트리테르펜

Triterpene
스쿠알렌:가장 중요한 트리터펜 중 하나는
Hopane : 5환 트리테르펜의 예시

트리터펜은 분자식이3048 CH인 3개의 테르펜 단위들로 구성된 화합물들의 한 종류이다; 그들은 또한 6개의 이소프렌 단위들로 구성된다고 생각할 수 있다.동물, 식물, 곰팡이는 모두 모든 [1][2]스테로이드제의 전구물질인 스쿠알렌을 포함한 트리터펜을 생산한다.

구조물들

트리터펜은 매우 다양한 구조로 존재한다.거의 200개의 다른 뼈들이 확인되었다.[3]이러한 골격은 존재하는 고리의 수에 따라 크게 나눌 수 있습니다.일반적으로 5환 구조(5고리)가 지배적인 경향이 있다.

호출음 수 예
0 스쿠알렌
1 아킬레올 A
2 폴리포다테트라엔
3 말라바리케인
4 라노스타네, 쿠쿠르비타신
5 호판, 올레아난, 우르솔산
6 카마에시딘


스쿠알렌은 2개의 파르네실 피로인산염 유닛의 머리-머리 축합에 의해 생합성된다.이 커플링은 한 쌍의 C15 구성 요소를 C30 제품으로 변환합니다.스쿠알렌은 박테리아 호파노이드와 진핵 스테롤을 포함한 많은 트리테르페노이드의 형성에 대한 전구체 역할을 한다.

트리테르페노이드

콜레스테롤: 가장 단순하지만 가장 중요한 트리테르페노이드 중 하나

정의상 트리테르페노이드는 헤테로아톰(일반적으로 산소)을 가진 트리테르펜이다.트리테르펜과 트리테르페노이드라는 용어는 종종 서로 바꿔서 사용된다.

트리테르페노이드는 몇 가지 5환 모티브와 함께 풍부한 화학 및 약리학(예: 콜레스테롤)을 가지고 있다.루판, 올레아난, 우르산은 항암제로 [5][6]특히 유망하다.

스테로이드

스테로이드제는 쿠쿠르비탄 코어를 특징으로 하지만 실제로는 스쿠알렌의 환화를 통해 라노스테롤(동물과 곰팡이) 또는 시클로아르테놀(식물)로부터 생합성된다.스테로이드제는 세포막의 핵심 구성 요소이거나 스테로이드 호르몬 수용체를 활성화시키는 신호 분자의 두 가지 주요 생물학적 기능을 가지고 있습니다.중요한 아류에는 스테롤과 쿠쿠르비타신이 포함된다.

트리테르페노이드 사포닌

트리테르페노이드 사포닌은 사포닌 그룹에 속하는 트리테르펜으로 트리테르페노이드 글리코시드가 된다.그것들은 진세노사이드와[8] 엘루테로시드를 포함한 중요한 하위 분류와 함께 식물에 의해 자기 방어[7] 메커니즘의 일부로 생산된다.

레퍼런스

  1. ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Triterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. doi:10.1002/9783527609949.ch6. ISBN 9783527609949.
  2. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  3. ^ Xu, Ran; Fazio, Gia C.; Matsuda, Seiichi P.T. (February 2004). "On the origins of triterpenoid skeletal diversity". Phytochemistry. 65 (3): 261–291. doi:10.1016/j.phytochem.2003.11.014.
  4. ^ "Achilleol A: A new monocyclic triterpene skeleton from Achillea odorata L." Tetrahedron Letters. 30 (25): 3351–3352. 1989-01-01. doi:10.1016/S0040-4039(00)99242-6. ISSN 0040-4039.
  5. ^ Laszczyk, Melanie (2009). "Pentacyclic Triterpenes of the Lupane, Oleanane and Ursane Group as Tools in Cancer Therapy". Planta Medica. 75 (15): 1549–60. doi:10.1055/s-0029-1186102. PMID 19742422.
  6. ^ Liu, Jie (December 1995). "Pharmacology of oleanolic acid and ursolic acid". Journal of Ethnopharmacology. 49 (2): 57–68. doi:10.1016/0378-8741(95)90032-2. PMID 8847885.
  7. ^ Augustin, Jörg M.; Kuzina, Vera; Andersen, Sven B.; Bak, Søren (April 2011). "Molecular activities, biosynthesis and evolution of triterpenoid saponins". Phytochemistry. 72 (6): 435–457. doi:10.1016/j.phytochem.2011.01.015. PMID 21333312.
  8. ^ Attele, Anoja S; Wu, Ji An; Yuan, Chun-Su (December 1999). "Ginseng pharmacology". Biochemical Pharmacology. 58 (11): 1685–1693. doi:10.1016/S0006-2952(99)00212-9. PMID 10571242.