히드라진

알킬하이드라진(예)

1,1-디메틸히드라진

아릴하이드라진(예)

페닐하이드라진

2,4-디니트로페닐하이드라진

1,2-디페닐하이드라진

테트라페닐하이드라진

하이드라진(RN-NR₂₂)은 2개의 질소 원자가 공밸런트 결합을 통해 연결되고 1개에서 최대 4개의 알킬 또는 아릴 대체물을 운반하는 화학 화합물의 일종이다.하이드라진은 하나 이상의 수소 원자가 탄화수소 그룹에 의해 대체된 무기 하이드라진(HN-NH₂₂)의 파생 물질로 간주할 수 있다.^[1]

생산

• 1,1-디메틸히드라진은 N-니트로소디메틸아민 감소에 의해 생성된다.^[2]
• 주석으로 염화 벤젠디아조늄의 환원 ()II) 염화물 및 염산은 페닐하이드라진을 공급한다.^[2]
• 2,4-디니트로페닐하이드라진은 1-클로로-2,4-디니트로벤젠과 히드라진의 반응에 의해 생성된다.^[2]
• 테트라페닐하이드라진은 아세톤에 과망간산칼륨과 디페닐아민 산화에 의해 형성된다.^[2]

분류

하이드라진은 치환 정도에 따라 세 그룹으로 나눌 수 있다.같은 그룹에 속하는 하이드라진은 화학적 특성에서 유사하게 작용한다.단분화 하이드라진과 소위 비대칭 분해 하이드라진, 여기서 (단) 두 개의 탄화수소 그룹이 동일한 질소 원자에 결합되는 것은 무색 액체다.알립자 단산화 및 비대칭 방부화 하이드라진은 매우 수용성이 높고, 강한 알칼리성이며, 좋은 환원제다.방향족 단분해와 비대칭적으로 분해된 하이드라진은 물에 잘 녹지 않고, 기초가 적고 환원제가 약하다.[2] 알리파틱 하이드라진의 조제에는 알킬 할리드 같은 알킬화 화합물과의 히드라진의 반응이나 니트로소 유도체의 감소를 이용한다.방향족 하이드라진은 방향족 디아조늄 염을 줄여 준비한다.^[3][4]

대칭 분해 하이드라진에서는 탄화수소 그룹이 각각의 히드라진 질소 원자에 결합된다.비대칭적으로 방부처리된 하이드라진처럼 액체지만 끓는점이 일반적으로 더 높다.특히 알립화합물은 기본 및 환원제로 물에 녹는다.방향족 대칭 방부 하이드라진은 물에 녹지 않는다.대칭적으로 방부 처리된 하이드라진은 기본 조건에서 니트로 화합물을 줄이거나 아진(Azine)을 줄임으로써 준비된다.

삼분해 또는 사분해성 알리프하이드라진은 수용성이 약한 약한 기초 화합물이다.해당 아릴하이드라진은 물에서 불용성인 고체 무색 물질이며, 실질적으로 기초가 아니다.그들은 농축된 황산과 반응하여 보라색이나 짙은 푸른색 화합물을 형성한다.

역사

페닐하이드라진과 2,4-디니트로페닐하이드라진은 역사적으로 분석 화학에서 카르보닐 그룹과의 화합물을 감지하고 식별하기 위해 사용되었다.페닐하이드라진은 탄수화물의 구조를 연구하는데 사용되었는데, 설탕의 알데히드 그룹의 반응으로 페닐하이드라존이나 오사존이 잘 결정화되기 때문이다.

예

특히 히드라존이 포함된 경우 오르가노하이드라진과 그 파생상품은 수량이 많다.

• 히드라진 분자의 수소 원자 중 하나가 메틸 그룹(CH₃)으로 대체된 모노메틸 하이드라진.히드라진 분자의 대칭성 때문에 어떤 수소 원자가 대체되는지는 중요하지 않다.그것은 때때로 로켓 연료로 사용된다.
• 1,1-디메틸히드라진(비대칭 디메틸히드라진, UDMH)과 1,2-디메틸히드라진(대칭 디메틸히드라진)은 두 개의 수소 원자를 메틸 그룹으로 대체하는 히드라진이다.UDMH는 둘 중 제조하기가 더 쉽고 꽤 흔한 로켓 연료다.
• 교미트린과 아가리틴은 상업적으로 생산된 버섯종 아가리쿠스 비스포르에서 발견되는 하이드라진 유도체다.지로미트린은 모노메틸 하이드라진(monomethyl hidrazine.
• 이소니아지드, 이프로니아지드, 하이드랄라진, 페넬진 등은 분자가 히드라진 같은 구조를 가지고 있는 약물이다.
• 2,4-디니트로페닐하이드라진(2,4-DNPH)은 유기화학 및 임상화학에서 케톤과 알데히드를 시험하는 데 일반적으로 사용된다.
• 페닐하이드라진, CHNH₆₅₂, 최초로 발견된 히드라진.

참조