트리메틸아민
Trimethylamine
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| 이름 | |||
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| 선호 IUPAC 이름 N,N-디메틸메타나민 | |||
| 기타 이름 (트리메틸)아민 (트리메틸아민이라는 이름은 더 이상 사용되지 않는다.)[2] | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 3DMET | |||
| 956566 | |||
| 체비 | |||
| 켐벨 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.796  | ||
| EC 번호 |
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| 케그 | |||
펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
| UN 번호 | 1083 | ||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| C3H9N | |||
| 어금질량 | 59.1987 g·messages−1 | ||
| 외관 | 무색가스 | ||
| 냄새 | 비린, 암모니아칼 | ||
| 밀도 | 670 kg m(0−3°C) 627.0 kg m(25−3°C에서) | ||
| 녹는점 | -117.20°C, -178.96°F, 155.95K | ||
| 비등점 | 3~7°C, 37~44°F, 276~280K | ||
| 불능 | |||
| 로그 P | 0.119 | ||
| 증기압 | 188.7kPa(20°C)[3] | ||
헨리의 법률가 (kH) | 95 μmol Pakg−1−1 | ||
| 기본성(pKb) | 4.19 | ||
| 0.612 D | |||
| 열화학 | |||
의 성 엔탈피 대형화 (ΔfH⦵298) | -24.5 ~ -23.0 kJ mol−1 | ||
| 위험 | |||
| GHS 라벨 표시: | |||
   | |||
| 위험 | |||
| H220, H315, H318, H332, H335 | |||
| P210, P261, P280, P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |||
| 플래시 포인트 | -7°C(19°F, 266K) | ||
| 190°C(374°F, 463K) | |||
| 폭발 한계 | 2–11.6% | ||
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |||
LD50(중간 선량) | 500 mg kg−1(도덕, 랫드) | ||
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |||
PEL(허용) | 없는[4] | ||
REL(권장) | TWA 10ppm(24mg/m3) ST 15ppm(36mg/m3)[4] | ||
IDLH(즉시 위험) | N.D.[4] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련아민 | |||
관련 화합물 | |||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 NVERIFI (?란  ? | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
트리메틸아민(Trimethylamine, TMA)은 N(CH3)이라는 공식을 가진 유기 화합물이다.3 그것은 무색, 저광학, 인화성 3차 아민이다. 상온에서는 기체지만 보통 물에서는 40% 용액으로 판매된다.(가압 가스 실린더에서도 판매된다.) TMA는 질소 베이스로 트리메틸아몬늄을 주입하기 위해 쉽게 양성할 수 있다. 염화 트리메틸람모늄(Trimethylammonium chloride)은 염산에서 제조된 효모성 무색 고체다. 트리메틸아민(Trimethylamine)은 좋은 핵종이며, 이러한 반응은 대부분의 응용의 기초가 된다. TMA는 콜린, 테트라메틸아모늄 수산화물, 식물 성장 조절기 또는 제초제, 강력한 기본 음이온 교환 수지, 염료 레벨링제, 그리고 많은 기본 염료들의 합성에 사용된다.[5][6] 고농도에서는 암모니아와 같은 냄새가 나며 접촉 시 점막 괴사를 일으킬 수 있다.[7] 낮은 농도에서, 그것은 썩어가는 물고기와 관련된 냄새인 "어류" 냄새를 가지고 있다.
인간의 경우 레시틴, 콜린, L-카르니틴을 함유한 특정 식물과 동물(예: 붉은 고기, 달걀 노른자)을 섭취하면 TMA를 합성할 수 있는 기질을 가진 특정 굿 마이크로바이오타가 제공되며 이는 혈류로 흡수된다.[8][9] 체내 높은 수준의 트리메틸아민은 TMA를 저하시키는 효소의 유전적 결함으로 인한 트리메틸아미노리아, 즉 어류악취증후군의 발현과 관련이 있거나 콜린이나 L-카르니틴을 함유한 보충제를 다량 복용하는 것과 관련이 있다.[8][9] TMA는 간에서 트리메틸아민 N-산화질소(TMAO)를 위해 대사되며, TMA 전구체 함량이 높은 식품을 섭취하는 사람들에게서 아테롬성 경화를 가속화할 수 있는 가능한 프로테로겐 물질로 TMAO가 조사되고 있다.[9] TMA는 또한 일부 인간 감염, 입냄새, 박테리아 질소의 냄새를 유발한다.
트리메틸아민(Trimethylamine)은 후각 상피에 발현되는 미량 아민 관련 수용체인 [10][11][12]인간 TAAR5의 완전한 작용제로 3차 아민에 대한 후각 수용체로서의 기능을 한다.[12][13] 하나 이상의 추가 냄새 수용체가 인간에게도 트리메틸아민 후각 작용에 관여하는 것으로 보인다.[13]
생산
트리메틸아민(Trimethylamine)은 촉매를 사용하는 암모니아와 메탄올의 반응에 의해 제조된다.[5]
- 3 CHOH3 + NH3 → (CH3)3N + 3 HO2
이 반응은 다른 메틸아민인 디메틸아민(CH3)2을 공동생산한다.NH와 메틸라민 CHNH32.
트리메틸아민 또한 염화암모늄과 파라포름알데히드의 반응에 의해 준비되었다.[14]
- 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2↑
독성
TMA의 급성 및 만성 독성 효과는 19세기 초에 의학 문헌에서 제시되었다. TMA는 눈과 피부 자극을 유발하며, 극세사 독소로 제안된다.[15] 환자에게는 트리메틸아민이 복통, 구토, 설사, 열상, 피부녹음, 동요 등을 유발했다.[16] 그것과는 별개로 생식/발달 독성이 보고되었다.[7]
근로자에 대한 노출 한도가 있는 지침은 유럽 연합 위원회의 직업 노출 한계에 관한 과학 위원회의 권고사항과 같이 이용할 수 있다.[17]
일부 실험 연구들은 TMA가 심혈관 질환의 유전학에 관여할 수 있다고 제안했다.[18][19]
적용들
트리메틸아민(Trimethylamine)은 콜린, 테트라메틸아모늄 수산화물, 식물 성장 조절기, 제초제, 강력한 기본 음이온 교환 레진, 염료 레벨링제 및 다수의 기본 염료 합성에 사용된다.[5][6] 생선 신선도를 테스트하는 가스 센서가 트리메틸아민을 검출한다.
반응
트리메틸아민(Trimethylamine)은 다양한 루이스 산으로 인덕트를 형성하는 루이스 베이스다.[20]
트리메틸아미노리아
Trimethylaminuria는 플라빈 함유 Monooxygenase 3(FMO3)의 기능이나 발현 결함을 수반하는 자가 열성 유전 질환으로, 트리메틸아민 신진대사가 저조하게 된다. 트리메틸아미노리아를 앓고 있는 사람들은 콜린이 풍부한 음식을 먹은 후 땀, 소변, 입김에서 독특한 생선 냄새인 트리메틸아민 냄새가 난다. 특히 유채류 함량이 높은 음식을 먹고 난 후 비린내가 나는 달걀을 생산하는 특정 품종의 로드아일랜드 레드 치킨에서도 트리메틸아미노리아와 유사한 질환이 관찰됐다.[21][22]
참고 항목
참조
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- ^ Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (May 1945). "The Vapor Pressure of Trimethylamine from 0 to 40°". Journal of the American Chemical Society. 67 (5): 880–881. doi:10.1021/ja01221a508.
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Trimethylamine is exclusively a microbiota-derived product of nutrients (lecithin, choline, TMAO, L-carnitine) from normal diet, from which seems originate two diseases, trimethylaminuria (or Fish-Odor Syndrome) and cardiovascular disease through the proatherogenic property of its oxidized liver-derived form.
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We show that [human TAAR5] responds to the tertiary amine N,N-dimethylethylamine and to a lesser extent to trimethylamine, a structurally related agonist for mouse and rat TAAR5 (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2012).
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표 2: 미생물 대사물: 그 합성, 작용 메커니즘, 건강과 질병에 미치는 영향
그림 1: 숙주 생리와 질병에 대한 인도레와 그 대사물의 분자 작용 메커니즘 - ^ a b Liberles SD (October 2015). "Trace amine-associated receptors: ligands, neural circuits, and behaviors". Curr. Opin. Neurobiol. 34: 1–7. doi:10.1016/j.conb.2015.01.001. PMC 4508243. PMID 25616211.
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외부 링크
 | 위키미디어 커먼스는 트리메틸아민 관련 매체를 보유하고 있다. |
