비공용 교호작용

Non-covalent interaction

비균등 상호작용은 전자의 공유를 수반하지 [1]않고 오히려 분자 간 또는 분자 내에서의 전자기 상호작용의 보다 분산된 변화를 수반한다는 점에서 공밸런스 결합과 다르다.비공용 상호작용의 형성에 있어서 방출되는 화학 에너지는 일반적으로 1–5 kcal/mol (6.02 × 10 분자당23 1000–5000 칼로리)의 순서로 되어 있다.[2]비공용 상호작용은 정전기, π 효과, 판 데르 발스 힘, 소수성 효과와 같은 다른 범주로 분류될 수 있다.[3][2]

비균등 상호작용은[4] 단백질과 핵산과 같은 큰 분자의 3차원 구조를 유지하는 데 중요하다.또한, 그들은 또한 큰 분자가 구체적으로 그러나 일시적으로 서로 결합하는 많은 생물학적 과정에도 관여한다(DNA 페이지의 속성 섹션 참조).또한 이러한 상호작용은 약물 설계, 결정성 및 물질의 설계, 특히 자가 조립 및 일반적으로 많은 유기 분자의 합성에 큰 영향을 미친다.[3][5][6][7][8]

분자간 힘은 같은 분자의 서로 다른 원자가 아닌 다른 분자 간에 발생하는 비공생 상호작용이다.[3]

정전기 상호작용

전기 공학에 대한 자세한 설명은 쿨롱의 법칙을 참조하십시오.

이오닉

계략 1.NaF 형성 과정 - 정전기 상호작용의 예

이온 상호작용은 반대 신호의 완전 영구 전하를 가진 이온이나 분자의 흡인을 포함한다.예를 들어 플루오르화 나트륨은 나트륨(Na+)에 양의 전하와 플루오르화(F−)에 음의 전하를 끌어들이는 것을 포함한다.[9]그러나 이러한 특별한 상호작용은 물이나 다른 극성 용제에 추가될 때 쉽게 깨진다.물 이온 쌍은 대부분 엔트로피로 구동된다. 단일 염교량은 보통 중간 이온 강도 I에서 약 ΔG = 5 kJ/mol의 유인 값에 해당하며, 0에 가까우면 값이 약 8 kJ/mol로 증가한다.ΔG 값은 전이 금속 이온 등을 제외하고 참여 이온의 성격과 대체로 독립적이며 첨가된다.[10]

이러한 상호작용은 특정 원자에 국부적 전하를 갖는 분자에서도 볼 수 있다.예를 들어, 에탄올의 결합 기반인 에탄올과 관련된 완전한 음전하에는 일반적으로 나트륨 양이온+(Na)과 같은 알칼리 금속 소금의 양의 전하가 수반된다.

수소결합

물속 수소결합

수소 결합(H-bond)은 부분적으로 양성인 수소 원자와 고도로 전기적, 부분적 음의 산소, 질소, 황 또는 불소 원자 사이의 쌍극-디폴 끌어당김을 수반하는 특정한 유형의 상호작용이다.공밸런스 결합이 아니라 강한 비밸런스 교호작용로 분류된다.왜 물이 가스가 아닌 상온에서 액체인지(물의 분자량이 낮은 경우)에 대한 책임이 있다.가장 일반적으로 수소 결합의 강도는 0–4 kcal/mol 사이에 있지만 때로는 40 kcal/mol만큼[3] 강할 수 있다. 클로로포름이나 카본 테트라클로라이드와 같은 용제의 경우 약 5 kJ/mol의 아미드 첨가물 값 사이의 상호작용을 위해 관찰한다.리너스 폴링에 따르면 수소 결합의 강도는 본질적으로 정전기 전하에 의해 결정된다.클로로포름 또는 카본 테트라클로라이드의 수천 개의 콤플렉스를 측정한 결과 모든 종류의 기증자-수용자 조합에 대해 첨가물이 없는 에너지 증가가 나타났다.[11][12]

할로겐 본딩

그림 1.전자-그리드 브로민(Lewis acid)과 할로겐 결합을 이루는 음이온 루이스 베이스

할로겐 본딩은 실제 본드의 형성이나 파괴를 수반하지 않고 오히려 수소 본딩으로 알려진 쌍극-디폴 상호 작용과 유사한 비공생 상호작용의 한 유형이다.할로겐 결합에서 할로겐 원자는 전자를 찾는 종, 즉 전자를 찾는 종으로 작용하며 핵종, 즉 전자가 풍부한 종과의 약한 정전기적 상호작용을 형성한다.이러한 상호작용에서 핵포함제는 전기적(산소, 질소 또는 황과 같은)이 높은 경향이 있거나 음이온성일 수 있으며 음전하가 있을 수 있다.수소 결합에 비해 할로겐 원자는 부분적으로 양극으로 충전된 수소를 전기로 대체한다.

할로겐 결합은 할로겐-아로겐 상호 작용과 혼동해서는 안 된다. 두 결합은 관련되지만 정의에 따라 다르기 때문이다.할로겐-아로겐-자율적 상호작용은 핵종으로서 전자가 풍부한 방향족 π-클라우드를 포함한다. 할로겐 결합은 단원자 핵종으로 제한된다.[5]

반데르발스 세력

Van der Waals 힘은 영구적이거나 유도된 쌍극점(또는 다중점)을 포함하는 정전기 상호작용의 하위 집합이다.여기에는 다음이 포함된다.

수소 결합과 할로겐 결합은 일반적으로 Van der Waals 힘으로 분류되지 않는다.

쌍극자-디폴

그림 2.두 아세톤 분자 간의 쌍극-디폴 상호작용, 부분 음극 산소 원자가 카보닐의 부분 양성 탄소 원자와 상호작용한다.

쌍극자-디폴 상호작용은 분자의 영구 쌍극자 사이의 정전기 상호작용이다.이러한 상호작용은 분자들을 정렬시켜 끌어당김을 증가시키는 경향이 있다(잠재 에너지를 감소시킨다).보통, 쌍극자는 산소, 질소, 유황, 불소를 포함한 전기 원자와 연관된다.

예를 들어 일부 매니큐어 제거제의 활성 성분인 아세톤에는 카보닐과 관련된 순 쌍극이 있다(그림 2 참조).산소는 공밸적으로 결합되는 탄소보다 더 전기적인 것이기 때문에, 그 결합과 관련된 전자는 탄소보다 산소에 더 가까울 것이며, 산소에 부분적인 음전하(Δ−), 그리고 부분적인 양의 전하(Δ+)를 생성하게 될 것이다.그것들은 전자가 여전히 산소와 탄소 사이의 공존 결합을 통해 공유되기 때문에 완전한 전하가 아니다.만약 전자가 더 이상 공유되지 않는다면, 산소와 탄소 결합은 정전기적 상호작용일 것이다.

종종 분자는 2극 그룹을 포함하지만 전체 쌍극자 모멘트는 없다.이것은 분자 내에 대칭성이 있어서 쌍극점이 서로를 상쇄시키는 경우 발생한다.이것은 테트라클로로메탄과 같은 분자에서 발생한다.원자가 영구 쌍극자를 운반하는 경우는 드물기 때문에 두 개별 원자 사이의 쌍극자-디폴 상호작용은 대개 0이라는 점에 유의하십시오.원자 쌍극점을 참조하십시오.

쌍극자 유도 쌍극자

쌍극자 유도 쌍극자 상호작용(Debye 힘)은 영구 쌍극자를 가진 분자가 영구 쌍극자가 없는 또 다른 비극성 분자에 접근하기 때문이다.이 접근방식은 비극성 분자의 전자가 접근하는 분자의 쌍극자(또는 쌍극자를 "유도")를 향하거나 멀어지는 것을 유발한다.[13]특히 쌍극자는 들어오는 쌍극의 방향에 따라 비극 분자에서 나오는 전자의 정전기적 끌어당김이나 반발력을 유발할 수 있다.[13]원자 반경이 더 큰 원자는 더 "대형화 가능"하다고 여겨지고 따라서 데비예 힘의 결과로 더 큰 매력을 경험하게 된다.

런던 분산 세력

런던 분산력은[14][15][16][17] 비협동성 상호작용의 가장 약한 유형이다.그러나 유기 분자에서 다수의 접촉은 특히 이성질체 존재에 더 큰 기여를 초래할 수 있다.그것들은 또한 "유인 쌍극자 유도 쌍극자 상호작용"이라고도 하며, 심지어 선천적으로 영구 쌍극자를 가지고 있지 않은 모든 분자 사이에 존재한다.분산 상호작용은 상호작용 그룹의 편광성에 따라 증가하지만 편광성이 증가된 용제에 의해 약화된다.[18]그것들은 이웃 분자의 전자로부터 멀리 떨어진 전자의 일시적 반발에 의해 발생하며, 한 분자는 부분적인 양의 쌍극자, 다른 분자는 부분적인 음성의 쌍극자로 이어진다.[6]헥산은 극성이 없거나 전기 원자가 높은 분자의 좋은 예지만 주로 런던 분산력에 기인해 실온에서 액체다.이 예에서, 한 헥산 분자가 다른 헥산 분자에게 접근했을 때, 들어오는 헥산 위에 있는 일시적이고 약한 부분 음의 쌍극자는 다른 헥산 분자의 전자 구름을 양극화할 수 있고, 그 헥산 분자에 부분적으로 양성 쌍극이 발생할 수 있다.분산력으로 인해 헥산 같은 용매 탄화수소가 없는 경우; 결정의 승화 열은 분산 상호작용의 척도다.이러한 상호작용은 수명이 짧고 매우 약하지만, 특정 비극성 분자가 상온에서 액체인 이유에 대해 책임을 질 수 있다.

π-effects

π-effects은 π-π 교호작용, 양이온-음이온-교호작용, 극-극간 교호작용 등 수많은 범주로 나눌 수 있다.일반적으로 π-효과는 벤젠과 같은 결합 분자의 π-체계와 분자의 상호작용과 연관된다.[3]

π-π 교호작용

그림 3.벤젠이 분자간 상호작용을 할 수 있는 다양한 방법.그러나 샌드위치 구성은 교체된 상태 또는 면대면 상태와 비교했을 때 바람직한 상호 작용은 아니라는 점에 유의하십시오.

π-π 교호작용은 분자계의 orbit-orbitals 사이의 교호작용과 관련이 있다.[3]방향족 고리의 높은 편광성은 소위 쌓기 효과에 대한 주요한 기여로서 분산 상호작용으로 이어진다.이것들은 DNA와 같은 뉴클레오바제의 상호작용을 위한 주요한 역할을 한다.[19]간단한 예로, 벤젠 링은 완전히 결합된 π 구름과 함께 π-π 상호작용을 통해 이웃한 벤젠 링과 두 가지 주요한 방법(그리고 하나의 사소한 방법)으로 상호작용한다(그림 3 참조).벤젠 스택의 두 가지 주요 방법은 엣지 대 면이며 엔탈피는 약 2kcal/mol이고, 교체(또는 미끄러짐)는 엔탈피는 약 2.3kcal/mol이다.[3]샌드위치 구성은 π 궤도상에서 전자의 높은 정전기 반발로 인해 앞서 언급한 두 개만큼 상호작용이 안정적이지 않다.[3]

양이온-수분 및 음이온-수분 상호작용

참고 항목: 점 그룹
그림 4.

양이온-피 상호작용은 분자의 π 시스템에서 전자와 상호작용하는 양이온의 양전하를 포함한다.[3]이러한 상호작용은 놀라울 정도로 강력하며(일부 맥락에서 H-본딩보다 강하거나 강함),[3] 화학 센서에 많은 잠재적 응용을 가지고 있다.[20]예를 들어, 나트륨 이온은 C 대칭으로6 벤젠 분자의 π 구름 위에 쉽게 앉을 수 있다(그림 4 참조).

음이온-수분 상호작용은 양이온-수분 상호작용과 매우 유사하지만 반대로 나타난다.이 경우 음이온은 전자 빈약 π계 위에 위치하며, 보통 전자 인출[21] 대체물을 결합 분자에 배치함으로써 확립된다.

그림 5.

극지-극지

극지-극지 상호작용은 π 시스템의 4극 모멘트(예: 벤젠(그림 5 참조)와 상호 작용하는 영구 쌍극(물)을 가진 분자를 포함한다. 5 참조).양이온-염기 상호작용만큼 강하지는 않지만, 이러한 상호작용은 상당히 강할 수 있으며(~1-2 kcal/mol), 수소 결합과 π-계를 모두 포함하는 고체의 단백질 접힘과 결정성에 일반적으로 관여한다.[3]실제로 수소 결합 기증자(고도로 전기적인 원자에 결합된 수소)가 있는 분자는 모두 결합 분자의 전자 풍부한 π-시스템과 정전기적 상호작용이 유리할 것이다.

소수성 효과

소수성 효과는 비극성 분자가 물과 분리되기 위해 수용액에 집적되기를 원하는 것이다.[22]이러한 현상은 극지방 물 분자(일반적으로 구면 물방울)에 비극성 분자의 최소 노출 표면적을 유도하며, 생화학에서 단백질 접힘 및 기타 다양한 생물학적 현상을 연구하는 데 흔히 사용된다.[22]그 효과는 다양한 기름(요리용 기름 포함)과 물을 섞을 때도 흔히 나타난다.시간이 지남에 따라, 물 위에 앉아있는 기름은 작은 물방울로부터 크고 평평한 구들로 모여들기 시작할 것이고, 결국 물웅덩이에 앉아있는 모든 기름의 필름으로 이어질 것이다.그러나 소수성 효과는 엔트로피의 함수로서 보통 엔트로피.enthalpy 보상으로 특징지어지는 두 분자 사이의 특정 교호작용이 아니기 때문에 비공용 교호작용으로 간주되지 않는다.[23][24][25]본질적으로 엔탈피크 소수성 효과는 제한된 수의 물 분자가 충치 내에서 제한될 경우 구체화된다; 리간드에 의한 그러한 물 분자의 변위는 물 분자를 자유롭게 하며, 그 다음 벌크 물에서 최대 4개에 가까운 수소 결합을 즐긴다.[26][27]

예

약물 설계

대부분의 약제는 효소나 수용체에 "결합"하여 생리적 반응을 유도하는 작은 분자로 효소의 기능능력을 증가시키거나 감소시킨다.단백질에 대한 작은 분자의 결합은 비록 일부 약물이 활성 부지를 공동적으로 수정하지만, 다양한 비균등 상호작용에 더하여 강직성 또는 공간적 고려사항의 조합에 의해 관리된다(역할 수 없는 억제제 참조).효소 결합의 "잠금 및 키 모델"을 사용하면 약(키)은 효소의 결합 부위(잠금)에 맞도록 대략 적절한 치수가 되어야 한다.[28]적절한 크기의 분자 비계를 사용하여, 결합 친화력 결합 상수를 최대화하고 결합 부위에서 분리하는 약물의 능력을 줄이기 위해 약물은 또한 비균등하게 효소와 상호작용해야 한다.이것은 수소 결합, 정전기 상호작용, 파이 쌓기, 판 데르 발스 상호작용, 쌍극-디폴 상호작용을 포함하여 결합 부위의 소분자와 아미노산 사이에 다양한 비균형 상호작용을 형성함으로써 달성된다.

비균형 야금제가 개발되었다.예를 들어 세 개의 리간드 가닥이 두 개의 금속을 감싸 대략 원통형 테트라케이션을 일으키는 탈핵 3중헬리틱 화합물이 준비됐다.이러한 화합물은 이중 DNA, Y자형 포크 구조 및 4방향 접합부와 같은 덜 일반적인 핵산 구조물에 결합된다.[29]

단백질 폴딩 및 구조

그림 7.단백질 구조 형성 뒤의 주요 추진력 그림.콤팩트 폴드(오른쪽)에서는 소수성 아미노산(검은 구로 표시)이 용매로부터 일반적으로 차폐된다.

아미노산의 일차(선형) 염기서열에서 3차원 구조로 대부분의 단백질을 접는 것은 비균등 상호작용을 포함한 많은 요인에 의해 지배된다.첫 번째 ~ 5밀리초 접히는 것은 주로 수소 결합에 의존하는데, 이때 입상 단백질 내부의 비극 아미노산을 방향화하기 위해 단백질이 접히는 반면, 더 많은 극성 아미노산 잔류물은 수용 용매에 노출된다.이 단계는 비극성 비공용 교호작용이 개발 중인 3D 단백질 구조의 내부로부터 물을 제외할 때 소수성 붕괴로 알려져 있다.

이 초기 "버스트 페이즈" 이후, 더 많은 극성 비공용 교호작용이 자리를 차지한다.단백질 접힘 개시 후 5~1000밀리초 사이에 이황화 교량(동맥연계) 외에 수소 결합 형성에 의해 2차 구조와 3차 구조로 알려진 단백질의 3차원 구조가 안정화된다.일련의 작은 순응적 변화를 통해 공간적 방향성을 가장 에너지적으로 최소화된 방향에 도달하도록 수정한다.단백질의 접힘은 종종 분자 보호막이라고 알려진 효소에 의해 촉진된다.[30]스테릭스, 본드 변형률, 각도 변형률도 단백질을 1차 순서에서 3차 구조로 접는 데 큰 역할을 한다.

단일 3차 단백질 구조도 조립하여 독립적으로 접힌 여러 서브유닛으로 구성된 단백질 복합체를 형성할 수 있다.전체적으로 이것은 단백질의 쿼터제 구조라고 불린다.2분위 구조는 서로 다른 서브유닛 사이에 수소 결합과 같은 비교적 강한 비공생 상호작용의 형성에 의해 생성되어 기능성 고분자 효소를 생성한다.[31]일부 단백질은 또한 촉매변환 중에 활성 부위의 공작용제를 결합하기 위해 비균형 상호작용을 이용하지만, 공작용제는 효소에 공동 부착될 수도 있다.공동요인은 활성 효소의 촉매 메커니즘을 돕는 유기 분자 또는 무기 분자일 수 있다.공동 인자(coactor)가 효소에 결합되는 강도는 크게 다를 수 있다. 비동결 공 인자(non-valuous coactor)는 일반적으로 수소 결합이나 정전기 상호작용에 의해 고정된다.

비등점

비균등 상호작용은 액체의 비등점에 상당한 영향을 미친다.비등점은 액체의 증기압이 액체를 둘러싸고 있는 압력과 동일한 온도로 정의된다.더 간단히 말해 액체가 기체가 되는 온도다.예상할 수 있듯이, 어떤 물질에 대해 존재하는 비균등 상호작용은 강할수록 비등점이 더 높다.예를 들어, 유사한 화학 성분의 세 가지 화합물인 n-부토산화나트륨(CHONA49), 디에틸에테르(CHO410), n-부탄올(CHOH49)을 생각해 보자.

그림 8.4탄소 화합물의 비등점

용액의 각 종과 관련된 주요 비공용 상호작용은 위 그림에 열거되어 있다.앞서 논의한 바와 같이, 이온 상호작용은 수소 결합보다 파괴하는 데 상당히 많은 에너지를 필요로 하며, 이는 결국 쌍극-디폴 상호작용보다 더 많은 에너지를 필요로 한다.이들의 비등점(그림 8)에서 관찰된 추세는 예상되는 상관관계를 정확히 보여주는데, 여기서 n-butoxide 나트륨은 디에틸에테르보다 훨씬 높은 온도에서 끓는 n-butanol보다 훨씬 더 많은 열 에너지(높은 온도)를 필요로 한다.화합물이 액체에서 기체로 변화하는데 필요한 열 에너지는 각 분자가 액체 상태에서 경험하는 분자간 힘을 파괴하는 데 필요한 에너지와 관련이 있다.

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