트리이소프로필아민
Triisopropylamine | |
| 이름 | |
|---|---|
| 우선 IUPAC 이름 N,N-Di(프로판-2-일)프로판-2-아민 | |
| 기타 이름 트리(프로판-2-일)아민 (트리이소프로필)아민 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.020.289 |
| EC 번호 |
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PubChem CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C9H21N | |
| 몰 질량 | 143.274 g/120−1 |
| 외모 | 무색 액체 |
| 냄새 | 이크티알, 암모니아칼 |
| 밀도 | 0.752 g/cm3 |
| 비등점 | 131.8°C(269.2°F, 404.9K) 47°C(1.9kPa) |
| 관련 화합물 | |
관련 아민 | |
관련 화합물 | |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
트리이소프로필아민은 중심 질소 [1][2]원자에 결합된 3개의 이소프로필기로 이루어진 유기 화합물이다.저해성 제3의 아민으로서 비핵염기 및 폴리머의 안정제로서 사용할 수 있지만, 상대적으로 비용이 높고 합성이 어렵기 때문에 응용이 제한된다.
구조.
트리이소프로필아민은 현재 알려진 가장 입체적으로 저해되는 아민 중 하나로 주목할 만하다.훨씬 더 복잡한 2,2,4,4-테트라메틸-3-t-부틸-펜탄-3-ol의 존재뿐만 아니라 ab initio 양자 화학 계산에도 불구하고, 훨씬 더 복잡한 트리-터트-부틸아민(tBuN33)은 결코 합성되지 않았다. 만약 그것이 분자가 안정적이어야 한다는 것을 암시할 수 있다.현재까지 디터트-부틸(이소프로필)아민(tBuPrN2i)은 낮은 수율로 제조되었으며, Tert-Alkyl 그룹 중 두 개가 고리 모양으로 결합되어 있는 소수의 트리터트-알킬아민이 있지만, 2018년 연구의 저자들은 BuN이3 오랫동안 해결되지 않은 합성 [3]과제일 것으로 예측하고 있다.
1990년대 초, 기체상 또는 비극성 용제의 분자 3D 구조에 대한 이론적 연구와 전자 회절 분석에 따르면 질소 원자와 3개의 탄소 원자 사이의 결합은 단순한 [4][5]아민처럼 삼각 피라미드를 형성하는 것이 아니라 지면 상태에서 거의 동일 평면에 가까운 것으로 나타났다.평균 C-N-C 각도는 119.2°[2]로 트리메틸아민 111.8°보다 평면 구성의 120°에 훨씬 가깝다고 주장되었습니다.이러한 특이성은 부피가 큰 이소프로필 라디칼에 의한 입체 장애에 기인한다.그러나 1998년 결정화 고체의 X선 회절 분석 결과 CN 코어는 실제로3 피라미드형이며 N 원자는 탄소 평면에서 약 0.28Ω 떨어져 있었다(트리메틸아민에서와 같이 거리는 약 0.45Ω).그러나 연구진은 [6]비대칭의 원인으로 결정장 효과를 배제할 수 없었다.
이소프로필 그룹의 C-C-C 평면이 약간 기울어져 있습니다(약 5°).CN [4][6][7]코어의3 3중 대칭 축을 기준으로 합니다.
준비
스테릭 효과는 트리이소프로필아민을 합성하는 것을 어렵게 만들고 덜 저해된 제3의 아민(트리에틸아민과 같은)과는 달리 알코올에 의한 암모니아 알킬화에 의해 생성될 수 없습니다. 디이소프로필아민에서 정지하려고 시도합니다.실험실 [2]척도의 디이소프로필아민에서 제조할 수 있습니다.
산업 합성은 암모니아와 프로필렌 산화물의 반응을 거쳐 수소화를 [8]일으킨다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ G. 그래너, E.히로타, T.이지마, K. 쿠치츠, D. A. 램지, J. 보그트, N.Vogt(2003), C9H21N, 트리이소프로필아민.5개 이상의 탄소 원자를 포함하는 분자에서 란돌트-뵈른슈타인 계열의 25D - 그룹 II 분자와 라디칼.스프링거-벨라그. ISBN978-3-540-42860-2, DOI 10.1007/10735542_789.
- ^ a b c Hans Bock; Ilka Goebel; Zdenek Havlas; Siegfried Liedle; Heinz Oberhammer (1991). "Triisopropylamine: A Sterically Overcrowded Molecule with a Flattened NC3 Pyramid and a "p-Type" Nitrogen Electron Pair". Angew. Chem. Int. Ed. 30 (2): 187–190. doi:10.1002/anie.199101871.
- ^ Banert, Klaus; Heck, Manuel; Ihle, Andreas; Kronawitt, Julia; Pester, Tom; Shoker, Tharallah (2018-05-04). "Steric Hindrance Underestimated: It is a Long, Long Way to Tri- tert -alkylamines". The Journal of Organic Chemistry. 83 (9): 5138–5148. doi:10.1021/acs.joc.8b00496. ISSN 0022-3263.
- ^ a b Arthur M. Halpern; B. R. Ramachandran (1992). "Photophysics of a sterically crowded tertiary-saturated amine: triisopropylamine". J. Phys. Chem. 96 (24): 9832–9839. doi:10.1021/j100203a047.
- ^ Christoph Kölmel, Christian Ochsenfeld & Reinhart Ahlrichs (1992). "An ab initio investigation of structure and inversion barrier of triisopropylamine and related amines and phosphines". Theoretical Chemistry Accounts: Theory, Computation, and Modeling (Theoretica Chimica Acta). 82 (3–4).
- ^ a b Boese, R.; Bläser, D.; Antipin, M. Y.; Chaplinski, V.; de Meijere, A. (1998). "Non-planar structures of Et3N and Pri3N: a contradiction between the X-ray, and NMR and electron diffraction data for Pri3N". Chem. Commun. (7): 781–782. doi:10.1039/a708399h.
- ^ Yang M, Albrecht-Schmitt T, Cammarata V, Livant P, Makhanu DS, Sykora R, Zhu W (2009). "Trialkylamines more planar at nitrogen than triisopropylamine in the solid state". J. Org. Chem. 74 (7): 2671–8. doi:10.1021/jo802086h. PMID 19323571.
- ^ Sk A3 932005 "트리이소프로판올아민 조제용 무기력공정" 2008년 12월 5일 발행, 노바케케 케미케 자보디에게 할당
