쿠쿠르비타네

Cucurbitane
쿠쿠르비타네
Cucurbitane.svg
이름
IUPAC 이름
19-Nor-9β,10α-라노스테인
선호 IUPAC 이름
(1R,3aS,3bR,5Aξ,9aR,9bS,11aR)--3a,6,6,6,9b,11a-펜타메틸-1-[(2R)-6-메틸헵탄-2-yl]헥사데카레네로-1H-사이클로펜타[a]펜타멘타
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
펍켐 CID
  • InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1 ☒N
    키: ZYZ좌JOTPNVPI-AUAIAXQSA-N ☒N
  • (5α): InChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24-,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1
    키: ZYZ좌JOTPNVPI-AUAIAXQW
  • (5β): InChI=1/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1
    키: ZYZJAUJOTPNVPI-QJMYWHNVBB
  • (5β): InChI=1S/C30H54/c1-21(2)11-9-12-22(3)23-16-18-30(8)26-15-14-24-25(13-10-17-27(24,4)5)28(26,6)19-20-29(23,30)7/h21-26H,9-20H2,1-8H3/t22-,23-,24+,25-,26-,28+,29-,30+/m1/s1
    키: ZYZJAUJOTPNVPI-QJMYWHNVSA-N
  • (5α): C[C@H](CCCCC(C)C)[C@]1([H])CC[C@]2(C)[C@]3([H])CC[C@@]4([H])C(C)CC[C@]4([H])[C@]3(C)CC[C@]21C
  • (5β): C[C@H](CCCCC(C)C)][C@]1([H])CC[C@]2(C)[C@]3([H])CC[C@]4([H])C(C)CC[C@]4([H])[C@]3(C)CC[C@]21C
특성.
C30H54
어금질량 414.762 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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CucurbitaneCH
30

54
공식(CAS 번호 65441-59-0)을 가진 화학 화합물의 일종이다.
그것은 다순환 탄화수소, 특히 트리테르펜이다.또한 표준 스테로이드 번호 부여 방식에서 메틸 그룹(탄소 번호 19)이 10에서 9β 위치로 공식 이동함에 따라 달라지는 라노스탄(특히 19(→9β)-아볼라노스탄탄)의 이소머이기도 하다.[1][2]

명칭은 2개의 스테레오에 적용되며, 접두사 5α-와 5β-로 구분되며, 특정 탄소 원자의 결합(표준 스테로이드 번호 부여 방식에서 5번)에 의해 달라진다.[1]

파생상품

천연 화합물

기본적인 쿠쿠지탄 골격을 가진 화합물들은 많은 식물에서 발견되며, 몇몇은 중요한 식물성 화합물이며,[3] 천연 쿠쿠지탄 관련 화합물들은 다음을 포함한다.

이름 지어진

이름 없는

참고 항목

참조

  1. ^ a b "The Nomenclature of Steroids — Revised Tentative Rules". European Journal of Biochemistry. 10: 1–19. 1969. doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00650.x.
  2. ^ 사티쉬 쿠마르와 라즈 쿠마르(1991) 생화학 사전.인도 안몰 출판사
  3. ^ a b c d e f g h i Chen, J. C.; Chiu, M. H.; Nie, R. L.; Cordell, G. A.; Qiu, S. X. (2005). "Cucurbitacins and cucurbitane glycosides: Structures and biological activities". Natural Product Reports. 22 (3): 386–399. doi:10.1039/B418841C. PMID 16010347.
  4. ^ a b c d e f Ramalhete, C. T.; Mansoor, T. A.; Mulhovo, S.; Molnár, J.; Ferreira, M. J. U. (2009). "Cucurbitane-Type Triterpenoids from the African PlantMomordica balsamina". Journal of Natural Products. 72 (11): 2009–2013. doi:10.1021/np900457u. hdl:10884/1322. PMID 19795842.
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  7. ^ a b Akihisa, T.; Higo, N.; Tokuda, H.; Ukiya, M.; Akazawa, H.; Tochigi, Y.; Kimura, Y.; Suzuki, T.; Nishino, H. (2007). "Cucurbitane-Type Triterpenoids from the Fruits of Momordica charantia and Their Cancer Chemopreventive Effects". Journal of Natural Products. 70 (8): 1233–1239. doi:10.1021/np068075p. PMID 17685651.
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  9. ^ a b c Chen, J. C.; Zhang, G. H.; Zhang, Z. Q.; Qiu, M. H.; Zheng, Y. T.; Yang, L. M.; Yu, K. B. (2008). "Octanorcucurbitane and Cucurbitane Triterpenoids from the Tubers ofHemsleya endecaphyllawith HIV-1 Inhibitory Activity". Journal of Natural Products. 71 (1): 153–155. doi:10.1021/np0704396. PMID 18088099.
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  12. ^ Chen, J. C.; Tian, R. R.; Qiu, M. H.; Lu, L.; Zheng, Y. T.; Zhang, Z. Q. (2008). "Trinorcucurbitane and cucurbitane triterpenoids from the roots of Momordica charantia". Phytochemistry. 69: 1043–1048. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.020.
  13. ^ Chen, J. C.; Lu, L.; Zhang, X. M.; Zhou, L.; Li, Z. R.; Qiu, M. H. (2008). "Eight New Cucurbitane Glycosides, Kuguaglycosides A – H, from the Root ofMomordica charantia L". Helvetica Chimica Acta. 91 (5): 920. doi:10.1002/hlca.200890097.
  14. ^ Takasaki, Midori; Konoshima, Takao; Murata, Yuji; Sugiura, Masaki; Nishino, Hoyoku; Tokuda, Harukuni; Matsumoto, Kazuhiro; Kasai, Ryoji; Yamasaki, Kazuo (2003). "Anticarcinogenic activity of natural sweeteners, cucurbitane glycosides, from Momordica grosvenori". Cancer Letters. 198: 37–42. doi:10.1016/s0304-3835(03)00285-4.
  15. ^ a b Begum, Sabira; Ahmed, Mansour; Siddiqui, Bina S.; Khan, Abdullah; Saify, Zafar S.; Arif, Mohammed (1997). "Triterpenes, A Sterol and a Monocyclic Alcohol From Momordica Charantia". Phytochemistry. 44 (7): 1313–1320. doi:10.1016/s0031-9422(96)00615-2.
  16. ^ Fatope, Majekodunmi; Takeda, Yoshio; Yamashita, Hiroyasu; Okabe, Hikaru; Yamauchi, Tatsuo (1990). "New cucurbitane trirterpenoids from Momordica charantia". Journal of Natural Products. 53 (6): 1491–1497. doi:10.1021/np50072a014.
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  22. ^ a b Chen, C. R.; Liao, Y. W.; Wang, L.; Kuo, Y. H.; Liu, H. J.; Shih, W. L.; Cheng, H. L.; Chang, C. I. (2010). "Cucurbitane Triterpenoids from Momordica charantia and Their Cytoprotective Activity in tert-Butyl Hydroperoxide-Induced Hepatotoxicity of HepG2 Cells". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 58 (12): 1639. doi:10.1248/cpb.58.1639. PMID 21139270.
  23. ^ a b c d e f g h Mulholland, D. A.; Sewram, V.; Osborne, R.; Pegel, K. H.; Connolly, J. D. (1997). "Cucurbitane triterpenoids from the leaves of Momordica foetida". Phytochemistry. 45 (2): 391. doi:10.1016/S0031-9422(96)00814-X.
  24. ^ Spengler, Gabriella; Ramalhete, Cátia; Martins, Marta; Martins, Ana; Serly, Julianna; Viveiros, Miguel; Molnár, Joseph; Duarte, Noélia; Mulhovos, Silva; Maria-; Ferreira, José U.; Amaral, Leonard (2010). "Evaluation of Cucurbitane-type Triterpenoids from Momordica balsamina on P-Glycoprotein (ABCB1) by Flow Cytometry and Real-time Fluorometry". Anticancer Research. 30: 4867–4871.