케토산
Keto acid케토산 또는 케토산(옥소산 또는 옥소산이라고도 함)은 카르본산기와 [1]케톤기를 포함하는 유기 화합물이다.몇몇 경우, 케토기는 수화된다.α-케토산은 크렙스 구연산 회로와 해당과정에 [2]관여하기 때문에 생물학에서 특히 중요하다.
케토산의 일반적인 유형은 다음과 같습니다.
- α-케토산, α-케토산 또는 2-옥소산은 카르본산에 인접한 케토기를 가진다.아미노산의 산화적 탈아미노화에 의해 종종 발생하며, 상호적으로는 아미노산의 전구체이다.알파케토산은 아실화제로서 광범위한 화학작용을 가지고 [3]있다.또한 페닐피루브산 등의 알파케토산은 일산화탄소(가스투과체) 및 의약품 프로드러그 골격의 [4]내인성 공급원이다.중요 담당자:
- β-케토산, β-케토산 또는 아세토아세트산 등의 3-옥소산은 카르본산의 두 번째 탄소에 케톤기를 가진다.그것들은 보통 클라이슨 응축에 의해 형성된다.베타 위치에 케토기가 존재하기 때문에 쉽게 열탈탄산을 [7]겪을 수 있습니다.
- 감마케토산, 감마케토산 또는 4-옥소산은 카르본산의 세 번째 탄소에 케톤기를 가진다.레불린산이 한 예이다.
케토산은 신진대사의 다양한 동화 경로에서 나타난다.예를 들어 식물(특히 헴록, 피처 식물 및 만두 파슬리)에서 5-옥소옥탄산은 효소 및 비효소 단계에서 코닌 알칼로이드의 [8]순환 클래스로 변환된다.
섭취한 당분과 탄수화물 수치가 낮을 때, 저장된 지방과 단백질은 에너지 생산의 주요 원천이다.단백질에서 나오는 글루코겐 아미노산은 포도당으로 전환된다.케톤원성 아미노산은 탈아미노화되어 알파케토산 및 케톤체를 생성할 수 있다.
알파케토산은 주로 간세포와 지방산 합성을 위한 에너지로 사용되며 간에서도 사용됩니다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ 2005년 울만의 산업화학 백과사전, Wiley-VCH, Weinheim의 Franz Dietrich Clingler, Wolfgang Ebertz "Oxocarboxylic Acids". doi: 10.1002/14356007.a18_313
- ^ 넬슨, D. L.; 콕스, M. "리닝거, 생화학 원리" 제3판출판 가치:뉴욕, 2000년ISBN 1-57259-153-6.
- ^ Penteado, Filipe; Lopes, Eric F.; Alves, Diego; Perin, Gelson; Jacob, Raquel G.; Lenardão, Eder J. (16 April 2019). "α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis". Chemical Reviews. 119 (12): 7113–7278. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00782. PMID 30990680. S2CID 119535331.
- ^ Hopper, Christopher P.; De La Cruz, Ladie Kimberly; Lyles, Kristin V.; Wareham, Lauren K.; Gilbert, Jack A.; Eichenbaum, Zehava; Magierowski, Marcin; Poole, Robert K.; Wollborn, Jakob; Wang, Binghe (2020-12-23). "Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication". Chemical Reviews. 120 (24): 13273–13311. doi:10.1021/acs.chemrev.0c00586. ISSN 0009-2665. PMID 33089988. S2CID 224824871.
- ^ Kerber, Robert C.; Fernando, Marian S. (October 2010). "α-Oxocarboxylic Acids". Journal of Chemical Education. 87 (10): 1079–1084. doi:10.1021/ed1003096.
- ^ Hewitson, K.S.; McNeill, L.A.; Elkins, J.M.; Schofield, C.J. (1 June 2003). "The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling". Biochemical Society Transactions. 31 (3): 510–515. doi:10.1042/bst0310510. PMID 12773146.
- ^ Smith, Michael B. (2017), "Functional Group Exchange Reactions", Organic Synthesis, Elsevier, p. 137, doi:10.1016/b978-0-12-800720-4.00003-9, ISBN 978-0-12-800720-4, retrieved 2022-06-01
- ^ Leete, E.; Olson, J. O. (1970-01-01). "5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine". Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications (23): 1651–1652. doi:10.1039/C29700001651. ISSN 0577-6171.