올레아난

Oleanane
18β-올레아난
Oleanane.svg
이름
IUPAC 이름
올레아난[1]
우선 IUPAC 이름
(4aR,6aR,6bR,8aS,12aS,12bR,14aR,14bS)-2,2,4a,6a,6b,9,12a-옥타메틸도코사히드로피센
식별자
체비
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C30H52/c1-25(2)16-17-27(5)18-19-29(7)21(22)10-11-24-28(6)14-9-13-26(3,4)23(28)12-15-30(24,298-24H,24H
    키: VCNKUCWHVTTBY-KQCVGMHHSA-N checkY
  • InChI=1/C30H52/c1-25(5)16-17-27(5)18-19-29(7)21(22)20-25)10-11-24-28(6)14-9-13-26(3,4)23(28)12-15-30(24,29)/21-24H,20-24H
    키: VCNKUCWHVTTBY-KQCVGMHHBI
특성.
C30H52
몰 질량 412.746 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

올레아난은 천연 트리테르페노이드입니다.그것은 일반적으로 목질 혈관 배지에서 발견되고 그 결과 화석 기록에서 이러한 식물의 지표로 종종 사용됩니다.그것은 모든 고리가 6원소인 5환 트리테르페노이드(예: 베타-아미린 및 택세롤)로 구성된 올레아노이드 시리즈의 구성원이다.

구조.

올레아난은 6개의 연결된 이소프렌 단위로 이루어진 분자의 한 종류인 5환 트리테르페노이드입니다.올레아난의 고리 구조와 개별 탄소 원자의 이름은 스테로이드와 동일합니다.따라서 A, B, C, D 및E 링으로 구성되어 있으며, 이들 링은 모두 6개의 [2]멤버링입니다.

올레아난의 구조는 서로 다른 올레아난들 사이의 방향이 다른 많은 다른 메틸기들을 포함한다.예를 들어 18-알파올레아난은 18번째 탄소원자용 하향메틸기를 포함하고, 18-베타올레아난은 같은 위치에 상향메틸기를 포함한다.

주목할 점은 올레아난 구조의 A 및 B 고리가 호판 고리와 동일하다는 사실이다.그 결과, 양쪽 분자는 m/z 191의 단편을 생성한다.이 단편은 종종 호판을 식별하는데 사용되기 때문에, 올레아난은 호판 분석에서 잘못 식별될 수 있다.

합성

다른 트리테르페노이드와 마찬가지로, 6개의 결합된 이소프렌 [2]단위에서 형성됩니다.이러한 이소프렌 단위는 다양한 경로를 통해 결합될 수 있습니다.진핵생물(식물 포함)에서 이 경로는 메발론산염(MVA) 경로이다.스테로이드와 다른 트리테르페노이드의 형성을 위해 이소프레노이드는 스쿠알렌으로 알려진 전구체로 결합되고, 스쿠알렌은 효소 환화를 거쳐 올레아닌을 [2]포함한 다양한 다른 트리테르페노이드를 생성한다.

일단 올레아닌이 암석이나 퇴적물로 운반되면, 그것들은 측정되기 전에 더 많은 변화를 겪을 것이다.

암석 시료 측정

올레아난은 GC/MS를 사용하여 암석 시료(또는 식물) 추출물에서 확인할 수 있다. GC/MS는 질량분석계와 결합된 가스 크로마토그래프이다.샘플은 먼저 시스템에 주입된 후 크로마토그래피 컬럼으로 실행됩니다.물질이 크로마토그래피 기둥을 통해 얼마나 빨리 움직이는지는 각각의 두 단계에서 얼마나 오래 걸리는가에 달려 있습니다.이동상으로 더 많이 분할되는 화합물은 정지상으로 더 많이 분할되는 화합물보다 더 빠르게 이동합니다.그 결과 GC 내에서의 유지시간에 따라 서로 다른 유기분자가 분리된다.

GC에 의해 분리된 후 질량분석계로 화합물을 분석할 수 있다.각 화합물은 질량분석계에서 이온화 과정에서 분할된 조각에 기초하여 특징적인 질량 스펙트럼을 포함합니다.이것은 GC가 다른 유형의 분자를 분리할 수 있을 뿐만 아니라 분자를 식별할 수도 있다는 것을 의미합니다.

위와 같이 이들은 m/z = 191에서 특징적인 질량 단편을 가지므로 호판과 동일한 선택 이온 크로마토그래프(SIC)에 나타난다.이를 통해 GC/MS 데이터셋에서 이를 식별할 수 있습니다.

사용하다

바이오마커로서

올레아난은 현대 [3]혈관조류에서 화합물로 확인되었다.

이것 때문에, 이것의 존재는 화석 기록이 화석 기록을 통해 혈관 배추를 추적하는데도 사용되었다는 것이다.예를 들어 암석 추출물(및 관련 석유/오일)의 18-알파-올레아난+18-베타-올레아난:17-알파-호판의 비율은 화석 [4]기록에서 앤지오스의 존재와 (적어도 대략적으로) 상관관계가 있는 것으로 밝혀졌다.본 연구에서는 알파와 베타-올레아난의 조합을 혈관조영제 존재의 지표로 사용했다.그것들은 석유에서 나오는 거의 모든 암석 추출물에 광범위하게 존재하는 호판으로 정규화된다.더욱이, 호판과 올레아난 사이의 구조적 유사성 때문에, 그것들은 존재하는 바이오마커를 저하시키는 다양한 풍화 과정에 비슷하게 반응할 것으로 가정된다.따라서 호판 대 올레아난의 비율은 초기 비율과 비슷해야 하며 화석화 후 암반에서 일어나는 과정에 영향을 받지 않아야 한다.

앤지오스페름의 분류학적 다양화 허용 증가(중기에 발생)와 화석 기록에서 올레아난 농도 증가(중기 또는 그 이후에도 발생)는 다소 지연된다.이것은 많은 요인들 때문일 수 있는데, 하나는 초기 혈관배설이 목질보다 초본이었고 목질 혈관배설이 추가적인 분류학적 다양화 [4]후에야 나타났다는 것이다.

마지막으로, 이 연구는 "올레아난 매개변수"의 아이디어를 도입했는데, 이는 석유 자원에 대한 안지오스페름 투입량을 평가하는 데 사용될 수 있다.이것에 의해, 상기 석유원의 [4]나이를 알 수 있다.

그러나 앤지오스페름의 존재만이 퇴적물, 암석 추출물 및 석유의 올레아난 함량에 영향을 미치는 것은 아닐 수 있다.예를 들어, 초기 침전 과정 중에 바닷물과 접촉하면 성숙한 [5]침전물의 올레아난 농도가 증가할 수 있다는 증거가 있다.이러한 증거는 해양 영향의 다양한 지표(C27/C29 스테란 비율, 시스템에 물이 침투했음을 나타내는 하류 방향의 원소 성분 변화 및 호모판 지수)에서 비롯된다.그럼에도 불구하고, 해양의 영향이 어떻게 올레아난의 발현을 증가시키는지에 대해서는 여전히 불분명하다.일부 아이디어에는 [5]해수와의 상호작용에 따른 pH, Eh 및 미생물 환경의 변화가 포함됩니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 1538. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c "killopsiog". sites.google.com. Retrieved 2019-05-15.
  3. ^ Baas, Wim J. (January 1985). "Naturally occurring seco-ring-A-triterpenoids and their possible biological significance". Phytochemistry. 24 (9): 1875–1889. doi:10.1016/s0031-9422(00)83085-x.
  4. ^ a b c Taylor, David Winship; Peakman, Torren M.; Hickey, Leo J.; Fago, Frederick J.; Huizinga, Bradley J.; Dahl, Jeremy; Moldowan, J. Michael (1994-08-05). "The Molecular Fossil Record of Oleanane and Its Relation to Angiosperms". Science. 265 (5173): 768–771. Bibcode:1994Sci...265..768M. doi:10.1126/science.265.5173.768. ISSN 0036-8075. PMID 17736275.
  5. ^ a b "Oleananes in oils and sediments: Evidence of marine influence during early diagenesis? Request PDF". ResearchGate. Retrieved 2019-05-15.