유기화합물

Organic compound
메탄(CH4)는 가장 단순한 유기 화합물 중 하나입니다.

화학에서, 많은 저자들은 유기 화합물을 탄소-수소 또는 탄소-탄소 결합을 포함하는 임의의 화학 화합물로 생각하지만, 일부 저자들은 유기 화합물을 탄소를 포함하는 임의의 화학 화합물로 생각합니다.'유기물' 대 '무기물'의 정의는 저자마다 다르고, 논쟁의 대상이 되고 있습니다.예를 들어, 메탄(CH4)은 유기적인 것으로 간주되지만, 일부 다른 탄소 함유 화합물이 유기적인지 또는 무기적인지 여부는 저자마다 다르며, 예를 들어 탄소-수소탄소-탄소 결합이 없는 탄소의 할로겐화물(예: 사염화 탄소4 CCl), 질소산소를 갖는 탄소의 특정 화합물(: 시안 이온 CN, 하이드)시안화수소 HCN, 클로로포름산 ClCOH2탄산이온 CO2-3).

수백만 개의 유기 화합물은 탄소의 카테네이트(다른 탄소 원자와 사슬을 형성하는 것) 능력 때문에 알려져 있습니다.유기화학(organic chemistry)은 유기화합물의 특성, 반응 및 합성에 대한 연구입니다.역사적인 이유로, 탄소-수소 결합을 포함한다는 사실에도 불구하고, 몇 가지 다른 예외(를 들어, 이산화탄소, 심지어 시안화수소)와 함께, 탄소-함유 화합물의 몇 가지 클래스(를 들어, 탄산염시안화수소염)는 일반적으로 무기물로 간주됩니다.방금 명명된 것 외에는 화학자들 사이에 탄소 함유 화합물이 정확히 배제된 것에 대한 합의가 거의 없어 유기 화합물의 엄밀한 정의를 [1]내리기가 어렵습니다.

비록 유기 화합물이 지구 지각의 작은 부분을 차지하지만, 알려진 모든 생명체가 유기 화합물에 기반을 두고 있기 때문에 그것들은 중심적으로 중요합니다.생물은 빛(광합성) 또는 다른 에너지원을 이용하여 이산화탄소와 물과 같은 수소 공급원이 단순당과 다른 유기 분자로 전환되는 과정(탄소 순환)의 네트워크를 통해 무기 탄소 화합물을 유기 화합물로 통합합니다.대부분의 합성 생산된 유기 화합물은 궁극적으로 주로 탄화수소로 구성된 석유 화학 물질에서 유래되며, 이는 그 자체가 지질학적 시간 [2]척도에 따라 지하에 있는 유기물의 고압 및 온도 저하로부터 형성됩니다.이러한 궁극적인 유도에도 불구하고, 유기 화합물은 더 이상 역사적으로 생물에서 유래한 화합물로 정의되지 않습니다.

화학 명명법에서, 종종 문자 R로 표시되는 오르가닐기는 탄소 [3]원자 위에 열린 원자가를 갖는 임의의 1가 치환기를 의미합니다.

유기 대 무기의 정의

아래에서 논의되는 역사적인 이유로, 탄화물, 탄산염(탄산염 에스테르 제외), 탄소의 단순 산화물(예를 들어, COCO2) 및 시안화물과 같은 몇몇 유형의 탄소 함유 화합물은 일반적으로 무기물로 간주됩니다.다이아몬드, 흑연, 풀러렌탄소[4] 나노튜브와 같은 다른 형태의 순수한 탄소는 또한 단일 원소로만 구성된 단순한 물질이므로 일반적으로 화학적 화합물로 간주되지 않으므로 제외됩니다.

이러한 맥락에서 "유기"라는 단어는 "자연"[5]을 의미하는 것이 아님을 유의할 필요가 있습니다.

역사

활력소

생명력은 생물만이 가지고 있는 "생명력" 또는 "생명력"(vis vitalis)의 작용에 의해 유기성에서 발견되는 물질이 화학 원소로부터 형성된다는 광범위한 개념이었습니다.

1810년대에 Jöns Jacob Berzelius는 생체 내에 조절력이 존재해야 한다고 주장했습니다.베르젤리우스는 또한 화합물이 합성에 유기체가 필요한지 또는 필요하지 않은지(무기 화합물)[6]에 따라 구별될 수 있다고 주장했습니다.생명론은 이러한 "유기" 화합물의 형성이 실험실에서 화학적 조작에 의해 원소로부터 얻을 수 있는 "무기" 화합물과는 근본적으로 다르다고 가르쳤습니다.

생명력론은 원자 이론과 화학 원소에 대한 현대적인 생각이 만들어진 후 짧은 기간 동안 살아남았습니다.1824년 프리드리히 뵐러(Friedrich Wöhler)가 생체에만 존재하는 것으로 알려진 옥살산시아노겐으로부터 합성하면서 처음으로 의문이 제기되었습니다.추가적인 실험은 무기염인 시안산칼륨황산암모늄으로부터 요소를 합성Wöhler의 1828년 실험이었습니다.요소는 살아있는 유기체의 소변에서만 발생한다고 알려져 있었기 때문에 오랫동안 "유기" 화합물로 여겨졌습니다.'러의 실험은 다른 많은 실험들에 이어졌는데, 점점 더 복잡해지는 "유기" 물질들이 생물체의 개입 없이 "무기" 물질들로부터 생성되어 생명력을 반증했습니다.

현대적 분류와 모호성

유기화합물의 전형적인 특징을 보이는6132 L-이소류신 분자, CHNO.탄소 원자의 색깔은 검은색, 수소 회색, 산소 빨간색, 질소 파란색입니다.

생명력론은 신빙성이 없지만, 과학적 명명법은 유기 화합물과 무기 화합물의 구별을 유지하고 있습니다.비록 오늘날 알려진 많은 유기 화합물들이 생물체에서 발견되는 어떤 물질과도 아무런 관련이 없지만, 유기 화합물의 현대적인 의미는 상당한 양의 탄소를 포함하는 모든 화합물입니다.탄소생성이라는 용어는 유기물질에 대한 현대적인 대안으로 E. J. 코리에 의해 제안되었지만, 이 신조어는 상대적으로 모호하게 남아 있습니다.

유기 화합물 L-이소류신 분자는 탄소-탄소 결합, 탄소-수소 결합, 탄소-산소 및 질소의 공유 결합과 같은 유기 화합물의 전형적인 특징을 나타냅니다.

아래에 상세히 설명된 바와 같이, 단순하고 광범위하게 적용 가능한 기준을 사용하는 유기 화합물의 정의는 다양한 정도로 불만족스러운 것으로 밝혀졌습니다.유기 화합물에 대한 현대적이고 일반적으로 받아들여지는 정의는 전통적으로 '무기'로 간주되는 여러 종류의 물질을 제외한 모든 탄소 함유 화합물에 해당합니다.그러나 이렇게 제외된 물질의 목록은 저자마다 다릅니다.그러나 유기로 간주되어서는 안 되는 탄소 함유 화합물이 (적어도) 몇 가지 있다는 것에 대해 일반적으로 동의하고 있습니다.예를 들어, 거의 모든 당국은 강철(시멘타이트, FeC3 포함)을 포함하는 탄소를 포함하는 합금뿐만 아니라 다른 금속 및 반금속 탄화물(예를 들어 AlC43CaC2 및 "공유" 탄화물, 4 들어 BC 및 SiC 및 흑연 인터칼레이션 화합물8, 예를 들어 KC)을 포함하는 합금을 제외할 것을 요구합니다.대부분의 권위자들에 의해 '무기'로 간주되는 다른 화합물 및 물질들: 금속 탄산염, 탄소의 단순 산화물(CO2, CO32 거의 틀림없이 CO), 탄소의 동소체, 유기 잔기를 포함하지 않는 시안화 유도체(예: KCN, (CN),2 BrCN, 시안산 음이온 CNO 등) 및 이들의 무거운 유사체(예: 시아피드 음이온 CP, CSe2)를 포함합니다., COS; 비록 이황화탄소2 CS가 종종 유기 용매로 분류되지만).수소가 없는 탄소(예를 들어, CF4CClF3), 포스젠(COCL),2 카보란(carborane), 금속 카보닐(예를 들어, 니켈 테트라카르보닐), 멜리틱 무수물(CO129) 및 기타 이국적인 옥소카본의 할로겐화물 또한 일부 당국에 의해 무기물로 간주됩니다.

니켈 테트라카보닐(Ni(CO))4 및 기타 금속 카보닐은 많은 유기 화합물처럼 휘발성 액체이지만 전이 금속 및 산소에 결합된 탄소만을 포함하고 있으며 금속 및 일산화탄소로부터 직접 제조되는 경우가 많습니다.니켈 테트라카보닐은 유기금속 화학이 적어도 하나의 탄소 대 금속 공유 결합을 포함하는 모든 화합물을 포괄한다는 광범위한 정의를 만족하기 때문에 일반적으로 유기금속 화합물로 분류되며, 유기금속 화합물이 유기화합물의 부분집합을 형성하는지는 논란의 여지가 있습니다.예를 들어,[8] 강철의 주요 성분인 시멘트나이트에서의 공유 Fe-C 결합의 증거는 이와 같은 광범위한 유기금속 정의 범위 내에 위치하지만, 강철 및 다른 탄소 함유 합금은 유기 화합물로 간주되지 않습니다.따라서 유기금속의 정의가 좁혀져야 하는지, 이러한 고려 사항이 유기금속 화합물이 반드시 유기적이지 않다는 것을 의미하는지, 아니면 둘 다를 의미하는지는 불분명합니다.

유기 리간드가 있지만 탄소-금속 결합(예: (CHCO32)2Cu)이 없는 금속 복합체는 유기 금속으로 간주되지 않으며, 대신 금속 유기로 분류됩니다.마찬가지로, 금속유기화합물이 자동적으로 유기로 간주되어야 하는지 여부도 불분명합니다.

C-H 결합을 포함하는 것으로 유기 화합물에 대한 비교적 좁은 정의는 (역사적으로 그리고 실질적으로) 유기로 간주되는 화합물을 제외합니다. 정의에 2따르면2 요소 CO(NH)와 옥살산(COOH)2은 유기적이지 않지만 활력성 논쟁에서 두 가지 중요한 화합물이었습니다.유기 명명법에 관한 IUPAC Blue Book은 특별히 요소와 옥살산에 [10]대해[9] 언급하고 있습니다.C-H 결합이 부족하지만 전통적으로 유기성으로 간주되는 다른 화합물로는 벤젠헥솔, 메조살산, 사염화탄소 등이 있습니다.C-H 결합이 없는 멜리틱산화성 [11]토양에서 가능한 유기물로 여겨집니다.광물멜라이트(AlC26(COO616)는 그것 및 그것의 무수물인 멜리틱 무수물(mellitic anhydride)과 관련이 있습니다.H2O).

유기 화합물의 약간 넓은 정의는 C-H 또는 C-C 결합을 갖는 모든 화합물을 포함합니다.이것은 여전히 요소를 배제할 것입니다.게다가, 이 정의는 여전히 탄소-할로겐 화합물 집합에서 다소 자의적인 분할을 초래합니다.예를 들어, CF4CCl4 이 규칙에 의해 "무기"로 간주되는 반면3 CHF, CHCl3CCl26 유기 물질이지만 이들 화합물은 많은 물리적 및 화학적 특성을 공유합니다.

분류

유기 화합물은 다양한 방법으로 분류될 수 있습니다.한가지 주요한 차이점은 천연 화합물과 합성 화합물 사이에 있습니다.유기 화합물은 또한 헤테로 원자, 예를 들어 탄소와 금속 사이의 결합을 특징으로 하는 유기 금속 화합물과 탄소와 인 사이의 결합을 특징으로 하는 유기 인 화합물의 존재에 의해 분류되거나 세분될 수 있습니다.

유기 화합물의 크기에 따라 또 다른 구분은 작은 분자와 고분자를 구분합니다.

천연화합물

천연 화합물은 식물이나 동물이 만들어내는 것을 말합니다.이것들 중 많은 것들은 인공적으로 생산하는 것이 더 비쌀 것이기 때문에 여전히 자연적인 원천에서 추출됩니다.예를 들어, 대부분의 설탕, 일부 알칼로이드테르페노이드, 비타민12 B와 같은 특정한 영양소, 그리고 일반적으로, 생물체에 존재하는 큰 또는 입체적으로 복잡한 분자를 가진 천연물이 포함됩니다.

생화학에서 가장 중요한 화합물로는 항원, 탄수화물, 효소, 호르몬, 지질지방산, 신경전달물질, 핵산, 단백질, 펩타이드와 아미노산, 렉틴, 비타민, 지방과 기름 등이 있습니다.

합성화합물

다른 화합물의 반응에 의해 제조되는 화합물은 "합성"이라고 알려져 있습니다.식물/동물에서 이미 발견되는 화합물이거나 자연적으로 발생하지 않는 인공 화합물일 수 있습니다.

대부분의 폴리머(모든 플라스틱고무를 포함하는 범주)는 유기 합성 또는 반합성 화합물입니다.

생명공학

에탄올과 인슐린과 같은 많은 유기 화합물은 박테리아와 [12]효모와 같은 유기체를 사용하여 산업적으로 제조됩니다.일반적으로, 유기체의 DNA는 그 유기체에 의해 보통 생성되지 않는 화합물을 발현하기 위해 변경됩니다.그러한 많은 생명공학적인 화합물들은 이전에는 [13]자연계에 존재하지 않았습니다.

데이터베이스

  • CAS 데이터베이스는 유기 화합물에 대한 데이터를 위한 가장 포괄적인 저장소입니다.검색 도구 SciFinder가 제공됩니다.
  • Beilstein 데이터베이스는 980만 개의 물질에 대한 정보를 담고 있으며, 1771년부터 현재까지의 과학 문헌을 다루고 있으며, Reaxys를 통해 오늘날 접근할 수 있습니다.각 물질에 대한 구조 및 매우 다양한 물리적 및 화학적 특성을 원문헌을 참조하여 이용할 수 있습니다.
  • PubChem은 화합물에 대한 1,840만 개의 출품작을 포함하고 있으며, 특히 의약 화학 분야를 다루고 있습니다.

유기 [14]화학의 다양한 분야에 대해 더 많은 전문화된 데이터베이스가 존재합니다.

구조결정

주요 도구는 양성자 및 탄소-13 NMR 분광법, IR 분광법, 질량 분석법, UV/Vis 분광법 및 X선 [15]결정학입니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ Seager, Spencer L.; Slabaugh, Michael R. (2004). Chemistry for Today: General, Organic, and Biochemistry. Thomson Brooks/Cole. p. 342. ISBN 9780534399696. OCLC 155910842.
  2. ^ Smith, Cory. "Petrochemicals". American Fuel & Petrochemical Manufacturers. Archived from the original on 11 September 2021. Retrieved 18 December 2016.
  3. ^ IUPAC, 화학 용어 해설서, 제2판("골드북") (1997).온라인 수정 버전: (2006–) "Organyl groups", doi:10.1351/goldbook.O04329
  4. ^ 플러렌 유도체는 더 자주 유기적으로 간주되며, 플러렌 화학은 보통 유기 화학의 한 분야로 여겨집니다.또한, 유기합성법은 풀러렌과 탄소나노튜브의 합리적 합성에 적용되어 왔습니다.
  5. ^ "Organic Chemistry".
  6. ^ Wilkinson, Ian (2002-06-10). "History of Clinical Chemistry". EJIFCC. 13 (4): 114–118. ISSN 1650-3414. PMC 6208063.
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  8. ^ Jiang, C.; Srinivasan, S. G.; Caro, A.; Maloy, S. A. (2008). "Structural, elastic, and electronic properties of Fe3C from first principles". Journal of Applied Physics. 103 (4): 043502–043502–8. arXiv:0711.1528. Bibcode:2008JAP...103d3502J. doi:10.1063/1.2884529. S2CID 94576016.
  9. ^ "IUPAC Blue Book, Urea and Its Derivatives Rule C-971". Archived from the original on 2021-05-06. Retrieved 2009-11-22.
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  11. ^ S. A. Benner; K. G. Devine; L. N. Matveeva; D. H. Powell (2000). "The missing organic molecules on Mars". Proceedings of the National Academy of Sciences. 97 (6): 2425–2430. Bibcode:2000PNAS...97.2425B. doi:10.1073/pnas.040539497. PMC 15945. PMID 10706606.
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  13. ^ Durland, Justin; Ahmadian-Moghadam, Hamid (2022), "Genetics, Mutagenesis", StatPearls, Treasure Island (FL): StatPearls Publishing, PMID 32809354, retrieved 2023-01-04
  14. ^ Borysov, Stanislav S.; Geilhufe, R. Matthias; Balatsky, Alexander V. (2017-02-09). "Organic materials database: An open-access online database for data mining". PLOS ONE. 12 (2): e0171501. Bibcode:2017PLoSO..1271501B. doi:10.1371/journal.pone.0171501. ISSN 1932-6203. PMC 5300202. PMID 28182744.
  15. ^ Ernö Prettsch, Philippe Bühlmann, Martin Badertscher(2009), 유기화합물의 구조 측정(제4, 개정 및 확대판).스프링거-베를라그 베를린 하이델베르크

외부 링크