쿠쿠르비타신

Cucurbitacin
표준 탄소 번호 지정이 있는 쿠쿠르비타-5-ene.
수정 구조에서 발견된 쿠쿠르비타신 E의 3D 구조

쿠쿠르비타신은 일부 식물, 특히 호박과 박과인 쿠쿠르비타과의 일원이 생산하고 초식동물에 대한 방어 역할을 하는 생화학 화합물의 일종이다.쿠쿠르비타신은 화학적으로 트리테르펜으로 분류되는데, 트리테르펜 탄화수소인 쿠쿠르비타네에서 공식적으로 파생된다. 특히 불포화 변종 쿠쿠르빗-5-ene 또는 19(10→9β)-abeo-10α-lanost-5-ene에서 파생된다.그것들은 종종 글리코사이드로 발생한다.[1]They and their derivatives have been found in many plant families (including Brassicaceae, Cucurbitaceae, Scrophulariaceae, Begoniaceae, Elaeocarpaceae, Datiscaceae, Desfontainiaceae, Polemoniaceae, Primulaceae, Rubiaceae, Sterculiaceae, Rosaceae, and Thymelaeaceae), in some mushrooms (including Russula and Hebeloma) and even in some marine mollusks.

쿠쿠르비타신은 일부 동물에 의해 사육되는 식물과 오이나 애호박과 같은 인간이 선호하는 식용 식물에서 미각을 억제할 수 있다.[2]실험실 연구에서, 쿠쿠르비타신은 세포독성 특성을 가지고 있고 그들의 잠재적인 생물학적 활동에 대해 연구 중이다.[3][4]

생합성

쿠쿠르비타신 C의 생합성에 대해 설명하였다.장 외 연구진(2014년)은 쿠쿠르비타신 C의 생합성을 위한 경로에서 9개의 오이 유전자를 식별하고 4개의 촉매 단계를 설명했다.[5]이 저자들은 또한 잎과 과일에서 각각 이 길을 조절하는 전사인자 블(Bitter Leaf)와 Bt(Bitter fruit)를 발견했다.비 유전자는 식물 전체에 쓴맛을 발산하며, 아라비도피스에서의 탈리아놀 생합성에 관여하는 유전자 군집과 유사하게 오페론 같은 유전자 군집과 유전적으로 연관되어 있다.과일 쓴맛은 Bi와 지배적인 Bt(비터 과일) 유전자를 모두 필요로 한다.재배된 오이 과일의 무비트성은 bt에 의해 부여되며, 이는 가축화 과정에서 선택된 알레이다.비(Bi)는 산화질소 사이클라아제(OSC) 유전자 계열의 일원이다.Phylogenetic 분석 결과, Bi는 스쿼시(Cucurbita pepo)에서 쿠쿠르비타디엔올 신타아제 유전자 CPQ의 직교체(Cucurbita pepo)

변형

쿠쿠르비타신에는 다음이 포함된다.

쿠쿠르비타신A

쿠쿠르비타신A

쿠쿠르비타신 B

쿠쿠르비타신 B

쿠쿠르비타신 C

쿠쿠르비타신D

쿠쿠르비타신D

쿠쿠르비타신 E

쿠쿠르비타신 F

쿠쿠르비타신G

쿠쿠르비타신H

쿠쿠르비타신 1세

쿠쿠르비타신 1세

쿠쿠르비타신J

쿠쿠르비타신 K

쿠쿠르비타신 L

쿠쿠르비타신O

쿠쿠르비타신P

쿠쿠르비타신 Q

쿠쿠르비타신 Q

쿠쿠르비타신 R

쿠쿠르비타신S

쿠쿠르비타신 T

28/29 노르쿠르비타신

탄소 4에 부착된 메틸 그룹(28 또는 29) 중 하나를 잃음으로써 쿠쿠르비타-5-ene 골격에서 파생되는 것으로 볼 수 있는 여러 물질이 있는데, 종종 인접한 링(링 A)이 방향성을 띠게 된다.[1]: 87–130

기타

몇몇 다른 쿠쿠르비타신들이 식물에서 발견되었다.[1]: 152–156, 164–165

발생과 쓴맛

에크발륨 엘라테리움의 과일과 꽃으로, 움찔거리는 오이 또는 쿠쿠르비타신 B가 함유된 폭발하는 오이라고도 한다.

콜로신스 과일과 잎의 성분(Citrulus colocynis)은 쿠쿠르비타신을 포함한다.[11][12]쿠쿠르비타신 K와 L의 2-O-β-D-글루코피라노시드는 쿠쿠르비타 ppo cv dayangua의 과일에서 에탄올로 추출할 수 있다.[10]펜타노르쿠르비타신 A와 B는 모모르디카 차란티아의 줄기에서 메탄올으로 추출할 수 있다.[6]쿠쿠르비타신 B와 I, 쿠쿠르비타신 B, D, E의 파생상품은 헴슬리아 엔데카피릴라의 건조 튜버에서 메탄올을 추출할 수 있다.[7]

쿠쿠르비타신은 오이, 애호박, 참외, 호박 등 식물성 식품에 쓴 맛을 부여한다.[13][5]

연구 및 독성

쿠쿠르비타신은 염증, 암, 심혈관 질환, 당뇨병 등에 대한 약물 개발 시 독성 및 잠재적 약리학적 사용 등 생물학적 특성에 대한 기초 연구를 진행 중이다.[1][3][4][13]

쿠쿠르비타신 함량이 높은 식품의 소비와 관련된 독성을 "독성 스쿼시 증후군"이라고 부르기도 한다.[14][15]2018년 프랑스에서는 쓴 호박으로 만든 국물을 먹은 여성 2명이 메스꺼움, 구토, 설사 등의 증세를 보이며 병에 걸렸고, 몇 주 뒤 탈모증세를 보였다.[16]쓴 스쿼시 섭취에 의한 중독에 대한 또 다른 프랑스 연구는 유사한 급성 질환을 발견했고 사망자는 없었다.[17]식물 내 독소 농도가 높은 것은 야생 쿠쿠르비타과와의 교차오염이나[18] 고온과 가뭄으로 인한 식물 성장 스트레스 때문일 수 있다.[19]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am an ao ap aq ar as at au av aw ax ay az ba bb bc bd be bf bg bh bi bj bk bl bm bn bo bp bq br bs bt bu bv bw Chen JC, Chiu MH, Nie RL, Cordell GA, Qiu SX (June 2005). "Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: structures and biological activities". Natural Product Reports. 22 (3): 386–99. doi:10.1039/b418841c. PMID 16010347.
  2. ^ Zeitung, Süddeutsche. "Gift in Zucchini und Kürbis". Süddeutsche.de (in German). Retrieved 2020-08-21.
  3. ^ a b Alghasham AA (January 2013). "Cucurbitacins - a promising target for cancer therapy". International Journal of Health Sciences. 7 (1): 77–89. doi:10.12816/0006025. PMC 3612419. PMID 23559908.
  4. ^ a b Kapoor S (May 2013). "Cucurbitacin B and its rapidly emerging role in the management of systemic malignancies besides lung carcinomas". Cancer Biotherapy & Radiopharmaceuticals. 28 (4): 359. doi:10.1089/cbr.2012.1373. PMID 23350897.
  5. ^ a b c Shang Y, Ma Y, Zhou Y, Zhang H, Duan L, Chen H, et al. (November 2014). "Plant science. Biosynthesis, regulation, and domestication of bitterness in cucumber". Science. 346 (6213): 1084–8. Bibcode:2014Sci...346.1084S. doi:10.1126/science.1259215. PMID 25430763.
  6. ^ a b c Chen CR, Liao YW, Wang L, Kuo YH, Liu HJ, Shih WL, et al. (December 2010). "Cucurbitane triterpenoids from Momordica charantia and their cytoprotective activity in tert-butyl hydroperoxide-induced hepatotoxicity of HepG2 cells". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 58 (12): 1639–42. doi:10.1248/cpb.58.1639. PMID 21139270.
  7. ^ a b c d e f g Chen JC, Zhang GH, Zhang ZQ, Qiu MH, Zheng YT, Yang LM, Yu KB (January 2008). "Octanorcucurbitane and cucurbitane triterpenoids from the tubers of Hemsleya endecaphylla with HIV-1 inhibitory activity". Journal of Natural Products. 71 (1): 153–5. doi:10.1021/np0704396. PMID 18088099.
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  16. ^ Assouly P (May 2018). "Hair Loss Associated With Cucurbit Poisoning". JAMA Dermatology. 154 (5): 617–618. doi:10.1001/jamadermatol.2017.6128. PMID 29590275.
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