디메틸 테트라클로테레프탈레이트

Dimethyl tetrachloroterephthalate
디메틸 테트라클로테레프탈레이트
Dimethyl tetrachloroterephthalate.svg
이름
선호 IUPAC 이름
디메틸 2,3,5,6-테트라클로벤젠-1,4-디카르복실산염
기타 이름
클로르탈 디메틸; 디메틸 2,3,5,6-테트라클로테레프탈레이트
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.015.877 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C10H6Cl4O4/c1-17-9(15)3-5(11)7(113)4(110(16)18-2)8)8(14)6(3)12/h1-2H3
  • Cc1c(C(=O)OC(Cl)c(Cl)c(=O)c(Cl)c(=O)OC)c1Cl
속성[1]
C10H6CL4O4
어금질량 331.95 g·190−1
외관 무색에서 회색 결정 분말까지
밀도 1.56
녹는점 156°C(313°F, 429K)
비등점 345°C(653°F, 618K)
0.21 mg/l(20°C)
로그 P 4.28
증기압 0.21mPa(2.5 x 10−6 Torr)
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
1
0
플래시 포인트 불연성
해당 없음
치사량 또는 농도(LD, LC):
>10000mg/kg
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

디메틸 테트라클로로테레프탈레이트(DCPA, 주요 상표명 Dacthal)는 CCL64(COCH23)이라는 공식을 가진 유기 화합물이다.2이것은 테트라클로로테레프탈산의 디메틸 에스테르로 ISO 공통 명칭인 클로르탈 디메틸과 함께 전생 제초제로 사용된다.[3][1][4]그것은 꽃, 과일, 야채, 잔디, 면화와 같은 민감한 식물들을 죽이지 않고 풀과 많은 흔한 잡초를 죽인다.[5]DCPA는 1958년 미국에서 처음으로 사용되도록 등록되었다.[6]DCPA 생산은 1998년 ISK 바이오시어스에 의해 결국 중단되었으나, 대형 제조회사인 AMVAC(American Vanguard Corporation)는 2001년부터 미국에서 사용하기 위해 이 제품을 생산하기 시작했다.[7]호주에서 DCPA는 농약 회사 팜알린x의 제초제 Dynamo 750의 활성 성분이다.[8]현재 DCPA는 가지, 케일, 순무, 고구마 등에만 쓰인다.[9]

합성

DCPA를 제초제로 사용하는 것은 1958년에 제출된 특허에서 처음 설명되었다.[10]이 물질은 1948년에 설명한 바와 같이 염화 테레프탈로일을 염소로 처리하여 2,3,5,6-테트라클로로테레프탈로일염화물을 투여하고 이어 메탄올로 에스테르 형성을 하여 제조되었다.[11]

CH64(COCl)2 + 4Cl2 + Fe(cat.) → CCL64(COCl)2
CCl64(COCl)2 + 2 CHOH3 → CCL64(COCH23)2

오염

DCPA는 제초제로 사용되는 동안 환경에 직접 방출된다.DCPA는 공기에 노출되었을 때 증기 및 미립자 단계 모두에 존재한다.증기 단계에서 DCPA는 추정 반감기가 36일인 히드록실산기와 천천히 반응해야 한다.미립자상 DCPA는 습식 및 건조 증착에 의해 공기에서 물리적으로 제거될 수 있다.3900의 높은 Koc를 가진 DCPA는 토양에서 움직이지 않기 때문에 토양과 다른[9] 환경의 무기물질에 강하게 부착될 수 있다. 또한, 그 분해물인 TPA(Tetrachloroterephalic acid)와 MTP(Monomethyl tetrachloroterephalic acid)는 다양한 과정을 거쳐 형성된 후 환경에 들어간다.연구는 DCPA가 광분해뿐만 아니라 볼륨화를 통해 부분적으로 저하될 수 있다는 것을 보여주었지만, 생물분해는 MTP와 TPA로 이어지는 DCPA 저하의 일차적인 경로다.미국 뉴욕의 환경보호국(EPA) 실험 결과 DCPA로 5년간 치료를 견뎌낸 토지에 'DCPA와 분해물의 측정 가능한 잔류물'이 나타났고, 그 뒤 3년간 치료를 받지 않은 것으로 나타났다.DCPA는 물에서도 널리 퍼져있고 수생동물에서도 생물집적화가 관찰된다.DCPA 축적은 미국의 "수개의 위치"에서 물고기들에게 보여졌다.[9]이 장소들 중 일부는 아팔라치콜라, 콜로라도, 모빌, 사바나, 피 디 리버 바진스 등이 베이스와 잉어 양쪽에 있었다.이러한 하천 유역 위치에 대한 연구에서, 시험한 어류의 약 39%가 검출 한계를 초과하는 DCPA 농도를 저장했으며, 수컷 어류는 암컷 어류보다 저장한 DCPA 농도가 더 높았다.[12]미국 전역의 다른 장소에서 채집된 물고기는 그것을 제초제로 사용하는 농업 지역 근처에 있으면 종종 DCPA에 의해 오염된다.[13]

인간은 물을 잘 마시고, 생선을 먹고, 잎이 무성한 채소와 뿌리 채소를 먹음으로써 DCPA에 노출된다.농업이 두드러지는 일부 지역에서는 공기 흡입이 노출의 수단이 될 수 있다.DCPA는 국립 의학도서관에 의해 C조 가능한 인간 발암물질로 등록되어 있다.[14]

분해

디시파
MTP
TPA
디메틸 테트라클로테레프탈레이트 및 2단계 분해

DCPA는 두 에스테르 링크의 연속적인 가수분해를 통해 저하되며, 처음에는 모노메틸 테트라클로테레프탈레이트(MTP)를 형성한 후 테트라클로로테레프탈산(TPA)까지 형성된다.섭취 후, MTP는 주로 위장관에서 형성되고, TPA는 DCPA의 대사 동안 다른 조직에서 형성된다.[15][16]

DCPA는 pH가 5.0에서 9.0 사이인 물에서 화학적 분해는 보이지 않는다.그러나 햇빛이 비치는 곳에서는 수면에 있는 DCPA의 반감기가 사흘도 안 된다.토양에서, 햇빛을 받는 반감기는 14일에서 100일이다.[5]

디그라데이트의 속성

TPA와 MTP는 둘 다 DCPA보다 수용성이 높으며, 토양 구성과 상관없이 DCPA가 사용되는 모든 곳에 쉽게 지하수로 침출된다.TPA는 실험실 랫드에서 체중 감소와 설사를 유발하는 것으로 관찰되었는데, DCPA에 의해 유발되는 증상은 동일하지만 DCPA에 필요한 것보다 낮은 용량에서 발생한다.[17]TPA는 분해되지 않고 토양과 인근 수원에 침투한다.DCPA가 널리 사용되는 지역에 TPA와 그 염분이 축적된 것은 아직 발암성 연구가 실시되지 않았지만 TPA에 대한 연구를 촉진시켰다.[18]MTP에 대해 확인된 표준 독성 연구는 없었다.[19]

독성학

연구는 DCPA와 TPA가 주로 2000mg/kg/kg의 용량에서 발생하는 체중 감소와 설사 등 실험실 동물들에게 해로운 건강 영향을 끼칠 수 있다는 것을 보여준다.수컷 쥐와 암컷 쥐의 폐, 간, 신장, 갑상선에도 영향이 있었다.DCPA의 50% 치사량인 LD50은 스파르타 랫드에서 12,500mg/kg이고 비글개에서는 10,000mg/kg 이상이다.사람의 경우 25mg 투여량의 6%, 50mg 투여량의 12%가 소변 내 대사물에 따라 흡수되는 등 DCPA의 흡수가 저조한 것으로 보인다.DCPA에 노출된 뉴질랜드 흰토끼에 대한 연구에서도 운동활동 감소와 시력반사 불량 등이 관찰됐다.DCPA에 피폭된 임신한 쥐의 새끼에게는 신체적 발달 영향이 없었다.[9]임신 중 산모가 DCPA에 노출된 쥐는 산모가 노출되지 않은 쥐보다 높은 수준의 학습 테스트 점수를 손상시켰다.[14]DCPA의 발암성에 관한 연구는 혼합된 결과를 낳았다.1993년 ISK 바이오테크놀로지의 연구는 DCPA가 수컷 쥐와 암컷 쥐의 갑상선 종양, 그리고 암컷 쥐의 간 종양으로 이어진다는 것을 보여주었다.또는 순수 DCPA를 사용한 1963년 연구는 알비노 랫드에 투여했을 때 어떠한 부정적인 결과도 내지 않았다.[9]

DCPA가 노출된 세포에서 미세관 형성을 방해해 화학적 교란물질 역할을 한다는 연구결과가 나왔다.이 간섭은 비정상적인 세포 분열을 초래한다.비정상적인 미세관들은 염색체 복제와 분열뿐만 아니라 세포벽 형성에도 영향을 미친다.[20]DCPA와 다른 유사 억제제 사이의 중요한 차이점은 다핵산 세포를 자주 생산한다는 것이다.[21]이런 식으로 세포분열을 억제해 식물을 근본적으로 죽인다.[20]

DCPA에 대한 노출은 실험실 동물의 부신, 신장, 간, 인두염, 그리고 척추에 해로운 영향을 주었다.[20]토끼에 대한 영향에는 운동 활동 감소와 반사 작용이 있었다.[22]

규정

미국

미국에서.1996년의 안전한 식수법은 미국 EPA가 연구 활동을 지원하기 위해 오염물질 후보 목록이라고 불리는 오염물질 목록을 발표하도록 하고 있다.또한 안전 음용수법은 EPA가 목록에서 5개의 오염물질을 선택하고 규제가 필요한지 여부를 결정할 것을 요구하고 있다.2008년 7월에 EPA는 DCPA 단산염(MTP) 분해 및 DCPA di-acid(TPA) 분해에 대해 규제 조치가 필요하지 않다고 결정했다.여러 연구 결과, DCPA의 분해는 너무 드물게 나타나서 심각한 건강 위험을 야기하는 것으로 판단되어, 정부는 DCPA나 식수에서의 분해에 대해 규제하지 않는다.[23]또한 공공 수도 시스템은 DCPA, MTP 또는 TPA를 감시할 필요가 없다.0.17µg/L ~ 2µg/L 범위의 일부 상태에 의해 설정된 표준이 있다.[19]

캘리포니아에서 DCPA 제품은 DCPA가 함유된 제품에도 미량의 헥사클로로벤젠(HCB)이 함유되어 있다는 정보를 라벨에 붙여야 하는데, 이는 캘리포니아 주에서 암이나 선천성 결함을 유발하는 것으로 알려진 화학물질이다.[24]

참조

  1. ^ a b Pesticide Properties Database. "Chlorthal-dimethyl". University of Hertfordshire.
  2. ^ "AMVAC MSDS No.: 291_9" (PDF). www.cdms.net. AMVAC Chemical Corporation. Archived from the original (PDF) on 2 April 2015. Retrieved 30 March 2015.
  3. ^ "Compendium of Pesticide Common Names: chlorthal". BCPC.
  4. ^ American Vanguard Dacthal 웹 페이지 웨이백 머신에 보관된 2008-11-22
  5. ^ a b "Archived copy" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2011-07-10. Retrieved 2015-03-02.{{cite web}}: CS1 maint: 타이틀로 보관된 사본(링크)
  6. ^ Cox, Caroline. "DCPA (Dachtal)". Journal of Pesticide Reform. Archived from the original on 12 July 2010. Retrieved 29 March 2015.
  7. ^ "Dacthal Returns to the Market; Crops, Use Patterns Remain the Same". SouthWestern Farm Press Staff. Retrieved 2015-03-22.
  8. ^ Farmalinx. "DYNAMO 750 g/kg Chlorthal Dimethyl". Farmalinx. Retrieved 27 April 2015.
  9. ^ a b c d e "Health Effects Support for Dacthal Degredates" (PDF). ww2.epa.gov. United States Environmental Protection Agency. Retrieved 2015-02-13.
  10. ^ 미국 특허권 2923634, 린데만 R.F.는 다이아몬드 알칼리 사에 배정된 1960-02-02-02를 발행했다.
  11. ^ Rabjohn, Norman (1948). "The Chlorination of Isophthaloyl and Terephthaloyl Chloride". Journal of the American Chemical Society. 70 (10): 3518. doi:10.1021/ja01190a513. PMID 18891919.
  12. ^ Hinck, Jo Ellen; Schmitt, Christopher J.; Ellersieck, Mark R.; Tillitt, Donald E. (2008). "Relations between and among contaminant concentrations and biomarkers in black bass (Micropterus spp.) and common carp (Cyprinus carpio) from large U.S. rivers, 1995–2004". Journal of Environmental Monitoring. 10 (12): 1499–518. doi:10.1039/B811011E. PMID 19037492.
  13. ^ Cox, Caroline. "DCPA (Dacthal)". Archived from the original on 2010-07-12. Retrieved 2015-03-18.
  14. ^ a b "Dimethyl Tetrachloroterephthalate". Toxnet. National Library of Medicine. Retrieved 31 March 2015.
  15. ^ "Dimethyl Tetrachloroterephthalate". National Library of Medicine HSDB Database. National Library of Medicine. Retrieved 12 March 2015.
  16. ^ Hurto KA, Turgeon AJ, Cole MA (1979). "Degradation of Benefin and DCPA in Thatch and Soil from a Kentucky Bluegrass (Poa pratensis) Turf". Weed Soil. 27 (1979): 154–7. doi:10.1017/S0043174500043721. JSTOR 4042994.
  17. ^ "Health Effects Support Document for Dacthal Degradates: Tetrachloroterephthalic Acid (TPA) and Monomethyl Tetrachloroterephthalic Acid (MTP)" (PDF). www.epa.gov. Retrieved 16 March 2015.
  18. ^ Klopman, Gilles; Fercu, Dan; Rosenkranz, Herbert S. (February 1996). "The carcinogenic potential of dacthal and its metabolites". Environmental Toxicology and Chemistry. 15 (2): 80–84. doi:10.1002/etc.5620150202.
  19. ^ a b "Summary from the Health Advisory (HA) for Dacthal and Dacthal Degradates (Tetrachloro terephthalic Acid and Monomethyl Tetrachloroterephthalic Acid)" (PDF). Health Advisory for Dacthal and Dacthal Degradates. Retrieved 31 March 2015.
  20. ^ a b c Cox, Caroline. "DCPA (Dacttal)". Archived from the original on 12 July 2010. Retrieved 18 March 2015.
  21. ^ "Disruption of Mitosis" (PDF).
  22. ^ "Health Effects Support Document for Dacthal Degradates: Tetrachloroterephthalic Acid (TPA) and Monomethyl Tetrachloroterephthalic Acid (MTP)" (PDF). United States Environmental Protection Agency. Retrieved 28 March 2015.
  23. ^ The United States Environmental Protection Agency. "Regulatory Determination 2 for Contaminants on the Second Drinking Water Contaminant Candidate List".
  24. ^ "Material Safety Data Sheet" (PDF). Archived from the original (PDF) on 2 April 2015. Retrieved 8 April 2015.