설폴레인

설폴레인
이름
	선호 IUPAC 이름 1λ6-Thiolane-1,1-dione
	기타 이름 테트라하이드로티오페네 1,1-다이옥사이드; 설폴레인; 테트라메틸렌설폰
식별자
CAS 번호	126-33-0 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
체비	CHEBI:74794 ;
켐벨	켐블3186899;
켐스파이더	29080 ;
ECHA InfoCard	100.004.349
EC 번호	204-783-1;
펍켐 CID	31347;
RTECS 번호	XN0700000;
유니	Y5L06AH4G5 ;
UN 번호	3334
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID3027037 ;
	인치 InChi=1S/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 키: HXJUTPCZVOREIF-UHFFFAOYSA-N ; InChi=1/C4H8O2S/c5-7(6)3-1-2-4-7/h1-4H2 키: HXJUTPCZARIF-UHFFFAOYAA;
	스마일즈 C1CS(=O)C1;
특성.
화학식	C4H8O2S
어금질량	120.17 g·190−1
외관	투명한 무색 액체
밀도	1.261 g/cm3, 액체
녹는점	27.5°C(81.5°F, 300.6K)
비등점	285°C(545°F, 558K)
용해성(수중)	그릇된
점도	0.01007 25°C에서 Pa/s
구조
쌍극자 모멘트	4.35 D
위험
	GHS 라벨 표시:
픽토그램
신호어	경고
위험 명세서	H302
예방문	P264, P270, P301+P312, P330, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)	2 1 0
플래시 포인트	165°C(329°F, 438K)
자동점화; 온도	528°C(982°F, 801K)
관련 화합물
관련 화합물	메틸설포닐메탄; 테트라하이드로티오페인; 설폴린
	달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
	NVERIFI (?란?
	Infobox 참조 자료

설폴레인(또한 테트라메틸렌술폰, 계통명: 1λ-thiolane-1⁶,1-dione)은 유기황 화합물로, 공식적으로는 사이클릭술폰(cyclic sulfone)으로, 공식(CH₂)₄을 가지고 있다.SO₂. 추출성 증류 및 화학반응의 용매로서 화학공업에서 흔히 쓰이는 무색의 액체다. 설폴레인은 1960년대 쉘오일컴퍼니가 부타디엔 정화를 위한 용매로 개발했다.^[1]^[2] 설포네는 극성 무화과 용매로 물에 잘 녹는다.

특성.

설포안은 설포닐 기능군을 함유한 유기황 화합물 그룹인 설폰으로 분류된다. 설폰 그룹은 두 개의 산소 원자에 이중으로 결합되고 두 개의 탄소 중심부에 단독으로 결합되는 유황 원자다. 유황-산소 이중 결합은 극성이어서 물에 용해성이 좋은 반면, 4개의 탄소 고리는 극성이 아닌 안정성을 제공한다. 이러한 성질은 물과 탄화수소에 모두 잘못 가능하므로 탄화수소 혼합물을 정화하기 위한 용제로 널리 사용된다.

합성

쉘오일컴퍼니가 개발한 원래 방법은 우선 부타디엔이 설폴렌을 주기 위해 첼레틱 반응을 통해 아황산가스와 반응하도록 하는 것이었다. 그리고 나서 이것은 설폴레인(sulfolane)을 주기 위한 촉매로 레이니 니켈을 사용하여 수소화되었다.^[3]^[4]

그 직후, 제품 수율과 촉매 수명을 모두 과산화수소를 첨가한 후 수소화 전 약 5-8의 pH로 중화시켜 개선할 수 있다는 사실이 밝혀졌다. 사용된 촉매를 포함한 발전은 수년간 계속되어 왔다. 최근, Ni-B/MgO는 설폴렌의 수소화에 사용된 래니 니켈과 다른 공통 촉매에 비해 우수한 촉매 활성도를 보인 것으로 밝혀졌다.

과산화수소로 테트라하이드로티오페인을 산화시키는 등 다른 합성물도 개발됐다. 이 반응으로 인해 황산화 테트라메틸렌이 생성되고, 이 테트라메틸렌은 이후 추가로 산화될 수 있다. 첫 번째 산화는 낮은 온도에서, 두 번째 산화는 높은 온도에서 발생하기 때문에 각 단계에서 반응을 조절할 수 있다. 이것은 잠재적으로 더 높은 수율과 순도로 이어질 수 있는 반응의 조작에 더 큰 자유를 준다.

사용하다

설포네는 산업용 용매로 널리 쓰이고 있으며, 특히 탄화수소 혼합물에서 방향족 탄화수소를 추출하고 천연가스를 정화하는데 사용된다.^[3] 설플렌의 첫 번째 대규모 상업적 사용인 설피놀 공정은 1964년 3월 셸 오일 컴퍼니에 의해 텍사스주 카네스 시티 근처의 피인 가스 공장에서 처음 시행되었다. 설피놀 공정은 알카놀아민과 설폴렌이 혼합된 천연가스에서 HS₂, CO₂, COS, 메르카프탄을 제거해 천연가스를 정화한다.

설피놀 공정이 시행된 직후 설폴라인은 액화-액화 추출법을 이용해 탄화수소 혼합물에서 고순도 방향성 화합물을 분리하는 효과가 높은 것으로 나타났다. 이 과정은 정유와 석유화학 산업에서 널리 사용되고 있다. 설포안은 아로마틱 정화에 가장 효율적인 산업용 용제 중 하나이기 때문에 비교적 낮은 용매-투-피드 비율로 작용하여 유사한 용매에 비해 상대적으로 비용 효율이 높다. 또한 증류를 보완하는 범위에서 선택적이다. 설폴렌이 두 화합물을 분리할 수 없는 경우 증류를 쉽게 할 수 있으며, 그 반대의 경우도 마찬가지여서 최소한의 추가 비용으로 광범위한 화합물에 유용한 설폴렌 단위를 유지할 수 있다.

설포는 매우 안정적이어서 여러 번 재사용될 수 있는 반면, 설포는 결국 산성 부산물로 분해된다. 이러한 부산물을 제거하기 위한 여러 가지 조치가 개발되어 설포탄을 재사용하고 주어진 공급의 수명을 늘릴 수 있게 되었다. 폐설판을 재생시키기 위해 개발된 방법으로는 진공 및 증기 증류, 등추출, 흡착, 음이온-향수교환수지 기둥 등이 있다.

설포안은 또한 증기 억제제로 불산에도 첨가되는데,^[5] 보통 정유소의 알킬화 부위에서 사용하기 위해 사용된다. 이 "수정된" 불산은 액체 형태로 방출되면 기화되기 쉽다.

오염물질로서

현재 폐쇄된 석유 정제소의 오염으로 인해 알래스카 북극 일부 도시의 지하수가 설폴렌에 오염되었다.^[6] 이 오염으로 인해, 영향을 받은 주민들은 대체 음용수원을 공급받았다.^[6] 설플렌의 독성에 대한 동물 연구는 미국 연방 정부의 국립 독성학 프로그램을 통해 자금을 지원받아 진행 중이다.^[7] 생체내 연구가 박테리아나 동물 세포의 암적 변화를 입증하는 데는 실패했지만 설폴렌이 발암물질인지에 대한 확실한 결론을 막는 생체내 동물 연구는 장기간 행해지지 않았다. 동물 연구에서, 많은 양의 설플렌은 과잉행동, 경련, 저체온증을 포함한 중추신경계에 부정적인 영향을 유발했다; 특히 장기간에 걸쳐 낮은 양의 영향은 여전히 연구되고 있다.^[8]

참고 항목

참조

^ Young, Eldred E. (Shell International Research) BE 특허 6,16856, 1962
^ Goodenbour, John W.; Carlson, George J. (Shell International Research) BE 특허 611850, 1962
^ ^a ^b 힐리스 O. 포크린스, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a03_475 산업 화학 백과사전의 "벤젠"
^ 얼 클라크, 커크 오트머 화학 기술 백과사전, "설폴레인과 설폰스", 존 와일리 & 선스, 뉴욕, 1997년
^ "Sulfolane Fact Sheet" (PDF). Chevron Phillips Chemical Company.
^ ^a ^b "Human Health and Toxicology - Sulfolane and PFAS". dec.alaska.gov. Retrieved 2020-10-23.
^ "Sulfolane". National Toxicology Program: U.S. Department of Health and Human Services. Retrieved 2020-10-23.{{cite web}}: CS1 maint : url-status (링크)
^ "Sulfolane: Research Efforts by the National Toxicology Program" (PDF). Alaska Department of Environmental Conservation. November 2019. Retrieved 2020-10-23.{{cite web}}: CS1 maint : url-status (링크)

게, 사오후이, 우, 지, 장, 명희, 리, 위, 도, 키이.산업 및 엔지니어링 화학 연구, 200645(7), 2229-2234,
샤리포프, A. Kh.러시아 응용화학지 2003,76(1), 108-113.
Dunn, C. L.; Freitas, E. R.; Hill, E. S.; Sheler, J. E. R., Jr. Proc, Ann. 콘벤트, 냇 가스 프로세서 연결. 아, 테크. 논문1965,44 55-8
브레튼, 도널드 B; 아셀린, 조지 F. UOP 프로세스 디브, 유니버설 오일 프로드. 미국, 일리노이 주, 데스 플레인즈. 월드 가솔린. 축하합니다, 프로크, 71968년 미팅 날짜 1967,4 65-73 게시자: Exvier Public. Co. Ltd., Barking, Engl
랄, 라지 쿠마르 자가담바; 바트, 소단코르 가라디 시루말레스화라. (인도 석유화학 주식회사. Ltd., India). 팻 Appl. 1989-308019(1991)
반 데르 비엘, A.네이처1960,187 142-3
블록, E.Organosulfur 화합물의 반응; 학문적: 1978년 뉴욕
벨렌키, L.I.오르가노술푸르 화합물의 화학; 호우드: 1990년 뉴욕

외부 링크

[1] Young, Eldred E. (Shell International Research) BE 특허 6,16856, 1962

[2] Goodenbour, John W.; Carlson, George J. (Shell International Research) BE 특허 611850, 1962

[Ullmann-3] 힐리스 O. 포크린스, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a03_475 산업 화학 백과사전의 "벤젠"

[4] 얼 클라크, 커크 오트머 화학 기술 백과사전, "설폴레인과 설폰스", 존 와일리 & 선스, 뉴욕, 1997년

[5] "Sulfolane Fact Sheet" (PDF). Chevron Phillips Chemical Company.

[:0-6] "Human Health and Toxicology - Sulfolane and PFAS". dec.alaska.gov. Retrieved 2020-10-23.

[7] "Sulfolane". National Toxicology Program: U.S. Department of Health and Human Services. Retrieved 2020-10-23.{{cite web}}: CS1 maint : url-status (링크)

[8] "Sulfolane: Research Efforts by the National Toxicology Program" (PDF). Alaska Department of Environmental Conservation. November 2019. Retrieved 2020-10-23.{{cite web}}: CS1 maint : url-status (링크)

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