말레인산
Maleic acid | |
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| 이름 | |
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| 우선 IUPAC 이름 (2Z)-But-2-엔디오산 | |
| 기타 이름 Z-부텐디오산, 시스부텐디오산, 말렌산, 말레인산, 톡실산 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 3DMet | |
| 605762 | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| 드러그뱅크 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.003.403 |
| EC 번호 |
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| 49854 | |
| 케그 | |
PubChem CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C4H4O4 | |
| 몰 질량 | 116.072g/120−1 |
| 외모 | 단단한 흰 |
| 밀도 | 1.59g/cm3 |
| 녹는점 | 135 °C (275 °F, 408 K) (분해)[2] |
| 20[2]℃에서 478.8g/L | |
| 산도(pKa) | pka1 = 1.9 pka2 = 6.07 |
자화율(δ) | - 49.71 · 10−6 cm3 / 세로 |
| 재해 | |
| GHS 라벨링: | |
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| 경고 | |
| H302, , , , , | |
| P261, , , , , , , , , , , , , , , , , , , | |
| NFPA 704(파이어 다이아몬드) | |
| 안전 데이터 시트(SDS) | J. T. Baker의 MSDS |
| 관련 화합물 | |
관련 카르본산 | 푸마르산 숙신산 크로톤산 |
관련 화합물 | 무수 말레인산 말레이미드 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
말레인산 또는 시스부텐디오산은 두 개의 카르복실기를 가진 분자, 디카르본산인 유기 화합물이다.화학식은 HOCH2=CHCOH이며2, 말레인산은 부텐디오산의 시스 이성질체이며, 푸마르산은 트랜스 이성질체이다.푸마르산은 주로 푸마르산의 전구체로 사용되며, 모체인 무수말레인산에 비해 말레인산은 용도가 거의 없다.
물리 속성
말레인산은 푸마르산보다 22.7kJ/[4]mol 높은 -1,355kJ/mol의 연소열을 가진다.말레인산은 푸마르산보다 물에 더 잘 녹는다.말레인산(135°C)의 녹는점도 푸마르산(287°C)보다 훨씬 낮다.말레인산의 두 가지 특성은 분자간 상호작용을 희생하여 말레인산에서 일어나는 분자내 수소[5] 결합으로 설명될 수 있으며, 기하학적 이유로 푸마르산에서는 가능하지 않다.
생산 및 산업용 응용 프로그램
공업에서 말레인산은 말레인산 무수물의 가수분해로 유도되며, 말레인산은 벤젠 또는 [6]부탄의 산화로 제조된다.
말레인산은 오존 [7]분해에 의한 글리옥실산 생산을 위한 공업 원료이다.
말레인산은 인다카테롤 말레인산염과 같은 약물과 함께 산 첨가염을 형성하기 위해 사용될 수 있다.
말레인산은 메틸 메타크릴레이트계 접착제에서 나일론 및 아연 코팅 금속(예: 아연도금강)과 같은 다른 기판의 접착촉진제로도 사용된다.
푸마르산에 대한 이성화
말레인산의 주요 산업 용도는 푸마르산으로의 전환이다.이 변환은 이성화이며 미네랄산 및 티오요소 등 다양한 시약에 의해 촉매된다.마찬가지로 수용성의 차이가 커서 푸마르산 정화가 용이하다.
이성화는 학교에서 인기 있는 주제이다.말레인산과 푸마르산은 탄소 이중결합 주위의 회전이 에너지적으로 바람직하지 않기 때문에 자발적으로 상호 변환되지 않는다.단, 시스 이성질체의 트랜스 이성질체로의 전환은 소량의 [8]브롬이 존재하는 상태에서 광분해로 가능하다.빛은 원소 브롬을 브롬 라디칼로 바꿔 브로모알칸 라디칼에 대한 라디칼 부가반응으로 알켄을 공격하고, 이제 단일 결합 회전이 가능하다.브롬산기가 재결합하여 푸마르산이 형성된다.말레인산을 염산용액에서 가열하는 과정을 통해 말레인산을 푸마르산으로 변환하는 방법(교실 시연용)도 있다.가역성 첨가(H+)는 중심 C-C 결합에 대한 자유 회전을 유도하고 보다 안정적이고 덜 용해성 푸마르산을 형성한다.
일부 박테리아는 니코틴산 대사에서 박테리아에 의해 사용되는 말레인산 이성질화효소를 생성한다.이 효소는 푸마르산염과 말레산염 사이의 이성질화를 촉매한다.
기타 반응
상업적으로 이용되지는 않지만 말레인산은 탈수에 의해 말레인산 무수물로, 수화물에 의해 말레인산, 수소화에 의해 숙신산(탄소상의 [9]에탄올/팔라듐)으로 전환될 수 있다.염화티오닐 또는 오염화인 등과 반응하여 염화말레인산을 생성한다(염화일산을 분리할 수 없다).말레산은 친전자성이기 때문에 많은 디엘-알데르 반응에 친이성 물질로 참여합니다.
말레아테스
말레산 이온은 말레산의 이온화된 형태이다.말레인산 이온은 아미노기 전이효소 반응의 억제제로서 생화학에 유용하다.말레산에스테르들은 말레산염이라고도 불리는데, 예를 들어 디메틸 말레산염이다.
의약품에 사용
말레산염에는 카르페나진, 클로페닐라민, 피릴라민, 메틸에르고노빈, 티에틸페라진 등 아민을 함유한 많은 약물이 공급된다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ a b 산업안전보건연구소 GESTIS 물질 데이터베이스 기록
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 제73호; CRC Press: 보카 라톤, 플로리다, 1993년.
- ^ 2013-11-02 헌츠먼 석유화학 주식회사 웨이백 머신에 보관된 무수말레인산, 말레인산 및 푸마르산
- ^ M. N. G James, G. J. B Williams (1974). "A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid". Acta Crystallographica. B30 (5) (5): 1249–1275. doi:10.1107/S0567740874004626.
- ^ Wiley-VCH, Weinheim, 2000.doi:10.1002/14356007a_053 Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH.의 Kurt Lohbeck, Herbert Haperkorn, Werner Fuhrmann 및 Norn 및 Norn Fedke "말릭 산"에 수록되어 있습니다.
- ^ DSM 글리옥실산 생산 2005-11-30 웨이백 머신에 보관
- ^ 라이트 이성화 실험 2005-11-27 Wayback Machine 아카이브 (레겐스버그 대학, 비디오 포함)
- ^ Kwesi Amoa (2007). "Catalytic Hydrogenation of Maleic Acid at Moderate Pressures A Laboratory Demonstration". Journal of Chemical Education. 84 (12): 1948. Bibcode:2007JChEd..84.1948A. doi:10.1021/ed084p1948.
외부 링크
