비장이 커지며 혈당치가 상승(고혈당)했다가 하락(저혈당)해 간 독성이 나타난다.또한, 혈관 내 용혈은 적혈구 파괴를 유발하여 유리 헤모글로빈과 헤모글로빈뇨를 증가시켜 신장 독성 또는 신부전을 초래할 수 있습니다.메트헤모글로빈혈증은 또한 경우에 따라 발생할 수 있다.이것은 혈액에서 산소를 운반할 수 없는 헤모글로빈의 형태인 메트헤모글로빈의 정상 수치보다 높은 수치가 발견되는 곳입니다.그것은 환자가 숨이 가빠지고 청록색증이 [22]생기게 한다.심각한 중독의 경우는 정신 착란, 근육의 매혹과 발작, 그리고 산드라이아시스가 혼수, 순환기 붕괴, 호흡 정지로 [23]진행되는 말기 신경학적 단계로 진행될 수 있습니다.섭취 [24]후 5~7일 후에 사망할 수 있다.

자이로미트린의 독성 효과는 또한 "전문적 취급"으로 인한 아급성 및 만성 노출에서 축적될 수 있다. 증상에는 인두염, 기관지염,[18] 각막염 등이 포함된다.

치료

치료는 주로 도움이 됩니다. 섭취 후 몇 시간 이내에 의학적 치료가 필요한 경우 활성탄을 사용한 위 오염 제거가 도움이 될 수 있습니다.그러나 증상이 나타나는 데 이보다 더 오래 걸리고 환자는 섭취 후 몇 시간 후에야 치료를 받기 때문에 [25]그 효과가 제한된다.구토나 설사가 심한 환자는 [20]정맥주사로 수분을 보충할 수 있다.메트헤모글로빈 수치, 전해질, 간 및 신장 기능, 소변 검사, 완전 혈수 등의 생화학적 파라미터의 감시를 실시하여 이상을 보정한다.투석은 신장 기능이 저하되거나 신장에 장애가 있을 때 사용할 수 있습니다.용혈은 잃어버린 적혈구를 대체하기 위해 수혈이 필요할 수 있으며, 메트헤모글로빈혈증은 정맥주사 메틸렌 [26]블루로 치료된다.

비타민6 B로도 알려진 피리독신은 신경전달물질 GABA 합성의 피리독신 의존성 단계에서 MMH에 의한 억제에 대항하기 위해 사용될 수 있다.따라서 GABA 합성이 지속되고 증상이 [27]완화된다.피리독신은 신경증상에만 유용하며 간독성을 [9][28]감소시키지 않는 피리독신은 25mg/kg의 용량으로 투여되며 [29]증상이 개선되지 않을 경우 매일 최대 총 15~30g까지 반복 투여할 수 있다.벤조디아제핀은 발작을 조절하기 위해 투여되며, GABA 수용체를 조절하기 때문에 잠재적으로 피리독신의 효과를 증가시킬 수 있다.또한 MMH는 엽산의 활성 형태인 폴린산으로의 화학적 변환을 억제하며,[7] 이는 매일 20~200mg의 폴린산으로 치료될 수 있다.

독성 논란

Gyromitra esculenta의 소비 효과에서 나타나는 변동으로 인해, 그 독성에 대한 논란이 있다.역사적으로 버섯을 섭취한 후 증상이 나타나는 원인에 대한 혼란이 있었다.시간이 지남에 따라, 자이로미트라 버섯의 섭취로 인해 유럽 전역에 독극물이 발생했지만, 그 당시 독극물의 원인은 알려지지 않았다.1793년 프랑스에서 발생한 버섯 독극물은 모르셀라 플리오푸스에 기인하며, 1885년에는 "헬레산"에 의한 독극물이라고 한다.Gyromitra에서 발견된 독소의 정체는 1968년 [30]독일의 List와 Luft가 이들 버섯에서 Gyromitrin의 구조를 분리 및 식별할 수 있을 때까지 알려지지 않았다.

자이로미트린은 특별히 독성이 있는 것으로 간주되지 않을 수 있으며, 이로 인해 사람들은 그것의 독성을 과소평가하게 될 수도 있다.폴란드에서는 1953년부터 1962년까지 138건의 독극물이 기록되었으며, 그 중 2건만이 치명적이었다.1994년부터 2002년까지 스웨덴 독극물 센터에 자이로미트라 버섯에 관한 706건의 전화 중 사망자는 없었다.2001년부터 2011년까지 미국에서는 448건의 독극물 센터에 자이로미트린이 걸려왔다.북미진균학회(NAMA)는 30년 동안 27건의 사례를 보고했으나 [30]사망자는 없었다.자이로미트린에 의한 독극물은 종종 치명적이지는 않지만,[31] 여전히 간에는 독성이 강하다.분석된 27건의 사례 중 9건은 간 손상이 발생했으며, 급성 신장 손상 [30]사례도 3건 있었다.지로미트린은 특별히 안정적이지 않기 때문에 대부분의 독극물은 날것이나 충분히 익히지 않은 "가짜 모렐"[31] 버섯을 섭취함으로써 발생하는 것으로 보인다.

또한 지역에 따라 다르며 독소의 수준이 다른 여러 종류의 자이로미트라 에스큘렌타가 있을 수 있다.예를 들어, 북미의 록키 산맥 서쪽에서 자라는 독성이 덜한 품종이 있다.대부분의 노출은 [30]봄에 발생하기 때문에 계절이 바뀌면서 독소가 감소할 수도 있습니다.이것은 곰팡이가 먹을 수 있는지 [31]없는지에 대한 상반된 보고서를 설명하는 데 도움이 될 수 있다.

발암성

모노메틸히드라진과 그 전구체 메틸포밀히드라진[33][34],[32] 자이로미트린[35], 생 자이로미트라 에스쿨렌타는 [36]실험동물에서 [37][38]발암성이 있는 것으로 나타났다.비록 Gyromitra esculenta가 사람에게 [39]암을 일으키는 것은 관찰되지 않았지만, 이러한 종류의 [33]버섯을 섭취하는 사람들에게는 발암 위험이 있을 수 있다.소량이라도 발암 효과가 [40]있을 수 있습니다.Gyromitra esculenta에서 적어도 11종의 히드라진이 분리되었으며, 데쳐서 [41]잠재적 발암물질을 완전히 제거할 수 있을지는 알려지지 않았다.

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인용 도서

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외부 링크