나리딕산

Nalidixic acid
나리딕산
Nalidixic acid.png
임상자료
AHFS/Drugs.com소비자 약품 정보
경로:
행정		구강
ATC 코드
법적현황
법적현황
  • US: FDA 승인 안 됨
약동학 데이터
단백질 결합90%
신진대사부분 간상
제거 반감기6-7시간, 신장 손상이 현저하게 길다.
식별자
  • 1-에틸-7-메틸-4-옥소-[1,8]나프티리딘-3-카복실산
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.006.241 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C12H12N2O3
어금질량232.239 g·192−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C\2c1c(nc(cc1)C)N(/C=C/2C(=O)O)CC
  • InChi=1S/C12H12N2O3/c1-3-14-6-9(12(16)17)10(15)8-5-4-7(2)13-11(8)14/h4-6H,3H2,1-2H3,(H,16,17) checkY
  • 키:MHWLWQUZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N checkY
(iii)

나리딕산(전통적으로 네비그라몬, 네그람, 윈토밀론, WIN 18,320)은 합성 퀴놀론 항생제 중 첫 번째다.

기술적 의미에서 퀴놀론이 아닌 납시리돈이다: 고리 구조는 단일 질소 원자를 가진 퀴놀린과는 달리 두 개의 질소 원자를 포함하고 있는 1,8-나프시리딘 핵이다.[1]

합성 퀴놀론 항생제는 1960년대 클로로킨 제조의 부산물로 조지 레셔와 동료들에 의해 발견되었다.[1] 1967년부터 임상적으로 사용됨.[1]

나리딕산(Nalidixic acid)은 주로 그램 음성 박테리아에 효과가 있으며, 그램 양성 반응이 경미하다. 낮은 농도에서는 박테리아적인 방식으로 작용한다; 즉 성장과 번식을 억제한다. 고농도에서는 세균의 성장을 억제하는 대신 박테리아를 죽이는 살균작용이다.

역사적으로 대장균, 프로테우스, 시겔라, 엔테오박터, 클렙시엘라 등이 일으키는 요로감염 치료에 사용되어 왔다. 미국에서는 독성이 떨어지고 더 효과적인 약품을 사용할 수 있기 때문에 더 이상 임상적으로 이 적응증에 사용되지 않는다. 나리딕산 마케팅 허가는 EU 전역에서 중단됐다.[2]

그것은 또한 박테리아 분열을 조절하는 학문상의 도구다. 그것은 선택적이고 역행적으로 취약한 박테리아에서 DNA 복제를 차단한다. 나리딕산과 관련 항생제는 DNA 자이드와 토포아세머레이즈 4의 서브유닛을 억제하고 갈라진 복합체의 형성을 유도한다.[3] 그것은 또한 슈퍼코일 DNA에 대한 양의 결합응력을 방출하는 DNA 자이스의 서브유닛에 대한 니킹 클로징 활동을 억제한다.

역효과

진드기, 두드러기, 심한 가려움, 또는 복용 후 곧 실신하는 것은 과민증의 징후일 수 있다. 일반적인 부작용으로는 발진, 가려운 피부, 흐릿하거나 이중 시력, 조명 주위의 할로, 색시 변화, 메스꺼움, 구토, 설사 등이 있다. 나리딕산도 경련과 고혈당증,[4] 광감 반응,[5] 때로는 용혈성 빈혈, [6][7]혈소판감소증[8] 또는 백혈구감소증을 일으킬 수 있다. 특히 유아와 어린이의 경우 혈내 압력이 때때로 증가했다는 보고가 있다.[9][10][11]

과다 복용

과다복용의 경우 환자는 두통, 시각장애, 균형장애, 정신적 혼란, 대사산증, 발작을 경험한다.[12]

박테리아 감수성 및 저항의 스펙트럼

아에로모나스 수질라, 클로스트리디움, 해모필루스 등은 일반적으로 나리드산(nalidixic acid)에 취약하며, 비피도박테리아, 유산균, 녹농균, 포도상구균 등의 다른 세균은 내성이 있다.[13] 살모넬라균 장티푸리움 균주 ATCC14028은 gyrB 유전자가 변이될 때(스트레인 IR715) 나리드산 저항성을 얻는다. [14]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c Emmerson AM, Jones AM (May 2003). "The quinolones: decades of development and use" (PDF). The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 51 Suppl 1 (Suppl 1): 13–20. doi:10.1093/jac/dkg208. PMID 12702699.
  2. ^ "Disabling and potentially permanent side effects lead to suspension or restrictions of quinolone and fluoroquinolone antibiotics". European Medicines Agency. 11 March 2019.
  3. ^ Pommier, Y.; Leo, E.; Zhang, H.; Marchand, C. (2010). "DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs". Chem. Biol. 17 (5): 421–433. doi:10.1016/j.chembiol.2010.04.012. PMC 7316379. PMID 20534341.
  4. ^ Fraser AG, Harrower AD (Dec 1977). "Convulsions and hyperglycaemia associated with nalidixic acid". British Medical Journal. 2 (6101): 1518. doi:10.1136/bmj.2.6101.1518. PMC 1632822. PMID 589309.
  5. ^ Ramsay CA (Aug 1973). "Photosensitivity from nalidixic acid". Proceedings of the Royal Society of Medicine. 66 (8): 747. doi:10.1177/003591577306600805. PMC 1645105. PMID 4733958.
  6. ^ Gilbertson C, Jones DR (Nov 1972). "Haemolytic anaemia with nalidixic acid". British Medical Journal. 4 (5838): 493. doi:10.1136/bmj.4.5838.493-a. PMC 1786728. PMID 4653901.
  7. ^ Tafani O, Mazzoli M, Landini G, Alterini B (Oct 1982). "Fatal acute immune haemolytic anaemia caused by nalidixic acid". British Medical Journal. 285 (6346): 936–7. doi:10.1136/bmj.285.6346.936-a. PMC 1499997. PMID 6811074.
  8. ^ Meyboom RH (Oct 1984). "Thrombocytopenia induced by nalidixic acid". British Medical Journal. 289 (6450): 962. doi:10.1136/bmj.289.6450.962. PMC 1443179. PMID 6435742.
  9. ^ Boréus LO, Sundström B (Jun 1967). "Intracranial hypertension in a child during treatment with nalidixic acid". British Medical Journal. 2 (5554): 744–5. doi:10.1136/bmj.2.5554.744. PMC 1841777. PMID 6025983.
  10. ^ Kremer L, Walton M, Wardle EN (Nov 1967). "Nalidixic acid and intracranial hypertension". British Medical Journal. 4 (5577): 488. doi:10.1136/bmj.4.5577.488-a. PMC 1748506. PMID 6055749.
  11. ^ Deonna T, Guignard JP (Sep 1974). "Acute intracranial hypertension after nalidixic acid administration". Archives of Disease in Childhood. 49 (9): 743. doi:10.1136/adc.49.9.743. PMC 1649016. PMID 4419059.
  12. ^ Eizadi-Mood N (Mar 2006). "Nalidixic acid overdose and metabolic acidosis". Canadian Journal of Emergency Medicine. 8 (2): 78. doi:10.1017/s148180350001349x. PMID 17175866.
  13. ^ "Nalidixic acid spectrum of bacterial susceptibility and Resistance" (PDF). Toku-E. 2011-09-14. Archived from the original (PDF) on 2016-01-10. Retrieved 2012-05-14.
  14. ^ "Ethanolamine utilization in Salmonella typhimurium: nucleotide sequence, protein expression, and mutational analysis of the cchA cchB eutE eutJ eutG eutH gene cluster" (PDF).

외부 링크